Richards började sin karriär inom radion 1975 och hade en rad olika jobb i Chicago på stationer som WLTD (numera WCGO), WMRO och WAUR i Aurora, WFYR (numera WKSC-FM), WCFL (numera WMVP), WIND (AM) och WCLR. Under 1984 gjorde han även röstarbete för WPWR-TV Channel 60. Från 1985 till 1990 dubblerade han som operativ chef och morgonvärd på Satellite Music Network, som var baserat i Chicagos sydvästra förorter.
År 1990 gick Richards till WNUA i Chicago som helg- och vikarierande radiovärd. I maj 1991 stannade Richards kvar på WNUA, men tog ett jobb som personalreklamatör på WGN-TV.
I juli 1991 befordrades Richards till att bli WNUA:s morgonvärd efter att den tidigare morgonvärden, Yvonne Daniels, avlidit. Sommaren 1994 förlängdes inte Richards kontrakt på WNUA. Nästan omedelbart efter att ha slutat på WNUA blev Richards en inhoppande radiovärd på WGN (AM) i Chicago. I december 1994 gav stationen honom ett eget program på söndagseftermiddagen.
Våren 1995 befordrades Richards till WGN:s produktionschef och övervakade främst produktionen av radioreklamfilmer. I oktober 1995 fick Richards även ett lördagseftermiddagspass på WGN.
Under 1998 lyckades Richards övertala Chicagos tjänstemän att döpa om en del av Addison Street i Chicago i närheten av WGN-TV:s studior efter Bob Bell, som hade spelat Bozo the Clown på WGN-TV från 1960 till 1984.
I januari 1999 debuterade Richards som radiopratare på söndagsmorgon på WGN. I januari 2000 började Richards leverera teaterrecensioner varje vecka i middagstidningarna på WGN-TV i Chicago. Vid den tiden ingick Richards också i den regelbundna rotationen av värdar för Illinois lotteridragningar, som äger rum i WGN-TV:s studior.
År 2001 övergick Richards till att leverera sina veckovisa teaterrecensioner i WGN-TV:s nyhetssändningar på morgonen. År 2004 började Richards täcka showbusiness för WGN-TV, bland annat genom att göra hundratals intervjuer med kändisar. I januari 2010 skars Richards produktionsuppgifter ner på WGN-AM radio.