ClubEdit
William foi convocado pelo Chicago Fire no segundo round do MLS SuperDraft 2005 e liderou a equipe no placar da Lamar Hunt US Open Cup. Após uma temporada com o Fire, William foi trocado para o Wizards por Diego Gutierrez.
Em janeiro de 2008, William se mudou para o Randers da Superliga Dinamarquesa, assinando um contrato de 1 ano. Em 7 de agosto de 2008, o Randers anunciou que William havia concordado com termos pessoais e se juntou à equipe sérvia da Superliga Čukarički Stankom.
Em fevereiro de 2009, Will assinou um contrato com a MŠK `ilina depois de concordar com os termos pessoais com o clube. No entanto, o seu antigo clube Čukarički reteve os seus documentos de inscrição e foi forçado a deixar o clube. Posteriormente, William entrou para o NK Vinogradar.
Em fevereiro de 2013, William assinou um contrato de dois anos com o AZAL, da primeira divisão do Azerbaijão. Ele se tornou o primeiro americano a jogar e marcar gols na Premier League do Azerbaijão. William entrou como substituto do AZAL na vitória por 3-0 contra Kəpəz em 24 de Fevereiro de 2013. John marcou seu primeiro gol pelo AZAL no dia 3 de março de 2013, em uma vitória em casa sobre o Gabala. A série consecutiva de gols de William terminou abruptamente com uma pequena lágrima de menisco contra o Khazar Lankaran. A cirurgia subsequente viu William falhar o resto da temporada.
A temporada 2013-2014 viu William estabelecer-se como um dos jogadores mais notáveis e habilidosos da Premier League do Azerbaijão. Ele se tornou o primeiro jogador na história da liga a ganhar 3 “Goal of the month awards” na mesma temporada. Com 8 gols e 5 assistências, ele foi o artilheiro do AZAL. John é mais conhecido no Azerbaijão como Con Oluremi.
Depois de deixar o AZAL, William assinou contrato com o MAS Fez do Botola marroquino em setembro de 2014. No entanto, em janeiro de 2015, William deixou o MAS Fez citando salários não pagos, com uma proposta de transferência para o Shamrock Rovers, o líder da Liga da Irlanda, caindo em fevereiro de 2015. Em agosto de 2015, John assinou pelo RoPS da Veikkausliiga. Em 14 de setembro de 2015, os dois gols de William em uma vitória contra o KTP levaram o RoPS ao topo da tabela pela primeira vez em mais de 25 anos. William foi premiado Homem do Jogo pelo seu desempenho. Em março de 2016, William assinou um novo contrato com a RoPS.
Em 13 de setembro de 2018, a Locomotive Tbilisi anunciou a assinatura do contrato de John até o final da temporada 2020.
InternationalEdit
William fez parte das seleções sub-14, sub-16 e sub-20 no Campeonato Mundial de Juniores da FIFA 2005. A partir de junho de 2009, William passou a fazer parte do Conselho de Atletas da Federação de Futebol dos Estados Unidos, que é um grupo de vinte atletas eleitos pelos seus pares. O objetivo do conselho, conforme estabelecido nos estatutos da Federação de Futebol dos Estados Unidos, é fornecer um meio mais amplo de comunicação entre os atletas e a Federação e fazer relatórios e recomendações à Diretoria sobre assuntos que afetam os atletas.
Em 2018 William foi nomeado Embaixador da Fundação de Futebol dos Estados Unidos. A missão da U.S. Soccer Foundation é melhorar, assistir e fazer crescer o esporte do futebol nos Estados Unidos, com ênfase especial nas comunidades carentes.