Identificación
Nombre Clobetasona Número de acceso DB13158 Descripción
La clobetasona es un corticoesteroide que se emplea a menudo por vía tópica como tratamiento de una variedad de afecciones como el eczema, la psoriasis, varias formas de dermatitis y también para ciertas afecciones oftalmológicas. El butirato de clobetasona tópico ha demostrado una supresión mínima del eje hipotálamo-hipófisis-suprarrenal.
Tipo Grupos de moléculas pequeñas Estructura aprobada
Estructuras similares
Estructura para Clobetasona (DB13158)
×
Peso medio: 408.89
Monoisotópico: 408.1503652 Fórmula química C22H26ClFO4 Sinónimos
- Clobetasona
- Clobetasona
Farmacología
Indicación
En dermatología, el butirato de clobestasona tópico ayuda a reducir el picor y el eritema asociados al eczema y la dermatitis.En oftalmología, el colirio de clobetasona butirato al 0,1% ha demostrado ser seguro y eficaz en el tratamiento de la sequedad ocular en el síndrome de Sjögren.
Afecciones asociadas
- Dermatitis alérgica de contacto
- Conjuntivitis alérgica
- Ciclitis
- Dermatitis, Eczematosa
- Episcleritis
- Iritis
- Queratitis intersticial
- Irritación ocular
- Queratoconjuntivitis plagada
- Queratitis rosácea
- Escleritis
- Queratoconjuntivitis vesicular
- Hiperemia conjuntival
- Infecciones bacterianas oculares
- Lesión ocular
Contraindicaciones &Advertencias de la caja negra
Farmacodinámica
Los corticosteroides tópicos como la clobetasona son derivados sintéticos de la cortisona que producen efectos antiinflamatorios, antiproliferativos, inmunosupresores y vasoconstrictores cuando se aplican a la piel.
Mecanismo de acción
Se cree que la clobeyasona aplicada tópicamente se une a los receptores citoplasmáticos de las células dérmicas e intradérmicas e induce proteínas inhibidoras, lo que conduce a una disminución de la actividad de las prostaglandinas, cininas, histamina, enzimas liposomales y otros mediadores endógenos de la inflamación. Los corticoesteroides tópicos inhiben la migración de macrófagos y leucocitos a las zonas de la piel inflamada revirtiendo la dilatación y permeabilidad vascular, lo que da lugar a una disminución del eritema, el edema y el prurito.
Objetivo | Acciones | Organismo |
---|---|---|
AGlucocorticoide receptor |
agonista
|
Humanos |
Absorción
La absorción depende de muchos factores relacionados con el fármacofactores relacionados con el fármaco, entre ellos: propiedades intrínsecas del propio esteroide; concentración del fármaco (el aumento de la concentración generalmente conduce a una mayor absorción del fármaco, pero puede estancarse en concentraciones más altas); vehículo utilizado (vehículos optimizados o aumentados > pomadas o geles > cremas o lociones); duración de la exposición; frecuencia de aplicación; combinación con otros productos que rompen la barrera cutánea y aumentan la absorción (e.g., ácido salicílico, urea). Los factores relacionados con el paciente que influyen en la absorción son: la edad del paciente (los bebés y los niños absorben los medicamentos tópicos más rápidamente y en mayor medida que los adultos, y tienen una mayor relación entre la superficie total de la piel y el peso corporal; los ancianos tienen una piel más fina y absorben el fármaco con mayor facilidad); la alteración de la piel debido a una inflamación o enfermedad (p. ej, la absorción aumenta en la dermatitis atópica); la superficie total de la piel tratada; el lugar de la piel tratado (la absorción es mucho mayor en las zonas de piel fina como el cuero cabelludo, la cara, los párpados, la axila y el escroto que en las zonas de piel más gruesa como el antebrazo, la rodilla, el codo, la palma de la mano y la planta del pie); la absorción aumenta con el aumento de la temperatura o la humedad de la piel o del medio ambiente; la oclusión de la piel tratada (a través de envoltorios de plástico, vehículos aceitosos, apósitos, cinta adhesiva, pañales, ropa ajustada, etc.) puede aumentar la absorción hasta 10 veces.
Volumen de distribución
El uso de criterios de valoración farmacodinámicos para evaluar la exposición sistémica de los corticosteroides tópicos es necesario debido a que los niveles circulantes están muy por debajo del nivel de detección.
Unión a proteínas No disponible Metabolismo
Una vez absorbidos por la piel, los corticosteroides tópicos se manejan a través de vías farmacocinéticas similares a las de los corticosteroides administrados sistémicamente. Se metabolizan, principalmente, en el hígado.
Vía de eliminación
La clobetasona y sus metabolitos se excretan por la orina.
