Shanken wuchs in New Haven, Connecticut, auf. Er erwarb einen Bachelor-Abschluss in Betriebswirtschaft an der University of Miami und anschließend einen MBA an der American University.
Shanken begann seine Karriere im Immobilien- und Investmentbanking und wechselte dann 1973 ins Verlagswesen, als er Impact, ein kleines Mitteilungsblatt für die Wein- und Spirituosenbranche, kaufte. Sein Unternehmen expandierte zu anderen Fachpublikationen wie Market Watch, Shanken News Daily und Impact Newsletter. Im Jahr 1979 kaufte er Wine Spectator, wenige Jahre nach dessen Gründung 1976, und brachte im September 1992 Cigar Aficionado heraus. Er war auch federführend bei Wine Spectators Eintritt in die digitale Welt mit mobilen Apps wie Wine Spectator WineRatings+, Xvalues und Wine Spectator Restaurant Awards.
Als Herausgeber und Verleger von Cigar Aficionado hat Shanken berühmte, aber schwer fassbare Führer, Künstler und Prominente interviewt, darunter Fidel Castro (1994), Francis Ford Coppola (2003), General Tommy Franks (2003), Michael Jordan (2005, 2017) sowie Robert De Niro (2015) und Ray Lewis (2016).
Er ist außerdem Herausgeber und Verleger des Wine Spectator. Im Jahr 2017 übernahm er denselben Titel bei Whiskey Advocate.
Shanken war einer der ersten Zeitschriftenverlage, der Veranstaltungen für seine Leser organisierte, darunter die New York Wine Experience im Jahr 1981, das WhiskyFest im Jahr 1998 und das Big Smoke im Jahr 1993. Heute gibt es jährlich mehr als ein Dutzend Veranstaltungen in New York, Washington D.C., Chicago, Las Vegas, San Francisco und Miami. Das jährliche Impact Marketing Seminar für führende Vertreter der Wein- und Spirituosenindustrie aus der ganzen Welt wurde 1977 ins Leben gerufen und hat renommierte Redner wie Bill Clinton, George W. Bush, Henry Kissinger, Dick Cheney, Rudy Giuliani, Abba Eban, Madeleine Albright, John R. Bolton, Newt Gingrich, Tommy Franks, Helmut Schmidt und Walter Cronkite hervorgebracht.