Kossisko escreveu sua primeira canção em 2008 e gravou pela primeira vez no início de 2010. Ele começou a levar o rap a sério em 2011 aos 19 anos de idade. Após sua estadia na Costa do Marfim, Kossisko voltou para Berkeley onde começou a gravar sua mixtape de estréia com o título 100s, Ice Cold Perm. Em 5 de setembro de 2012, 100s lançou Ice Cold Perm, que foi produzido em grande parte por Joe Wax. A arte da capa foi inspirada na capa de Snoop Dogg’s Tha Doggfather, que ele chamou de um álbum clássico. Na mixtape ele também colaborou com Main Attrakionz e Ryan Hemsworth. Brandon Soderberg da Spin comentou sobre ele dizendo: “Isto é snarling, sem sentido, pimp-rap, celebrando a exploração e atacando preemptivamente a todos tentando conseguir qualquer coisa acima de 100s, mas ele encontra uma maneira de complicar essas sensibilidades regressivas, retro”. Em 18 de outubro de 2012, a subsidiária ruidosa do Vice estreou o videoclipe para “Brick Sell Phone”.
Em uma entrevista com o Vice mais tarde naquele mês, Kossisko disse que seu próximo projeto se chamaria Sex Symbols, que ele já tinha começado a gravar. Ele o descreveu como um ditado diferente: “É mais influenciado por R&B”. Eu tenho alguns cantores lá. Vai ser mais divertido, também. O que eu queria fazer, o melhor que pude, era ter uma fusão entre mack-rap dos anos 90 e pop e soul do final dos anos 80. Algo como “Bobby Brown ou Rick James”. Em 23 de Janeiro de 2013, a Ice Cold Perm foi lançada para download digital. No início de 2013, ele entrou na turnê Group Hug Tour com Kreayshawn, depois fez cinco shows no SXSW.
Em 4 de junho de 2013, 100s lançaram o videoclipe para “1999”. Isto foi seguido pelo anúncio de sua assinatura para a A-Trak’s Fool’s Gold Records no final dessa semana. No mês seguinte, o Complexo nomeou-o um novo rapper a ter em conta. A sua música “Life of a Mack” foi apresentada no videogame Grand Theft Auto V, na estação Radio Los Santos. Além da popularidade que ganhou ao aparecer no jogo, a 100s a lançou em 17 de setembro de 2013, como seu single de estréia. Por volta da mesma época, ele foi apresentado em um comercial do iPhone 5c. Depois, de outubro a 11 de dezembro de 2013, os 100s fizeram uma turnê com o ASAP Ferg na turnê Turnt x Burnt. Durante a turnê ele lançou “Keep a Bitch Broke”, uma nova colaboração com Aston Matthews, Joey Fatts e Da$h. Ele foi nomeado um dos dez rappers da Costa Oeste para assistir durante 2014 pelo The BoomBox.
Em 26 de fevereiro de 2014, 100s lançaram a música “Ten Freaky Hoes” e revelaram que ele estaria lançando um EP gratuito entitulado Ivry, substituindo os anteriormente anunciados Sex Symbols. “Ten Freaky Hoes” é uma “melódica jam G-funk que adiciona uma dose de psicodelia californiana à sua atmosfera anteriormente congelada”. O Ivry foi subsequentemente lançado em Março de 2014. “Ten Freaky Hoes”, é também a música que acabou com a existência dos 100s, com uma pequena carta do artista colocada no final do videoclipe dizendo: “Para os fãs dos 100s, eu aprecio cada um de vocês, mas agora é hora de eu contar a minha jornada. Por isso, isto é um adeus. -Kossisko”. O EP foi então lançado em 6 de março de 2014, por Fool’s Gold, sendo estreado por The Fader. Foi recebido com críticas positivas de críticos de música, incluindo escritores para The Fader, The Washington Post, Stereogum e Fact. Escrevendo para Now, Julia Leconte disse: “Vai te fazer sorrir até o rosto doer enquanto você pressiona repete pela 16ª vez, mas para roubar um de seus títulos de música, 100s não é “fuckin around”. Ele se apresenta com sofisticação, e você o leva a sério como um rapper legítimo e não como um farsante do tipo Snoop Dogg vestindo veludo ou pelo ridículo.” Nick Catucci da Entertainment Weekly creditou-o por trazer de volta o g-funk.
Numa entrevista em 2016, Kossisko descreveu o sentimento de “renascer” depois de ter retirado o personagem dos anos 100 e reinventado como Kossisko. Ele também explicou que seu trabalho como 100s estava parcialmente relacionado à raiva em relação à sua mãe após a experiência traumática de ser enviado para a África.