Vida media
N/A
Aclaramiento no disponible Efectos adversos
Toxicidad
Organismo : RatónTipo de prueba: DL50 Oral ( dosis reportada: >6gm/kg)DL50 Subcutánea ( >3600mg/kg )Efectos : Comportamiento : somnolencia ( actividad general deprimida )Cambios sanguíneos en el bazo
Organismo : RatónTipo de prueba: LD50Vía: IntraperitonealDosis notificada: 500 mg/kg
LD50 rata : 1510mg/kg IntraperitonealLD50 rata >6gm/kg OralLD 50 rata : > 2600mg/kg subcutánea
Organismos afectados No Disponible Vías No Disponible Efectos farmacogenómicos/ADRs No Disponible
Interacciones
Interacciones con otros medicamentos
- Aprobado
- Aprobado en veterinaria
- Nutracéutico
- Ilícito
- Retirado
- En investigación
- Experimental
- Todas las drogas
Fármaco | Interacción |
---|---|
Integrar droga-medicamento
interacciones en su software |
|
Abametapir | La concentración sérica de Clobetasona puede aumentar cuando se combina con Abametapir. |
Acarbosa | El riesgo o la gravedad de la hiperglucemia puede aumentar cuando Clobetasona se combina con Acarbosa. |
Acetohexamida | El riesgo o la gravedad de la hiperglucemia puede aumentar cuando Clobetasona se combina con Acetohexamida. |
Acetildigitoxina | El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando se combina Clobetasona con Acetildigitoxina. |
Vacuna viva contra el adenovirus tipo 7 | La eficacia terapéutica de la vacuna viva contra el adenovirus tipo 7 puede disminuir cuando se utiliza en combinación con Clobetasona. |
Albiglutida | El riesgo o la gravedad de la hiperglucemia puede aumentar cuando se combina Clobetasona con Albiglutida. |
Alogliptina | El riesgo o la gravedad de la hiperglucemia puede aumentar cuando se combina Clobetasona con Alogliptina. |
Aminoglutetimida | La eficacia terapéutica de Clobetasona puede disminuir cuando se utiliza en combinación con Aminoglutetimida. |
Inmunoglobulina humana contra el ántrax | La eficacia terapéutica de la inmunoglobulina humana contra el ántrax puede disminuir cuando se utiliza en combinación con Clobetasona. |
Vacuna contra el ántrax | La eficacia terapéutica de la vacuna contra el ántrax puede disminuir cuando se utiliza en combinación con Clobetasona. |
Más información
Interacciones con alimentos No se han encontrado interacciones.
Productos
Ingredientes de productos
Ingrediente | UNII | CAS | Clave InChI |
---|---|---|---|
Butirato de clobetasona | 8U0H6XI6EO | 25122-57-0 | FBRAWBYQGRLCEK-AVVSTMBFSA-N |
Marcas internacionales/otras marcas Eumosone (GlaxoSmithKline) Productos de prescripción de marca
Nombre | Dosificación | Fuerza | Ruta | Etiquetado | Inicio de comercialización | Fin de comercialización | Región | Imagen |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Eumovate | Unta | Tópica | Glaxosmithkline Inc | 2001-06-25 | 2007-08-02 | Canadá | ||
Eumovate Ont 0.05% | Unta | Tópica | Glaxo Canada Inc | 1979-12-31 | 2001-08-01 | Canadá |
Productos de venta libre
Nombre | Dosificación | Fuerza | Ruta | Etiqueta | Inicio de comercialización | Fin de comercialización | Región | Imagen |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Eumovate Crm 0.05% | Crema | Tópico | Glaxo Canada Inc | 1979-12-31 | 2000-08-02 | Canadá | ||
Spectro Eczemacare Medicated Cream | Crema | Topical | Glaxosmithkline Inc | 1999-09-27 | No aplicable | Canadá |
Categorías
Códigos ATC D07AB01 – Clobetasona
- D07AB – Corticosteroides, moderadamente potentes (grupo II)
- D07A – CORTICOSTEROIDES, PLANA
- D07 – CORTICOSTEROIDES, PREPARADOS DERMATOLÓGICOS
- D – DERMATOLÓGICOS
S01CA11 – Clobetasona y antiinfecciosos
- S01CA – Corticosteroides y antiinfecciosos en combinación
- S01C – AGENTES ANTIINFLAMATORIOS Y ANTIINFECTIVOS EN COMBINACIÓN
- S01 – OFTALMOLÓGICOS
