John Ruskin war Oscar Wildes erste Wahl als Patenonkel für Vyvyan, aber er lehnte aufgrund seines Alters ab. Wilde wandte sich an Mortimer Menpes, der akzeptierte. Wie Vyvyan Holland in seiner Autobiografie Son of Oscar Wilde (1954) berichtet, war Oscar seinen beiden Söhnen ein hingebungsvoller und liebevoller Vater, und sie erlebten eine relativ glückliche Kindheit.
Nach 1895, als Wilde wegen „grober Unzucht“ verurteilt und ins Gefängnis gesteckt wurde, änderte Constance ihren Nachnamen und den ihrer Söhne in Holland. Sie zwang Wilde, seine elterlichen Rechte aufzugeben.
Sie zog mit den Jungen in die Schweiz und meldete sie in einem englischsprachigen Internat in Deutschland an. Vyvyan war dort unglücklich. Aus diesem Grund, aber auch um die Sicherheit zu erhöhen, wurde Vyvyan in eine Jesuitenschule in Monaco versetzt. Er konvertierte zum Katholizismus und besuchte anschließend das Stonyhurst College in England, eine öffentliche Schule, die ebenfalls von Jesuiten geleitet wurde. Sein Bruder Cyril blieb auf der Schule in Deutschland.
Nach dem Tod von Constance im Jahr 1898 bemühten sich ihre Verwandten um rechtlichen Beistand, um Oscar Wilde daran zu hindern, seine Söhne wiederzusehen. Wilde starb 1900.
Vyvyan studierte ab 1905 Jura an der Trinity Hall der Universität Cambridge, war aber des Studiums müde und verließ Cambridge 1907. Am 20. Juli 1909 begleitete er den Freund seines Vaters, Robert Ross, zur Umbettung der sterblichen Überreste seines Vaters vom Friedhof Bagneux auf den Friedhof Père Lachaise in Paris.
Holland nahm im Alter von 22 Jahren sein Jurastudium wieder auf und wurde 1912 vom Inner Temple zur Anwaltskammer von England und Wales zugelassen. Er begann auch, Gedichte und Kurzgeschichten zu schreiben.
Holland heiratete 1913 Violet Mary Craigie. Sie starb am 15. Oktober 1918 im Westminster Hospital, Middlesex, an den Verletzungen, die sie sich bei einem Brand zugezogen hatte.
Bei Ausbruch des Ersten Weltkriegs 1914 wurde Holland als Second Lieutenant in das Dolmetscherkorps aufgenommen. Später wurde er in die 114 Battery, XXV Bde Royal Field Artillery versetzt. Er wurde am 27. Juli 1919 demobilisiert und mit einem OBE ausgezeichnet. Sein Bruder Cyril war am 9. Mai 1915 während der Schlacht von Festubert in Frankreich von einem deutschen Scharfschützen getötet worden.
Holland wurde Autor und Übersetzer. Zu Beginn des Zweiten Weltkriegs wurde ihm eine Stelle als Übersetzer und Redakteur bei der BBC angeboten, die er sechs Jahre lang innehatte. Im September 1943 heiratete er seine zweite Frau, Dorothy Thelma Helen Besant, eine Urgroßnichte von Annie Besant. Sie wurde in Australien geboren und war nach London gezogen. Ihr einziges Kind, Merlin Holland, wurde 1945 in London geboren. Merlin wurde Verleger, Händler für Glas und Keramik und Schriftsteller. Er stellte umfangreiche Nachforschungen über seinen Großvater väterlicherseits an und hat mehrere Werke über ihn herausgegeben, geschrieben und veröffentlicht.
1947 reisten Holland und seine Frau nach Australien und Neuseeland, wo sie eingeladen worden war, Vorträge über die modische Kleidung im Australien des 19. Das Paar lebte von 1948 bis 1952 in Melbourne.
Nach seiner Rückkehr nach England veröffentlichte Holland 1954 eine Autobiografie mit dem Titel Son of Oscar Wilde.
Vyvyan Holland starb 1967 im Alter von 80 Jahren in London.