Ida B. Wells Drive, anteriormente chamada Congress Parkway, foi proposta no Plano de Chicago de 1909 como o eixo central da cidade replanejada. Os autores do plano, Daniel Burnham e Edward H. Bennett, propuseram uma ampla nova avenida na linha da Congress Street que cortaria os longos quarteirões entre as ruas Van Buren e Harrison, conectando um centro cultural de novos edifícios no Grant Park a um novo centro cívico centrado no Congresso e na Halsted Street, estendendo-se depois para oeste, para parques e áreas suburbanas além dos limites da cidade. No centro da cidade, era então uma rua com dois quarteirões de comprimento, com travessias em 1848, que corria da State Street para leste até a Avenida Michigan.
No final dos anos 1920, o Departamento de Correios dos EUA escolheu um local para os principais correios de Chicago que bloquearia qualquer futura rua desse tipo. Bennett e a Comissão do Plano de Chicago se opuseram. Finalmente foi alcançado um compromisso que deixou uma passagem através do edifício, concluída em 1933.
Como o planejamento das super-estradas da área de Chicago avançou nos anos 1920, uma rota através do lado oeste era uma alta prioridade. Quando os planejadores pareciam inclinados para um alinhamento da Rua Monroe, Bennett publicou um estudo de 1929 argumentando a superioridade da Rua do Congresso. Após um extenso estudo de alternativas, um alinhamento da Congress Street foi incluído no Plano Abrangente de Super-Estradas de 1940 da cidade.
Durante os anos 30, os planos de Chicago para o trânsito rápido se entrelaçaram com planos para super-estradas. Quando a Administração de Obras Públicas aprovou um subsídio para os metrôs do centro da cidade, ele foi condicionado à construção da parte do centro da cidade do Congress Parkway. A “Rota nº 2 do Metrô de Chicago” estava sendo planejada para uma rota sob a Avenida Milwaukee e Dearborn Street, virando para oeste sob a Congress Parkway, com uma futura extensão para oeste antecipada.
A construção do trecho do centro da cidade, que começou em dezembro de 1949, apresentou vários desafios. A nova super-estrada tinha que ser levada acima de Clinton e Canal e Ruas, através dos Correios a um nível semelhante ao das ruas circundantes, e através da Filial Sul do Rio Chicago em pontes levadiças do tipo báscula dupla. A leste do rio, rampas ligadas à Franklin Street e dois níveis de Wacker Drive antes do final do acesso controlado na Wells Street. As plataformas da LaSalle Street Station exigiram novos suportes para a criação de uma passagem inferior para o Congress Parkway. Mais de duas dúzias de edifícios foram liberados para a nova rua, incluindo os edifícios Monon de 13 andares e Caxton de 12 andares na Dearborn Street, parte da Printer’s Row. A leste da Rua State, calçadas em arco foram cortadas em edifícios existentes, incluindo o Teatro Auditório, para permitir seis faixas de tráfego automóvel.
A Ida B. Wells Drive Bridge over the Chicago River
A nova rua aberta para o tráfego da State Street à LaSalle Street em 1952, com a extensão total aberta em 10 de agosto de 1956.
Uma escada cerimonial para o Grant Park foi alterada para permitir que a nova rua chegasse à Columbus Drive. Planos para rampas sob a fonte de Buckingham para conectar a nova rua ao Lake Shore Drive nunca foram realizados.
Rather do que um novo eixo central para um distrito comercial expandido, a nova rua ampla e muito traficada veio para representar o limite sul do Loop. Pequenas parcelas liberadas para construção mas não necessárias para a própria rua se tornaram postos de gasolina e pequenos estacionamentos. À medida que a Printers Row foi sendo reestruturada em edifícios residenciais durante os anos 70 e 80, a Congress Parkway passou a ser vista como uma fronteira entre o escritório e os distritos residenciais.
Quando a nova Biblioteca Harold Washington de Chicago abriu em outubro de 1991 na State Street e na Congress Parkway, voltou a chamar novamente a atenção para o papel da Ida B. Wells Drive como porta de entrada cívica. Um projeto de streetscaping inaugurado em 2013 utilizou colunas medianas iluminadas e arremates de calçada para criar uma “paisagem de rua eletrônica”, cuja mudança de cores é um lembrete da fonte de Buckingham na extremidade leste da rua. Uma reconstrução de 2012 da extremidade sul da Wacker Drive adicionou um extenso paisagismo ao redor e sobre as rampas que ligam com a Congress Parkway na Franklin Street.
Antes da I-290 ser nomeada a Dwight D. Eisenhower Expressway, ela foi chamada de Congress Expressway, porque sua extremidade leste está localizada na Congress Parkway.
Em 25 de julho de 2018, a Câmara Municipal de Chicago renomeou a rua, que tinha sido chamada Congress Parkway, Ida B. Wells Drive em homenagem à ativista de direitos civis Ida B. Wells; é a primeira rua do centro de Chicago nomeada para uma mulher de cor. A mudança de nome não afetou a estrada a oeste do intercâmbio da via expressa. Os sinais de rua com o novo nome subiram oficialmente em 11 de fevereiro de 2019.