John Ruskin foi a primeira escolha de Oscar Wilde como padrinho de Vyvyan, mas ele declinou devido à sua idade. Wilde recorreu a Mortimer Menpes, que aceitou. Segundo os relatos de Vyvyan Holland em sua autobiografia, Filho de Oscar Wilde (1954), Oscar foi um pai dedicado e amoroso para seus dois filhos e sua infância foi relativamente feliz.
A partir de 1895, quando Wilde foi condenado pela acusação de “indecência grosseira” e preso, Constance mudou seu sobrenome, e os de seus filhos, para a Holanda. Ela forçou Wilde a desistir de seus direitos parentais.
Foi com os meninos para a Suíça e os matriculou em um internato de língua inglesa na Alemanha. Vyvyan estava infeliz lá. Por causa disso, mas também para melhorar a segurança, Vyvyan foi transferido para uma escola jesuíta em Mônaco. Converteu-se ao catolicismo e posteriormente frequentou o Stonyhurst College em Inglaterra, uma escola pública também dirigida por jesuítas. Seu irmão Cyril permaneceu na escola na Alemanha.
Após a morte de Constance em 1898, seus parentes procuraram aconselhamento legal para evitar que Oscar Wilde visse seus filhos novamente. Wilde morreu em 1900.
Vyvyan estudou direito no Trinity Hall da Universidade de Cambridge a partir de 1905, mas cansado dos seus estudos e deixou Cambridge em 1907. Em 20 de julho de 1909, ele acompanhou o amigo de seu pai Robert Ross para testemunhar o reinterrogatório dos restos mortais de seu pai do Cemitério Bagneux ao Cemitério Père Lachaise em Paris.
Holland retomou seus estudos de direito aos 22 anos de idade, e foi chamado à Ordem dos Advogados da Inglaterra e País de Gales pelo Templo Interior em 1912. Ele também começou a escrever poemas e contos.
Holland casou-se com Violet Mary Craigie em 1913. Ela morreu a 15 de Outubro de 1918 no Hospital Westminster, Middlesex, devido a ferimentos num incêndio.
No início da Primeira Guerra Mundial em 1914, a Holanda foi contratada como Segunda Tenente no Corpo de Intérpretes. Mais tarde, ele foi transferido para a 114 Battery, XXV Bde Royal Field Artillery. Ele foi desmobilizado em 27 de julho de 1919 e recebeu uma EFC. Seu irmão Cyril tinha sido morto por um atirador alemão em 9 de maio de 1915, durante a Batalha de Festubert na França.
Holland tornou-se um autor e tradutor. No início da Segunda Guerra Mundial, foi-lhe oferecido um cargo de tradutor e editor para a BBC, cargo que ocupou durante seis anos. Em setembro de 1943, casou-se com sua segunda esposa, Dorothy Thelma Helen Besant, bisneta de Annie Besant. Nascida na Austrália, ela se mudou para Londres. O seu único filho, Merlin Holland, nasceu em Londres, em 1945. Merlin tornou-se editor, comerciante de vidro e cerâmica, e escritor. Ele conduziu uma extensa pesquisa sobre seu avô paterno Wilde, e editou, escreveu e publicou várias obras sobre ele.
Em 1947 a Holanda e sua esposa partiram para a Austrália e Nova Zelândia, onde ela tinha sido convidada a dar palestras sobre roupas da moda na Austrália do século 19. O casal viveu em Melbourne de 1948 a 1952.
Em 1954, depois de regressar à Inglaterra, a Holanda publicou uma autobiografia intitulada Filho de Oscar Wilde.
Vyvyan Holland morreu em Londres em 1967 com 80 anos.