glicerol

(1,2,3-tri-hidroxipropano; 1,2,3-propanetriol), o mais simples álcool trihídrico HOCH2-CHOH-CH2OH; um líquido xaroposo, incolor, não tóxico, doce, inodoro. Ponto de fusão, 17,9° C; ponto de ebulição, 290° C; densidade, 1,26 g/cm3(25° C). Após o super-resfriamento, forma uma massa vítrea a cerca de -100° C. O glicerol pode ser destilado sem decomposição apenas sob vácuo ou com vapor superaquecido. É miscível com água em todas as proporções (o ponto de ebulição das soluções aquosas de glicerol diminui com a diminuição da concentração de glicerol; estas soluções são caracterizadas por baixos pontos de congelamento), bem como com metanol, etanol e acetona. É solúvel em misturas de álcool com éter ou clorofórmio, mas é insolúvel em gorduras, éter de petróleo, benzeno e dissulfeto de carbono. Dissolve muitos materiais inorgânicos e orgânicos, como sais, alcalinos e açúcares; é higroscópico e absorve água do ar até 40 por cento (em peso). O glicerol forma mono, di-, e tri-derivados. Como outros álcoois, forma derivados metálicos – glicerinados. Ao reagir com halogenetos de hidrogênio ou halogenetos de fósforo, formam-se haloidrinas – por exemplo, α-cloroidrina, C1CH2CHOHCH2OH, e α, γ-dicloro-idrina, ClCH2CHOHCH2Cl. O glicerol oxida para gliceraldeído (CH2OH-CHOH-CH=O), dihidroxiacetona (CH2OH-CO-CH2OH), e ácido glicérico (CH2OH- CHOH-COOH), assim como CO2 e água.

A desidratação do glicerol leva à formação de poligliceróis ou acroleína. O glicerol reage com aldeídos e cetonas para dar os acetais e cetáceos correspondentes (por exemplo, acetaldeído-glicerol acetal e acetone-glicerol ketal). A reacção com ácidos minerais dá ésteres – por exemplo, o tratamento do glicerol com uma mistura de ácidos nítricos e sulfúricos produz trinitrato de glicerol, a chamada nitroglicerina. A acilação com ácidos orgânicos, ou com os seus derivados dá mono, di e triglicéridos. Os triglicéridos de ácidos graxos superiores compreendem a parte principal das gorduras e óleos de origem vegetal e animal.

O glicerol foi primeiramente preparado pela saponificação de gorduras naturais (K. Scheele, 1779). É produzido principalmente por métodos sintéticos baseados no propileno:

Outros métodos para a síntese de glicerol também são conhecidos. O glicerol é utilizado na produção de explosivos e resinas sintéticas. Epicloridrina, glicerol que é produzido a partir de glicerol ou dos intermediários na sua síntese, é a matéria-prima para a produção de resinas epoxídicas. O glicerol é um componente importante de muitos produtos alimentícios, cosméticos e farmacêuticos. É utilizado nas indústrias gráfica, de couro, têxtil e de papel. Soluções aquosas de glicerol são usadas como anticongelantes.

Na medicina, o glicerol é usado localmente como amaciante da pele, assim como em supositórios e enemas como laxante. Serve como base para a preparação de unguentos e linimentos. Os derivados do glicerol, tais como gorduras e lipídios, desempenham um papel biológico importante.

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