Glycerin

(1,2,3-Trihydroxypropan; 1,2,3-Propantriol), der einfachste dreiwertige Alkohol HOCH2-CHOH-CH2OH; eine sirupartige, farblose, ungiftige, süße, geruchlose Flüssigkeit. Schmelzpunkt 17,9° C; Siedepunkt 290° C; Dichte 1,26 g/cm3(25° C). Beim Unterkühlen bildet es eine glasartige Masse bei etwa -100° C. Glycerin kann ohne Zersetzung nur unter Vakuum oder mit überhitztem Dampf destilliert werden. Es ist mit Wasser in allen Verhältnissen mischbar (der Siedepunkt wässriger Glycerinlösungen sinkt mit abnehmender Glycerinkonzentration; diese Lösungen zeichnen sich durch niedrige Gefrierpunkte aus), ebenso mit Methanol, Ethanol und Aceton. Es ist löslich in Mischungen von Alkohol mit Ether oder Chloroform, aber unlöslich in Fetten, Petrolether, Benzol und Schwefelkohlenstoff. Es löst viele anorganische und organische Stoffe wie Salze, Alkalien und Zucker; es ist hygroskopisch und absorbiert bis zu 40 % (nach Gewicht) Wasser aus der Luft. Glycerin bildet Mono-, Di- und Tri-Derivate. Wie andere Alkohole bildet es Metallderivate – Glycerate. Bei der Reaktion mit Halogenwasserstoffen oder Phosphorhalogeniden werden Halogenhydrine gebildet, z. B. α-Chlorhydrin, C1CH2CHOHCH2OH, und α,γ-Dichlorhydrin, ClCH2CHOHCH2Cl. Glycerin oxidiert zu Glyceraldehyd (CH2OH-CHOH-CH=O), Dihydroxyaceton (CH2OH-CO-CH2OH) und Glycerinsäure (CH2OH-CHOH-COOH) sowie zu CO2 und Wasser.

Die Dehydratisierung von Glycerin führt zur Bildung von Polyglycerinen oder Acrolein. Glycerin reagiert mit Aldehyden und Ketonen zu den entsprechenden Acetalen und Ketalen (z. B. Acetaldehyd-Glycerin-Acetal und Aceton-Glycerin-Ketal). Bei der Reaktion mit Mineralsäuren entstehen Ester, z. B. bei der Behandlung von Glycerin mit einem Gemisch aus Salpeter- und Schwefelsäure entsteht Glycerintrinitrat, das so genannte Nitroglycerin. Die Acylierung mit organischen Säuren oder mit deren Derivaten ergibt Mono-, Di- und Triglyceride. Die Triglyceride höherer Fettsäuren machen den Hauptteil der Fette und Öle pflanzlichen und tierischen Ursprungs aus.

Glycerin wurde erstmals durch Verseifung natürlicher Fette hergestellt (K. Scheele, 1779). Es wird hauptsächlich durch synthetische Methoden auf der Basis von Propylen hergestellt:

Auch andere Methoden zur Synthese von Glycerin sind bekannt. Glycerin wird für die Herstellung von Sprengstoffen und Kunstharzen verwendet. Epichlorhydrin, Glycerin, das aus Glycerin oder aus den Zwischenprodukten seiner Synthese hergestellt wird, ist der Rohstoff für die Herstellung von Epoxidharzen. Glycerin ist ein wichtiger Bestandteil vieler Lebensmittel, kosmetischer und pharmazeutischer Produkte. Es wird in der Druck-, Leder-, Textil- und Papierindustrie verwendet. Wässrige Lösungen von Glycerin werden als Gefrierschutzmittel verwendet.

In der Medizin wird Glycerin lokal als Hauterweichungsmittel sowie in Zäpfchen und Einläufen als Abführmittel verwendet. Es dient als Grundlage für die Herstellung von Salben und Einreibungen. Glycerinderivate, wie Fette und Lipide, spielen eine wichtige biologische Rolle.

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