Pentru anul model 1914, Harley-Davidson a oferit două tipuri de mașini: un monocilindru de 30 cu-in. și un twin de 61 cu-in. Capul F al monocilindrului folosea un angrenaj de supape complet mecanic și era un motor extrem de fiabil și subîncărcat, precum și un descendent direct al motorului original H-D din 1905. Single-ul a fost oferit cu transmisie prin curea sau cu lanț, cu opțiunea unui nou butuc spate cu două viteze. Modelul cu două viteze folosea un angrenaj epiciclic amplasat în butucul spate (la fel ca și ambreiajul) și a fost oferit doar pentru anii 1914 și 1915. Schimbul de viteze era controlat de o mică pârghie găzduită într-un pivot turnat și înșurubată deasupra rezervorului de benzină; înainte pentru „low”, sus pentru neutru, înapoi pentru „high”, iar schimbarea se făcea întotdeauna cu ambreiajul angrenat. H-D-ul cu un singur cilindru cântărea 316 lire sterline.
Anul 1914 a fost primul în care a fost prevăzută atât o pedală de ambreiaj, cât și o pedală de frână, deși exista încă o frână de tip „coaster brake” pe roata din spate, activată prin apăsarea inversă a pedalei. Anul 1914 a prezentat, de asemenea, primele pedale Harley-Davidson pliabile ca dotare standard, precum și „starterul cu trepte”, ceea ce însemna că un motociclist putea porni mașina de pe suport.
Șaua era „full floteing” cu un resort în interiorul tubului cadrului, iar înălțimea șeii devenea treptat mai mică pe Harley, prin înclinarea tubului superior al cadrului pe ultima 1/3 din traseul său până la urechea șeii.
Acest Harley-Davidson single din 1914 cu transmisie cu două viteze este un exemplar nerestaurat.