Der Bau der Willowbrook Mall begann 1966 mit dem ersten Spatenstich für eine Bamberger’s-Filiale, und bis 1968 wurden ein Ohrbach’s und ein Sears gebaut. Das Einkaufszentrum war ursprünglich als überdachtes Einkaufszentrum mit 110 Geschäften und einer Fläche von 1.500.000 Quadratfuß (140.000 m2) geplant. Es wurde am 24. September 1969 eröffnet. Eine zweite Phase wurde am 12. August 1970 eröffnet und umfasste 47 Fachgeschäfte auf zwei Etagen sowie ein Stern’s-Kaufhaus. Mit der Eröffnung wurde die Willowbrook Mall das größte geschlossene Einkaufszentrum der Welt.
Im Jahr 1993 wurde die Willowbrook Mall eines der ersten Einkaufszentren in New Jersey, das das Rauchen auf dem Gelände des Einkaufszentrums verbot.
Sears war das einzige verbliebene ursprüngliche Hauptgeschäft des Einkaufszentrums, bis es im September 2019 geschlossen wurde. Die Bamberger’s-Filiale war während des gesamten Bestehens des Einkaufszentrums ohne Unterbrechung geöffnet, wurde aber 1986 in Macy’s umbenannt, nachdem die Muttergesellschaft beschlossen hatte, ihre gesamte Geschäftstätigkeit im Nordosten der Vereinigten Staaten unter der gleichnamigen Marke neu zu vermarkten. Ohrbach’s ging in den Besitz eines neuen Eigentümers über und wurde als Teil der Steinbach-Kette umbenannt, die 1996 ihre Geschäftstätigkeit einstellte. Das Gebäude wurde für den neuen Mieter Lord & Taylor, der 1997 eröffnete, entkernt und erweitert. Stern’s schloss 2001 seine Pforten, nachdem die Muttergesellschaft Federated Department Stores die Marke aufgegeben hatte; das Geschäft wurde auf die Schwestermarke Bloomingdale’s umgestellt, die Ende 2002 eröffnete.
Im Jahr 2015 wurde bekannt gegeben, dass das Einkaufszentrum einer zweijährigen, 23 Millionen Dollar teuren Renovierung unterzogen würde. Die Renovierung umfasste neue Decken in den Sears-& und Macy’s-Flügeln, eine Überholung des Food-Courts, neue Fußböden im gesamten Einkaufszentrum, zusätzliche Sitzgelegenheiten und ein zweistöckiges Straßenbild für den Bloomingdale’s-Flügel.
Ebenfalls 2015 gliederte Sears Holdings 235 seiner Immobilien, darunter das Sears at Willowbrook Mall, in ein neues Unternehmen namens Seritage Growth Properties aus. Im Jahr 2017 verkleinerte Sears seine Fläche und vermietete den ungenutzten Teil an Dave & Buster’s, das am Valentinstag 2018 eröffnete. Seritage schloss das Sears Auto Center und riss es ab, um ein Cinemark-Kino zu errichten, das damit zum zweiten Kino innerhalb des Einkaufszentrums wurde (nach einem AMC-Theater mit 14 Sälen, früher Loews-Theater). Am 15. Juli 2019 gab Sears bekannt, dass es seine Filiale im Einkaufszentrum Mitte September 2019 schließen wird. Das Geschäft schloss am 15. September 2019.
Im August 2018 fügte Macy’s in einem Teil seines Geschäfts ein Macy’s Backstage Outlet hinzu. Am 22. Januar 2019 eröffnete ein P.F. Chang’s in der Bloomingdale’s-Filiale.
Am 2. August 2020 wurde bekannt gegeben, dass Lord & Taylor als Teil eines Plans zur Schließung von 19 Filialen landesweit schließen würde. Am 27. August 2020 wurde bekannt gegeben, dass Lord & Taylor alle verbleibenden Filialen schließen wird. Das Geschäft wurde im Februar 2021 geschlossen. Damit blieben nur noch Bloomingdale’s und Macy’s als traditionelle Ankerpunkte übrig.
Im Oktober 2020 wurde bekannt, dass BJ’s Wholesale Club die Eröffnung eines Lagerhauses und einer Tankstelle plant. Das Lagerhaus soll im ehemaligen Sears-Gebäude eröffnet werden, während die Tankstelle nördlich des Parkplatzes des Einkaufszentrums liegen soll.