1,2-Diclorobenzen

1,2-Diclorobenzen Proprietăți chimice, utilizări, producție

Proprietăți chimice

lichid incolor

Proprietăți chimice

Există trei forme izomere ale diclorobenzenului (DCB):m-DCB este un lichid și un vapori inflamabil.

Proprietăți chimice

1,2-diclorbenzenul (DCB, o-diclorbenzen, ODB, ortodiclorbenzen),C6H4Cl2, este un lichid incolor până la galben pal, cu un miros aromat plăcut. Este un lichid acombustibil și poate forma amestecuri explozive cu aerul la o temperatură egală sau mai mare de 151°F.Produsele de combustie și descompunere termică includ clorură de hidrogen gazos,fosgen și cloro-carburi. Limitele sale de inflamabilitate (explozivitate) sunt următoarele: Inferioară 2,2%, Superioară 9,2%.

Proprietăți fizice

Lichid limpede, incolor până la galben deschis, cu un miros plăcut, aromat, de tip ierbos sau vegetal. La40 °C, cea mai mică concentrație la care a fost detectat un miros a fost de 200 μg/L. La 25 °C, cea mai mică concentrație la care a fost detectat un gust a fost de 200 μg/L (Young et al., 1996). O concentrație de prag de detectare a mirosului de 4,2 mg/m3 (699 ppbv) a fost raportată de Punter (1983).

Utilizări

Sinteză organică (în principal 3,4-dicloroanilină); solvent; insecticid; fabricare de coloranți

Utilizări

1,2-diclorbenzenul este utilizat ca solvent; ca fumigant; ca insecticid pentru termite; ca agent de degresare pentru metale, lână și piele; și ca mediu de transfer termic.

Utilizări

Solvent pentru ceruri, gume, rășini, gudroane, cauciucuri, uleiuri, asfalturi; insecticid pentru termite și lăcuste; fumigant; dezodorizant; îndepărtarea sulfului din gazele de iluminat; ca agent de degresare a metalelor, a pielii, a lânii; ca ingredient pentru lustruirea metalelor; ca mediu de transfer termic; ca intermediar în fabricarea coloranților.

Definiție

ChEBI: Un diclorbenzen care poartă substituenți cloro în pozițiile 1 și 2.

Metode de obținere

Diclorobenzenele sunt produse în principal prin clorurarea benzenului în prezența unui catalizator (FeCl3 sau AlCl3), deși există și alte căi de sinteză posibile. Cei doi izomeri importanți din punct de vedere comercial sunt orto- și para-diclorobenzenii.

Descriere generală

Lichid limpede și incolor, cu un miros plăcut. Mai dens decât apa și insolubil în apă. Punct de inflamabilitate 150°F. Toxic prin inhalare și ingestie. Folosit la fabricarea altor substanțe chimice, solvenți, fumiganți și insecticide și pentru multe alte utilizări.

Aer & Reacții cu apa

Insolubil în apă.

Profil de reactivitate

1,2-diclorbenzenul este sensibil la expunerea prelungită la lumină. 1,2-diclorbenzenul poate reacționa viguros cu oxidanții. 1,2-diclorobenzenul este incompatibil cu aluminiul și aliajele de aluminiu. 1,2-diclorobenzenul atacă unele forme de materiale plastice, cauciuc și acoperiri. .

Pericol pentru sănătate

Inhalarea cronică a ceții sau vaporilor poate duce la afectarea plămânilor, ficatului și rinichilor. Expunerea acută la vapori poate provoca simptome care variază de la tuse până la depresia sistemului nervos central și anestezie tranzitorie. Iritant pentru piele, ochi și membranele mucoase. Poate provoca dermatită.

Pericol pentru sănătate

1,2-diclorobenzenul prezintă o toxicitate acută scăzută prin inhalare, ingestie și absorbție cutanată. Este mai toxic decât clorobenzenul. simptomele sunt lăcrimare, depresie a sistemului nervos central, anestezie și leziuni hepatice. Concentrația letală la șobolani pentru o perioadă de expunere de 7 ore se situează în intervalul 800 ppm. Valoarea LD50 orală la iepuri este de 500 mg/kg. Nu există dovezi de carcinogenitate la animale.

