Undecylensäure wird im industriellen Maßstab in 11-Aminoundecansäure umgewandelt. Diese Aminocarbonsäure ist der Vorläufer von Nylon-11.
Undecylensäure wird zu Undecylenaldehyd reduziert, der in der Parfümerie geschätzt wird. Die Säure wird zunächst in Säurechlorid umgewandelt, das eine selektive Reduktion ermöglicht.
Medizinische AnwendungenBearbeiten
Quellen finden: „Undecylensäure“ – Nachrichten – Zeitungen – Bücher – Wissenschaftler – JSTOR (Juli 2015)
Undecylensäure ist ein Wirkstoff in Medikamenten gegen Hautinfektionen und zur Linderung von Juckreiz, Brennen und Reizungen im Zusammenhang mit Hautproblemen. So wird sie beispielsweise gegen Pilzinfektionen der Haut wie Fußpilz, Ringelflechte, Tinea cruris oder andere allgemeine Infektionen durch Candida albicans eingesetzt. Bei der Behandlung von Tinea cruris kann es zu starkem Brennen führen. In einigen Fallstudien zu Tinae versicolor wurden Schmerzen und Brennen bei der Anwendung von Fungiziden beobachtet. In einer Übersicht über placebokontrollierte Studien wurde Undezensäure neben verschreibungspflichtigen Azolen (z. B. Clotrimazol) und Allylaminen (z. B. Terbinafin) als wirksam eingestuft. Undecylensäure ist auch ein Vorprodukt für Antischuppenshampoos und antimikrobielle Puder.
Was den Mechanismus der antimykotischen Wirkung gegen Candida albicans angeht, so hemmt Undecylensäure die Morphogenese. In einer Studie über Protheseneinlagen wurde festgestellt, dass die in den Einlagen enthaltene Undecylensäure die Umwandlung der Hefe in die Hyphenform (die mit einer aktiven Infektion einhergeht) durch Hemmung der Fettsäurebiosynthese hemmt. Der Wirkmechanismus und die Wirksamkeit von Antimykotika vom Fettsäure-Typ hängen von der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette ab, wobei die Wirksamkeit mit der Anzahl der Atome in der Kette zunimmt.
FDA-Zulassung in den USABearbeiten
Undecylensäure ist von der amerikanischen FDA für die topische Anwendung zugelassen und im Code of Federal Regulations aufgeführt.