1,2,4,5-Tetraclorobenceno Propiedades Químicas,Usos,Producción
Propiedades Químicas
Sólido blanco
Usos
Intermedio para herbicidas y defoliantes,insecticida,impregnante para la resistencia a la humedad,aislamiento eléctrico.
Definición
ChEBI: Un tetraclorobenceno que lleva grupos cloro en las posiciones 1, 2, 4 y 5.
Destino medioambiental
Biológico. Un cultivo mixto de bacterias del suelo o una Pseudomonas sp. transformó el 1,2,4,5-tetraclorobenceno en 2,3,5,6-tetraclorofenol (Ballschiter y Scholz, 1980). Tras la incubación en lodos de depuradora durante 32 días en condiciones anaeróbicas, el 1,2,4,5-tetraclorobenceno no se biodegradó (Kirk et al., 1989).
En un cultivo de enriquecimiento derivado de un emplazamiento contaminado en Bayou d’Inde, LA, el 1,2,4,5-tetraclorobenceno sufrió una decloración reductora a 1,2,4-triclorobenceno. La tasa máxima de decloración, basada en el modelo recomendado de Michaelis-Menten, fue de 5,5 nM/d (Pavlostathis y Prytula, 2000).
Fotolítica. La irradiación (λ ≥285 nm) de 1,2,4,5-tetraclorobenceno (1,1-1,2 mM/L) en una mezcla de anacetonitrilo y agua que contenía acetona (0,553 mM) como sensibilizador dio los siguientes productos (% de rendimiento): 1,2,4-triclorobenceno (25,3), 1,3-diclorobenceno (8,1), 1,4-diclorobenceno(3.6), 2,2′,3,4′,5,5′,6-heptaclorobifenilo (4,19), cuatro hexaclorobifenilos (6,78), cuatro pentaclorobifenilos(2.33), un tetraclorobifenilo (0,32), 2,4,5-tricloroacetofenona y (2,4,5-triclorofenilo)acetonitrilo (Choudhry y Hutzinger, 1984). Sin acetona, los productos de fotólisis identificados (% de rendimiento) incluían el 1,2,4-triclorobenceno (27,7), el 1,3-diclorobenceno (0,3), el 1,4-diclorobenceno (8,5), el pentaclorobenceno (rastro), el 1,2,3,4-tetraclorobenceno (0.45), 1,2,3,5-tetraclorobenceno (1,11), 2,2′,3,4′,5,5′,6-heptahlorobifenilo (1,24), tres hexaclorobifenilos (1,19) y cuatro pentaclorobifenilos (0,56) (Choudhry y Hutzinger, 1984). La irradiación solar de 1,2,4,5-tetraclorobenceno (20 g) en un matraz Erlenmeyer de 100 mL con tapón de vidrio durante 28 d produjo 26 ppm de heptaclorobifenilo (Uyeta et al., 1976).
Química/Física. Basándose en una supuesta desaparición del 1% mediada por bases después de 16 d a 85 °C y pH 9,70 (pH 11,26 a °C), se estimó que la vida media de hidrólisis era de >900 años (Ellington etal., 1988).
Métodos de purificación
Cristalizarlo a partir de EtOH, éter, *benceno, *benceno/EtOH o disulfuro de carbono.