Pericol de incendiu

Pericole speciale ale produselor de ardere: Vapori toxici, inclusiv clorură de hidrogen gazoasă, clorocarburi, clor

Reactivitate chimică

Reactivitate cu apa Nici o reacție; Reactivitate cu materiale comune: Nici o reacție; Stabilitate în timpul transportului: Stabilă; Agenți de neutralizare pentru acizi și caustici: Nu este relevant; Polimerizare: Nu este relevant; Inhibitor de polimerizare: Nu este relevant.

Profil de siguranță

Otravă prin ingestie și pe cale intravenoasă. Moderat toxic prin inhalare și pe cale intraperitoneală. Un teratogen experimental. Alte efecte experimentale asupra reproducerii. Un iritant pentru ochi, piele și mucoase. Provoacă leziuni hepatice și renale. Cancerigen îndoielnic. S-au raportat date privind mutațiile. Un pesticid. Inflamabil atunci când este expus la căldură sau flacără. Poate reacționa viguros cu materiale oxidante. Pentru a combate incendiul, folosiți apă, spumă, CO2 sau substanțe chimice uscate. Reacția lentă cu aluminiul poate duce la explozie în timpul depozitării într-un recipient de aluminiu sigilat. Când este încălzit până la descompunere, emite vapori toxici de Cl-. A se vedea, de asemenea, CLOROBENZENĂ și HIDROCARBURI CLORINATE, AROMATICE.

Expunere potențială

Principalele utilizări ale o-DCB sunt ca solvent de proces în fabricarea diizocianatului de toluen și ca intermediar în sinteza coloranților, a erbicidelor și a degresanților. p-Diclorbenzenul este utilizat în principal ca repelent pentru molii, agent de combatere a mucegaiului, deodorant spațial și în insecticide, ceea ce reprezintă 90% din producția totală a acestui izomer. Nu sunt disponibile informații cu privire la producția și utilizarea m-DCB.Cu toate acestea, acesta poate apărea ca un contaminant al formulărilor de o sau p-DCB. Ambii izomeri o și p sunt produși aproape în totalitate ca subproduse în timpul producției de monoclorobenzen

