1,2,4,5-Tetraclorobenzen Proprietăți chimice, utilizări, producție
Proprietăți chimice
solid alb
Utilizări
Intermediar pentru erbicide și defolianți, insecticid, impregnant pentru rezistența la umiditate, izolație electrică.
Definiție
ChEBI: Un tetraclorobenzen care poartă grupe cloro în pozițiile 1, 2, 4 și 5.
Destinul mediului
Biologic. O cultură mixtă de bacterii din sol sau un Pseudomonas sp. a transformat 1,2,4,5-tetraclorobenzenul în 2,3,5,6-tetraclorofenol (Ballschiter și Scholz, 1980). După incubarea în nămoluri de epurare timp de 32 de zile în condiții anaerobe, 1,2,4,5-tetraclorobenzenul nu s-a biodegradat (Kirk et al., 1989).
Într-o cultură de îmbogățire derivată dintr-un sit contaminat din Bayou d’Inde, LA, 1,2,4,5-tetraclorobenzenul a suferit o declorinare reductivă în 1,2,4-triclorobenzen. Rata maximă de declorinare, bazată pe modelul Michaelis-Menten recomandat, a fost de 5,5 nM/d (Pavlostathis și Prytula, 2000).
Fotolitic. Iradierea (λ ≥285 nm) a 1,2,4,5-tetraclorobenzenului (1,1-1,2 mM/L) în amestec de anacetonitril-apă conținând acetonă (0,553 mM) ca sensibilizator a dat următoarele produse (randament %): 1,2,4-triclorobenzen (25,3), 1,3-diclorobenzen (8,1), 1,4-diclorobenzen(3.6), 2,2′,3,3,4′,5,5′,6-heptaclorobifenil (4,19), patru hexaclorobifenil (6,78), patru pentaclorobifenil(2.33), un tetraclorobifenil (0,32), 2,4,5-tricloroacetofenonă și (2,4,5-triclorofenil)acetonitril (Choudhry și Hutzinger, 1984). 45), 1,2,3,3,5-tetraclorobenzen (1,11), 2,2′,3,4′,5,5′,6-heptahlorobifenil (1,24), trei hexaclorobifenili(1,19) și patru pentaclorobifenili (0,56) (Choudhry și Hutzinger, 1984). Iradierea cu lumină solară a 1,2,4,5-tetraclorobenzenului (20 g) într-un balon Erlenmeyer de 100 ml din sticlă borosilicată cu dop de sticlă timp de 28 de zile a produs 26 ppm heptaclorobifenil (Uyeta și colab., 1976).
Chimie/fizică. Pe baza unei presupuse dispariții de 1% mediată de baze după 16 d la 85 °C și pH 9,70 (pH 11,26 la °C), timpul de înjumătățire prin hidroliză a fost estimat la >900 ani (Ellington etal., 1988).
Metode de purificare
Se cristalizează din EtOH, eter, *benzen, *benzen/EtOH sau disulfură de carbon.