Für das Modelljahr 1914 bot Harley-Davidson zwei Maschinentypen an: einen 30 cu-in. Single-Zylinder und einen 61 cu-in. Twin. Der F-Kopf des Einzylinders verfügte über einen vollmechanischen Ventiltrieb und war ein äußerst zuverlässiger und wenig belasteter Motor sowie ein direkter Nachfahre des ursprünglichen H-D Motors von 1905. Der Single wurde mit Riemen- oder Kettenantrieb angeboten, optional mit einer neuen Zweigang-Hinterradnabe. Das Zweigangmodell verfügte über ein Planetengetriebe, das sich in der Hinterradnabe befand (ebenso wie die Kupplung), und wurde nur für 1914 und 1915 angeboten. Geschaltet wurde mit einem kleinen Hebel, der in einem Gusszapfen untergebracht und oben auf dem Benzintank verschraubt war; nach vorne für „low“, nach oben für „neutral“, nach hinten für „high“, und geschaltet wurde immer mit eingerückter Kupplung. Die Einzylinder-H-D wog 316 Pfund.
Das Jahr 1914 war das erste, das sowohl ein Kupplungs- als auch ein Bremspedal besaß, obwohl es immer noch eine Rücktrittbremse am Hinterrad gab, die durch Rückwärtsdruck auf die Pedale aktiviert wurde. Das Jahr 1914 brachte auch die ersten klappbaren Trittbretter von Harley-Davidson als Standardausstattung sowie den „Stufenstarter“, mit dem der Fahrer die Maschine vom Ständer aus starten konnte.
Der Sattel war „full floteing“ mit einer Feder im Inneren des Rahmenrohrs, und die Sitzhöhe wurde bei den Harleys allmählich niedriger, indem das Oberrohr des Rahmens auf dem letzten 1/3 seiner Strecke bis zum Sattelansatz schräg gestellt wurde.
Dieser Harley-Davidson-Single von 1914 mit Zweigangschaltung ist ein unrestauriertes Exemplar.