Destinularea în mediul înconjurător

Biologic. Pseudomonas sp. izolat din probe de ape uzate a produs 3,4-dicloro-cis-1,2-dihidroxi-ciclohexa-3,5-dienă. Degradarea ulterioară a acestui metabolit a produs 3,4-diclorocatecol, care a suferit o scindare a inelului pentru a forma 2,3-dicloro-cis,cis-muconat, urmată de hidroliză pentru a forma acid 5-cloromaleilacetic (Haigler et al., 1988). Atunci când 1,2-diclorobenzenul a fost incubat static la întuneric, la 25 °C, cu extract de drojdie și cu un inocul de apă uzată menajeră sedimentată, o biodegradare semnificativă, cu o aclimatizare treptată, a fost urmată de un proces de moarte în subculturi ulterioare. La o concentrație de 5 mg/L, au fost observate pierderi de 45, 66, 48 și 29% după perioade de incubare de 7, 14, 21 și, respectiv, 28 de zile. La o concentrație de 10 mg/L, au fost observate doar 20, 59, 32 și 18% pierderi după perioade de incubare de 7, 14, 21 și, respectiv, 28 de zile (Tabak et al., 1981).
Apă subterană. Nielsen și colab. (1996) au studiat degradarea 1,2-diclorobenzenului într-un acvifer nisipos neconfinat, glaciofluvial, de mică adâncime, din Jutland, Danemarca. Ca parte a studiului microcosmosului in situ, un cilindru deschis în partea inferioară și ecranat în partea superioară a fost instalat printr-o gaură tubulară la aproximativ 5 m sub nivelul solului. Cinci litri de apă au fost aerisiți cu aer atmosferic pentru a se asigura menținerea condițiilor aerobe. Apa subterană a fost analizată săptămânal timp de aproximativ 3 luni pentru a determina concentrațiile de 1,2-diclorbenzen în timp. Constanta de viteză de biodegradare de ordinul întâi determinată experimental și timpul de înjumătățire corespunzător după o fază de 13 zile au fost de 0,06/d și, respectiv, 11,55 d.
Fotolitic. Dioxidul de titan suspendat într-o soluție apoasă și iradiat cu lumină UV (λ= 365 nm) a transformat 1,2-diclorbenzenul în dioxid de carbon la o rată semnificativă (Matthews, 1986).Iradierea cu lumină solară a 1,2-diclorbenzenului (20 g) într-un balon Erlenmeyer de 100 ml din sticlă borosilicată cu dop de sticlă timp de 56 d a produs 2,270 ppm 2,3′,4′-trichlorobifenil (Uyeta et al, 1976).
Când o soluție apoasă care conținea 1,2-diclorobenzen (190 μM) și omicelă tensioactivă nonionică (Brij 58, un eter cetilic polioxietilenic) a fost iluminată de un fotoreactor echipat cu lămpi UV monocromatice de 253,7 nm, a avut loc fotoizomerizarea, rezultând 1,3- și 1,4-diclorobenzen ca produse principale. Timpul de înjumătățire pentru această reacție, bazat pe rata de fotodecompoziție de ordinul întâi de 1,35 x 10-3/sec, este de 8,6 min (Chu și Jafvert, 1994).
Chimie/Fizică. Produșii anticipați din reacția 1,2-diclorbenzenului cu ozonul sau radicalii OH din atmosferă sunt fenoli clorurați, produse de scindare a inelului și compuși nitro (Cupitt, 1980). Pe baza unei presupuse dispariții de 1%, mediată de baze, după 16 zile la 85°C și pH 9,70 (pH 11,26 la 25°C), timpul de înjumătățire prin hidroliză a fost estimat la >900 ani (Ellington et al., 1988).

Expediție

m-DCB: UN2810 Lichide toxice, organice, n.s.a.,Clasa de pericol: 6.1; Etichete: 6.1-Materiale otrăvitoare,Denumire tehnică necesară. Poluant marin reglementat de United States DOT. UN3077 Substanțe periculoase pentru mediu, solizi, n.o.s., Clasa de pericol: 9; Etichete: 9-Materii periculoase diverse, denumire tehnică necesară. UN3082 Substanțe periculoase pentru mediu, lichide, n.a.s., Clasa de pericol: 9; Etichete: 9-Materii periculoase diverse, denumire tehnică necesară

Metode de purificare

Contaminanții pot include izomerul p și triclorobenzenul . Ar trebui să fie agitat cu H2SO4 conc sau fumant, spălat cu apă, uscat cu CaCl2 și distilat din CaH2 sau sodiu într-o coloană de sticlă împachetată. Materialul cu conductivitate scăzută (cca 10-10 mhos) a fost obținut prin refluxare cu P2O5, distilare fracționată și trecere printr-o coloană umplută cu silicagel sau alumină activată: se depozitează într-o cutie uscată sub N2 sau cu alumină activată.

Incompatibilități

Pentru o-DCB și m-DCB: vapori acizi, cloruri, oxidanți puternici; aluminiu fierbinte sau aliaje de aluminiu. Pentru p-DCB: Oxidanți puternici; deși, incompatibilitățile pentru această substanță chimică pot include și alte materiale enumerate pentru o-DCB.

Eliminarea deșeurilor

Incinerare, de preferințădupă amestecarea cu un alt combustibil. Trebuie avut grijă să se asigure o ardere completă pentru a preveni formarea de fosgen. Este necesar un spălător de acizi pentru a îndepărta acizii halo produși. Consultați agențiile de reglementare în domeniul mediului pentru îndrumări cu privire la practicile de eliminare acceptabile. Producătorii de deșeuri care conțin acest contaminant (≥100 kg/lună) trebuie să se conformeze reglementărilor EPA care reglementează depozitarea, transportul, tratarea și eliminarea deșeurilor.