Vert Skateboarding lässt sich am besten als akrobatische Sportart beschreiben, bei der Athleten auf einem Skateboard verschiedene Tricks ausführen, während sie in der Luft schweben. Die Sportart hat ihren Ursprung im Billardfahren und wurde mit der Einrichtung von Skateparks populärer. Es handelt sich um eine äußerst anspruchsvolle Sportart, die viel Übung und Geschicklichkeit erfordert. Der Sport wird derzeit sowohl von Männern als auch von Frauen ausgeübt.
Vertical Skateboarding wird auf Skateboard-Rampen ausgeübt, die einen horizontalen Bereich haben, der langsam in einen vertikalen Teil übergeht. Die Skateboards, die für diesen Sport verwendet werden, sind mit 55 mm oder größeren Rädern ausgestattet und haben breitere Decks für eine bessere Stabilität. Neben den Skateboards verwenden die Athleten auch andere Schutzausrüstungen wie Helme und Knieschützer.
In Wettbewerben nimmt jeder Fahrer die Rampe einzeln, um Tricks wie Flips und Spins auszuführen. Häufig sieht man Fahrer, die eine 360°- oder 540°-Drehung ausführen. Einige Fahrer versuchen auch die wahnsinnig schwierigen 720°-Drehungen. Jedem Fahrer wird eine bestimmte Zeit zugeteilt, in der Regel weniger als eine Minute, um seine Routine abzuschließen. Die Runs werden anhand verschiedener Faktoren wie der Schwierigkeit der Moves und der Landung beurteilt und mit Punkten bewertet. Der Fahrer mit den meisten Punkten ist der Gewinner.
Vert Skateboarding ist ein Teil der jährlichen ESPN X-Games.