Shanken cresceu em New Haven, Connecticut. Ele obteve uma graduação em negócios pela Universidade de Miami, depois obteve um MBA na American University.
Shanken começou sua carreira em imóveis e bancos de investimento, depois mudou-se para a publicação em 1973, comprando a Impact, uma pequena newsletter da indústria de vinhos e bebidas alcoólicas. Sua empresa expandiu-se para outras publicações comerciais, incluindo Market Watch, Shanken News Daily e Impact Newsletter. Em 1979, ele adquiriu a Wine Spectator alguns anos após sua fundação em 1976, e lançou a Cigar Aficionado em setembro de 1992. Ele também liderou a entrada da Wine Spectator no mundo digital, com aplicações móveis incluindo Wine Spectator WineRatings+, Xvalues e Wine Spectator Restaurant Awards.
Como editor e editor da Cigar Aficionado, Shanken entrevistou famosos líderes, artistas e celebridades incluindo Fidel Castro (1994), Francis Ford Coppola (2003), General Tommy Franks (2003), Michael Jordan (2005, 2017) e Robert De Niro (2015) e Ray Lewis (2016).
Ele também é editor e editor da Wine Spectator. Em 2017, ele assumiu o mesmo título na Whiskey Advocate.
Shanken foi um dos primeiros editores de revistas a receber eventos focados no leitor, com os lançamentos da New York Wine Experience em 1981, WhiskyFest em 1998 e o Big Smoke em 1993. Hoje há mais de uma dúzia de eventos anualmente em Nova York, Washington D.C., Chicago, Las Vegas, São Francisco e Miami. O Seminário anual de Marketing de Impacto para líderes da indústria do vinho e bebidas espirituosas de todo o mundo começou em 1977 e contou com palestrantes renomados como Bill Clinton, George W. Bush, Henry Kissinger, Dick Cheney, Rudy Giuliani, Abba Eban, Madeleine Albright, John R. Bolton, Newt Gingrich, Tommy Franks, Helmut Schmidt e Walter Cronkite.