Seized designer supplement named “1-Androsterone”: identificação como 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one e sua eliminação urinária

Novos análogos de andrógenos que nunca estiveram disponíveis como drogas aprovadas são comercializados como “suplemento dietético” recentemente. Eles são anunciados principalmente para promover a massa muscular e são considerados pelas autoridades governamentais em vários países, bem como pela Agência Mundial Anti-doping para o esporte, como sendo farmacologicamente e/ou quimicamente relacionados aos esteróides anabolizantes. No presente estudo, relatamos a detecção de um esteróide em um produto apreendido pelo Departamento Estadual de Investigação Criminal Schleswig-Holstein, Alemanha. O produto “1-Androsterona” da marca “Advanced Muscle Science” foi rotulado para conter 100mg de “1-Androstene-3b-ol,17-one” por cápsula. O produto foi analisado como subivatizado e como derivado de bis-TMS por GC-MS. O esteroide foi identificado por comparação com o sintetizado quimicamente 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one, preparado por redução de 5α-androst-1-ene-3,17-dione com LS-Selectride (Lithium tris-isoamylborohydride), e por ressonância magnética nuclear. A semi-quantitação revelou uma quantidade de 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one nas cápsulas como etiquetadas. Após a administração oral a um voluntário masculino, os principais metabolitos urinários foram monitorizados. 1-Testosterona (17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one), 1-androstenedione (5α-androst-1-ene-3,17-dione), 3α-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one, 5α-androst-1-ene-3α,17β-diol, e 5α-androst-1-ene-3β,17β-diol foram detectados além do composto pai e mais dois metabólitos (até agora não finalmente identificados, mas muito provavelmente C-18 e C-19 hidroxilados 5α-androst-1-ene-3,17-diones). Além disso, os esteróides comuns do perfil dos esteróides urinários foram alterados após a administração de “1-Androsterona”. Especialmente as proporções de androsterona/etiocholanolona e 5α-/5β-androstane-3α,17β-diol e a concentração de 5α-dihidrotestosterona foram influenciadas. 3α-Hydroxy-5α-androst-1-en-17-one parece ser adequado para a detecção a longo prazo do uso de (ab-)esteróide, uma vez que este metabolito característico foi detectável no rastreio até nove dias após uma única administração de uma cápsula.