La 8 octombrie 2010, guvernul nicaraguan a inițiat operațiunile de dragare a 33 de kilometri (21 mi) din râul San Juan, conduse de comandantul Edén Pastora. La 20 octombrie, guvernul costarican s-a plâns autorităților nicaraguane cu privire la o presupusă încălcare a suveranității sale, deoarece trupele nicaraguane au intrat pe teritoriul costarican. Guvernul din Costa Rica a declarat că dragarea râului a provocat daune de mediu în zonele umede din Isla Calero, care fac parte din rezervația naturală insulară, într-o zonă care este deținută de Ministerul Mediului din Costa Rica. Nicaragua a respins toate afirmațiile și a replicat că, de fapt, costaricanii i-au invadat teritoriul, iar vicepreședintele Nicaraguei a comentat: „Nu ne putem invada propriul teritoriu”. Guvernul costarican a răspuns prin trimiterea a 70 de întăriri ale poliției în zona de frontieră la 22 octombrie. Nicaragua a staționat aproximativ 50 de soldați pe insulă.
Potrivit unui ziar din Costa Rica, Edén Pastora și-a justificat acțiunile pe baza frontierei, așa cum este prezentată de Google Maps, și a necesității de a combate traficul de droguri. Cu toate acestea, Pastora a negat că ar fi făcut vreo afirmație cu privire la faptul că s-a bazat pe Google Maps pentru a determina granița și a declarat presei din Nicaragua că înțelegerea sa privind granița s-a bazat pe textul original al Tratatului Cañas-Jerez din 1858. Un reprezentant al Google America Latină a declarat că, deși „hărțile Google sunt de foarte bună calitate, iar Google lucrează în mod constant pentru a îmbunătăți și actualiza informațiile existente, în niciun caz acestea nu ar trebui să fie folosite ca referință pentru a decide acțiuni militare între două țări”. Acesta a adăugat: „În acest caz, Google a stabilit că a existat o inexactitate în conturarea graniței dintre Costa Rica și Nicaragua și lucrează pentru a actualiza informațiile cât mai repede posibil.” Reprezentarea frontierei a fost corectată ulterior de Google pe Google Earth și în Google Maps.
Ambele țări au adoptat abordări diferite cu privire la modul de rezolvare a problemei. Nicaragua a susținut că a fost o dispută de frontieră care ar trebui să fie rezolvată de Curtea Internațională de Justiție, în timp ce Costa Rica a susținut că a fost o incursiune militară și că Organizația Statelor Americane (OSA) ar trebui să rezolve problema.
Secretarul general al OSA, José Miguel Insulza, s-a întâlnit cu ambele guverne și a inspectat zona de conflict. El a cerut apoi ca ambele țări să retragă toate trupele și personalul de securitate de pe teritoriul disputat, ca un prim pas spre deschiderea unui dialog pentru a rezolva situația în mod pașnic și a demarca granița pentru a preveni alte conflicte. Costa Rica a fost de acord cu acești termeni, dar Nicaragua a refuzat să își retragă trupele. În cadrul reuniunii din 12 noiembrie, cu un vot de 22 la 2, ambasadorii OSA au aprobat o rezoluție prin care se cerea Costa Rica și Nicaragua să își retragă trupele din zona de conflict de la granița comună și să poarte discuții pentru a soluționa disputa. Președintele Nicaraguei, Daniel Ortega, a respins posibilitatea retragerii trupelor și a ignorat rezoluția OSA, deoarece guvernul său a considerat că această organizație nu are competența de a rezolva disputele de frontieră. În aceeași conferință de presă, președintele Ortega și-a anunțat intenția de a depune o cerere la Curtea Internațională de Justiție pentru a obține permisiunea de a naviga pe râul Colorado din Costa Rica.
Din punct de vedere politic, unii comentatori l-au criticat pe Daniel Ortega pentru că ar fi profitat de această chestiune pentru a-și promova realegerea. Președinta din Costa Rica, Laura Chinchilla, a fost criticată de fostul președinte Óscar Arias pentru modul naiv în care a gestionat situația.
La 18 noiembrie 2010, Costa Rica a intentat o acțiune împotriva Nicaraguei la Curtea Internațională de Justiție. Plângerea susținea o incursiune, ocuparea și utilizarea de către armata nicaraguană a teritoriului costarican, încălcarea obligațiilor contractuale ale Nicaragua față de Costa Rica, precum și „dragarea în curs de desfășurare și planificată și construcția canalului (care) vor afecta în mod serios fluxul de apă către râul Colorado din Costa Rica și vor provoca daune suplimentare teritoriului costarican, inclusiv zonelor umede și ariilor naționale protejate ale vieții sălbatice situate în regiune”. Costa Rica a depus, de asemenea, o cerere de măsuri provizorii, inclusiv retragerea tuturor trupelor nicaraguane de pe insulă, încetarea construcției unui canal care traversează teritoriul costarican, încetarea imediată a deversării de sedimente pe teritoriul costarican și încetarea imediată a tăierii de copaci, a îndepărtării vegetației și a solului de pe teritoriul costarican, inclusiv a zonelor umede și a pădurilor sale. În aceeași zi, OSA a aprobat, cu un vot de 22 la 1 (și 7 abțineri), cererea costaricanilor de a convoca o reuniune consultativă a miniștrilor afacerilor externe din cadrul OSA pentru a analiza situația dintre Costa Rica și Nicaragua în zona de frontieră a râului San Juan. Reuniunea a avut loc la 7 decembrie 2010.
În martie 2011, Curtea Internațională de Justiție a decis provizoriu că atât Costa Rica, cât și Nicaragua trebuie să se abțină să trimită sau să mențină civili, forțe de securitate sau poliție în această zonă de frontieră disputată, dar că Costa Rica a fost autorizată să trimită echipe civile care se ocupă de probleme de mediu. Dragarea de către Nicaragua în interiorul râului San Juan propriu-zis a fost autorizată să continue, deoarece Nicaragua deține suveranitatea asupra râului propriu-zis.
Mai târziu a apărut o dispută cu privire la un drum pe care Costa Rica l-a construit la granița cu Nicaragua. Nicaragua a susținut că zonele umede și parcurile naționale au fost deteriorate. Cu toate acestea, Costa Rica a susținut că era necesar pentru a se proteja de „sandiniști” și pentru a furniza electricitate și alte nevoi oamenilor care locuiesc într-o locație îndepărtată, pentru care singura metodă de tranzit anterioară era cu barca pe râul San Juan.
O notă de clarificare: conflictul nu are loc pe Isla Calero, cu 151.6 km2, ci pe Isla Portillos (situată la nord de Calero), care este a opta insulă ca mărime din Costa Rica (16,8 km2), incluzând Refugio Nacional de Vida Silvestre Corredor Fronterizo Norte , conform decretului executiv nr. 23248-MIRENENEN din 18 mai 1994. Isla Portillos a fost confundată de nicaraguayeni și costaricanii, inclusiv de presa și guvernele ambelor țări, cu Isla Calero, mai mare. În ciuda acestui fapt, conflictul a devenit cunoscut sub numele de „conflictul Insulei Calero”.
.