Der Ida B. Wells Drive, früher Congress Parkway genannt, wurde im Plan von Chicago aus dem Jahr 1909 als zentrale Achse der neu geplanten Stadt vorgeschlagen. Die Autoren des Plans, Daniel Burnham und Edward H. Bennett, schlugen einen breiten neuen Boulevard auf der Linie der Congress Street vor, der die langen Blöcke zwischen Van Buren und Harrison Street durchschneiden und ein kulturelles Zentrum mit neuen Gebäuden im Grant Park mit einem neuen bürgerlichen Zentrum an der Congress und Halsted Street verbinden sollte, um sich dann nach Westen zu den Parks und Vorstadtgebieten jenseits der Stadtgrenzen zu erstrecken. Im Stadtzentrum war es eine 1848 angelegte, zwei Blocks lange Straße, die von der State Street nach Osten bis zur Michigan Avenue verlief.
In den späten 1920er Jahren wählte das U.S. Post Office Department einen Standort für Chicagos Hauptpostamt, der jede künftige solche Straße blockieren würde. Bennett und die Planungskommission von Chicago erhoben Einspruch. Schließlich einigte man sich auf einen Kompromiss, der einen Durchgang durch das 1933 fertiggestellte Gebäude ermöglichte.
Als die Planungen für die Autobahnen im Großraum Chicago in den 1920er Jahren voranschritten, hatte eine Route durch die West Side hohe Priorität. Als die Planer zu einer Trasse durch die Monroe Street zu tendieren schienen, veröffentlichte Bennett 1929 eine Studie, in der er die Überlegenheit der Congress Street begründete. Nach einer ausführlichen Untersuchung von Alternativen wurde die Trasse der Congress Street in den umfassenden Autobahnplan der Stadt von 1940 aufgenommen.
In den 1930er Jahren wurden Chicagos Pläne für den Schnellverkehr mit den Plänen für Autobahnen verflochten. Als die Public Works Administration einen Zuschuss für die U-Bahn in der Innenstadt bewilligte, wurde dieser an den Bau des innerstädtischen Teils des Congress Parkway geknüpft. Chicagos „Subway Route No. 2“ war für eine Strecke unter der Milwaukee Avenue und der Dearborn Street geplant, die nach Westen unter dem Congress Parkway hindurchführte, wobei eine künftige Verlängerung nach Westen vorgesehen war.
Der Bau des Innenstadtabschnitts, der im Dezember 1949 begann, stellte mehrere Herausforderungen dar. Die neue Autobahn musste über die Clinton Street, die Canal Street und die Street, durch das Postamt auf einem ähnlichen Niveau wie die umliegenden Straßen und über den South Branch des Chicago River auf zwei Klappbrücken geführt werden. Östlich des Flusses schlossen Rampen an die Franklin Street und zwei Ebenen des Wacker Drive an, bevor der kontrollierte Zugang in der Wells Street endete. Die Bahnsteige der LaSalle Street Station mussten neu abgestützt werden, um eine Unterführung für den Congress Parkway zu schaffen. Mehr als zwei Dutzend Gebäude wurden für die neue Straße geräumt, darunter die 13-stöckigen Monon- und 12-stöckigen Caxton-Gebäude in der Dearborn Street, einem Teil der Printer’s Row. Östlich der State Street wurden arkadenförmige Bürgersteige in bestehende Gebäude, darunter das Auditorium Theater, geschnitten, um sechs Spuren für den Autoverkehr zu ermöglichen.
Die Ida B. Wells Drive Bridge über den Chicago River
Die neue Straße wurde 1952 von der State Street bis zur LaSalle Street für den Verkehr freigegeben und am 10. August 1956 auf ihrer gesamten Länge eröffnet.
Eine feierliche Treppe in den Grant Park wurde umgebaut, damit die neue Straße den Columbus Drive erreichen konnte. Pläne für Rampen unter dem Buckingham-Brunnen, die die neue Straße mit dem Lake Shore Drive verbinden sollten, wurden nie verwirklicht.
Anstatt einer neuen zentralen Achse für ein erweitertes Geschäftsviertel bildete die breite, stark befahrene neue Straße die südliche Begrenzung des Loop. Kleine Parzellen, die für den Bau gerodet, aber nicht für die Straße selbst benötigt wurden, wurden zu Tankstellen und kleinen Parkplätzen. Als die Printers Row in den 1970er und 1980er Jahren in Wohngebäude umgewandelt wurde, wurde der Congress Parkway als Grenze zwischen den Büro- und Wohnvierteln angesehen.
Als im Oktober 1991 die neue Harold Washington Library an der State Street und dem Congress Parkway eröffnet wurde, rückte die Rolle des Ida B. Wells Drive als städtisches Tor erneut in den Mittelpunkt. Im Rahmen eines 2013 eröffneten Straßengestaltungsprojekts wurden beleuchtete Mittelsäulen und Gehwegspaliere eingesetzt, um eine „elektronische Straßenlandschaft“ zu schaffen, deren wechselnde Farben an den Buckingham-Brunnen am östlichen Ende der Straße erinnern. Bei einem Umbau des südlichen Endes des Wacker Drive im Jahr 2012 wurde eine umfangreiche Landschaftsgestaltung um und über den Rampen vorgenommen, die an der Franklin Street an den Congress Parkway anschließen.
Bevor die I-290 in Dwight D. Eisenhower Expressway umbenannt wurde, hieß sie Congress Expressway, weil ihr östliches Ende am Congress Parkway liegt.
Am 25. Juli 2018 benannte der Stadtrat von Chicago die Straße, die zuvor Congress Parkway hieß, in Ida B. Wells Drive um, zu Ehren der Bürgerrechtsaktivistin Ida B. Wells; es ist die erste Straße in der Innenstadt von Chicago, die nach einer farbigen Frau benannt wurde. Die Umbenennung betraf nicht die Fahrbahn westlich des Autobahnkreuzes. Die Straßenschilder mit dem neuen Namen wurden offiziell am 11. Februar 2019 aufgestellt.