Beschlagnahmtes Designer-Supplement mit dem Namen „1-Androsteron“: Identifizierung als 3β-Hydroxy-5α-androst-1-en-17-on und seine Ausscheidung über den Urin

Neue Analoga von Androgenen, die nie als zugelassene Arzneimittel erhältlich waren, werden neuerdings als „Nahrungsergänzungsmittel“ vermarktet. Sie werden hauptsächlich zur Förderung der Muskelmasse beworben und werden von den Regierungsbehörden verschiedener Länder sowie von der Welt-Anti-Doping-Agentur für Sport als pharmakologisch und/oder chemisch mit Anabolika verwandt angesehen. In der vorliegenden Studie berichten wir über den Nachweis eines Steroids in einem Produkt, das vom Landeskriminalamt Schleswig-Holstein, Deutschland, beschlagnahmt wurde. Das Produkt „1-Androsterone“ der Marke „Advanced Muscle Science“ war mit 100 mg „1-Androstene-3b-ol,17-one“ pro Kapsel gekennzeichnet. Das Produkt wurde mittels GC-MS als Bis-TMS-Derivat und in unterivatisierter Form analysiert. Das Steroid wurde durch Vergleich mit chemisch synthetisiertem 3β-Hydroxy-5α-Androst-1-en-17-on, das durch Reduktion von 5α-Androst-1-en-3,17-dion mit LS-Selectride (Lithiumtris-isoamylborohydrid) hergestellt wurde, und durch kernmagnetische Resonanz identifiziert. Die Semi-Quantitierung ergab eine Menge von 3β-Hydroxy-5α-androst-1-en-17-on in den Kapseln, die der Markierung entsprach. Nach oraler Verabreichung an einen männlichen Probanden wurden die wichtigsten Metaboliten im Urin überwacht. 1-Testosteron (17β-Hydroxy-5α-androst-1-en-3-on), 1-Androstendion (5α-androst-1-en-3,17-dion), 3α-Hydroxy-5α-androst-1-en-17-on, 5α-androst-1-en-3α,17β-diol und 5α-androst-1-en-3β,17β-Diol wurden neben der Ausgangsverbindung und zwei weiteren Metaboliten (bisher nicht endgültig identifiziert, aber wahrscheinlich C-18- und C-19-hydroxylierte 5α-Androst-1-en-3,17-Dione) nachgewiesen. Zusätzlich wurden nach der Verabreichung von „1-Androsteron“ gängige Steroide des Urin-Steroidprofils verändert. Insbesondere die Verhältnisse von Androsteron/Etiocholanolon und 5α-/5β-Androstan-3α,17β-diol sowie die Konzentration von 5α-Dihydrotestosteron wurden beeinflusst. 3α-Hydroxy-5α-androst-1-en-17-on scheint für den Langzeitnachweis des Steroid(ab-)gebrauchs geeignet zu sein, da dieser charakteristische Metabolit im Screening bis zu neun Tage nach einmaliger Einnahme einer Kapsel nachweisbar war.