Em 1947, Doyle desafiou Sugar Ray Robinson para o título mundial de peso bem estar. Robinson tinha a vantagem em cada round, exceto no sexto, quando foi escalonado duas vezes e recebeu um corte sobre o olho direito. Um único gancho esquerdo de Robinson, lançado enquanto Doyle tentava um gancho direito, terminou a luta no oitavo round. Doyle caiu de costas para trás, com força. Quando o árbitro começou a contar, Doyle se levantou nos cotovelos, e tentou usar as cordas para ganhar os pés, mas não conseguiu. O sino que terminava a rodada bateu enquanto o árbitro contava ‘nove’, então Doyle foi salvo de um nocaute completo pelo sino. Os seus tratadores pediram ao árbitro para terminar a partida, pois Doyle não estava em condições de continuar.
Doyle foi levado para o St. Vincent’s Charity Hospital imediatamente após o combate, onde não conseguiu recuperar a consciência e morreu algumas horas depois.
Jimmy Doyle estava a lutar em Cleveland, uma vez que depois de sofrer uns nocauteados pesados na Califórnia, a comissão de boxe daquele estado não o sancionaria para lutar novamente. Após sua morte, acusações criminais foram ameaçadas contra Robinson em Cleveland, até e incluindo homicídio involuntário, embora nenhum se tenha materializado. O biógrafo de Robinson, Will Haygood, declarou durante uma aparição no festival do livro de 25 de setembro de 2010 que Doyle estava se esforçando para lutar para “comprar uma casa para sua mãe” e depois da morte de Doyle em 1947, Robinson deu os ganhos de suas próximas quatro lutas à mãe de Doyle, para que ela pudesse comprar aquela casa.