Para o ano do modelo 1914, Harley-Davidson ofereceu dois tipos de máquinas: uma de 30 cu-in. de um cilindro e uma de 61 cu-in. twin. O cabeçote F do single usava uma engrenagem de válvula totalmente mecânica e era um motor extremamente confiável e de baixa tensão, assim como um descendente direto do motor H-D original de 1905. O single foi oferecido com acionamento por correia ou por corrente, com a opção de um novo cubo traseiro de duas velocidades. O modelo de duas velocidades usava uma engrenagem epicicloidal localizada no cubo traseiro (como era a embreagem), e foi oferecido apenas para 1914 e 1915. As mudanças eram controladas por uma pequena alavanca alojada em um pivô fundido e aparafusada no topo do tanque de gás; para frente para ‘baixo’, para cima para neutro, para trás para ‘alto’ e as mudanças eram sempre feitas com a embreagem acoplada. O único cilindro H-D pesava 316 libras.
O ano de 1914 foi o primeiro a ter um pedal de embraiagem e um pedal de travão, embora ainda houvesse um travão de montanha na roda traseira, activado por pressão para trás nos pedais. O ano de 1914 também apresentava as primeiras placas dobráveis Harley-Davidson como edição padrão, assim como o ‘step starter’, o que significava que um cavaleiro podia ligar a máquina fora do suporte.
O selim estava ‘totalmente flutuante’ com uma mola dentro do tubo do quadro, e a altura do assento estava a descer gradualmente na Harleys, inclinando o tubo superior do quadro sobre o último 1/3 de sua corrida até a argola do selim.
Esta Harley-Davidson simples de 1914 com duas velocidades é um exemplo não restaurado.