- S – ÓRGANOS SENSORIALES
S01BA09 – Clobetasona
- S01BA – Corticosteroides, simple
- S01B – AGENTES ANTIINFLAMATORIOS
- S01 – OFTALMOLÓGICOS
- S – ÓRGANOS SENSORIALES
Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como gluco/mineralocorticoides, progestágenos y derivados. Se trata de esteroides con una estructura basada en una fracción de prostano hidroxilado. Reino Compuestos orgánicos Superclase Lípidos y moléculas similares a los lípidos Clase Esteroides y derivados de los esteroides Subclase Esteroides pregnanos Padre directo Gluco/mineralocorticoides, progestágenos y derivados Padres alternativos 20-oxoesteroides / 11-oxoesteroides / 17-hidroxiesteroides / 3-oxo delta-1,4-esteroides / Esteroides halogenados / Delta-1,4-esteroides / Alcoholes terciarios / Alfa-hidroxicetonas / Alfa-clorocetonas / Cetonas cíclicas / Alcoholes cíclicos y derivados / Fluoruros de alquilo / Cloruros de alquilo / Derivados de hidrocarburos / Óxidos orgánicos / Organocloruros / Organofluoruros muestran 7 más Sustituyentes 11-oxosteroide / 17-hidroxiesteroide / 20-oxosteroide / 3-oxo-delta-1,4-esteroide / 3-oxoesteroide / 9-halo-esteroide / Alcohol / Compuesto homopolíclico alifático / Cloruro de alquilo / Fluoruro de alquilo / Haluro de alquilo / Alfa-clorocetona / Alfa-halocetona / Alfa-hidroxi-cetona / Grupo carbonilo / Alcohol cíclico / Cetona cíclica / Delta-1,4-esteroide / Halo-esteroide / Derivado de hidrocarburo / Hidroxiesteroide / Cetona / Óxido orgánico / Compuesto orgánico de oxígeno / Organocloruro / Compuesto organohalógeno / Compuesto organooxígeno / Oxoesteroide / Progestágeno-esqueleto / alcohol terciario mostrar 21 más Marco molecular Compuestos homopolíclicos alifáticos Descriptores externos No disponible
Identificadores químicos
UNII LT69WY1J6D Número CAS 54063-32-0 Clave InChI XXIFVOHLGBURIG-OZCCCYNHSA-N InChI
IUPAC Name
SMILES
Referencias generales
- Medsafe
- ChemIdplus
Exteriores Enlaces KEGG Drug D07717 PubChem Compound 71387 PubChem Substance 347829268 ChemSpider 64482 RxNav 108074 ZINC ZINC000005752185 Wikipedia Clobetasone AHFS Codes
- 84:06.00 – Agentesinflamatorios
Ensayos clínicos
Ensayos clínicos
Fase | Estado | Finalidad | Condiciones | Cuento |
---|---|---|---|
3 | Tratamiento | Dermatitis, Eczematosa | 1 |
Farmacoeconomía
Fabricantes
Envasadores
Formas farmacéuticas
Forma | Ruta | Fuerza |
---|---|---|
Crema | Tópica | |
Solución / gotas | Oftálmica | |
Suspensión / gotas | Oftálmico | |
Unción | Tópica |
Precios no disponibles Patentes no disponibles
Propiedades
Estado Sólido Propiedades experimentales No disponibles Propiedades predichas
Propiedad | Valor | Fuente |
---|---|---|
Solubilidad en agua | 0.00691 mg/mL | ALOGPS |
logP | 2.88 | ALOGPS |
logP | 3,6 | ChemAxon |
logS | -4.8 | ALOGPS |
pKa (ácido más fuerte) | 12,49 | ChemAxon |
pKa (básico más fuerte) | -3.9 | ChemAxon |
Carga fisiológica | 0 | ChemAxon |
Cuenta de aceptores de hidrógeno | 4 | ChemAxon |
Cuento de donantes de hidrógeno | 1 | ChemAxon |
Superficie polar | 71.44 Å2 | ChemAxon |
Cuento de enlaces giratorios | 2 | ChemAxon |
Refractividad | 104.72 m3-mol-1 | ChemAxon |
Polarizabilidad | 41.36 Å3 | ChemAxon |
Número de anillos | 4 | ChemAxon |
Disponibilidad | 1 | ChemAxon |
Regla de Cinco | Sí | ChemAxon |
Ghose Filter | Sí | ChemAxon |
Regla de Veber | No | ChemAxon |
MDDR-like Rule | No | ChemAxon |
Características ADMET predichas No disponible
Espectro
Espectros de masa (NIST) No disponible Espectro
Espectro | Tipo de Espectro | Clave de Choque |
---|---|---|
Espectro MS/MS predicho – 10V, Positivo (Anotado) | Espectro LC-MS/MS predicho | No disponible |
Espectro MS/MS predicho – 20V, Positivo (anotado) | Predicho LC-MS/MS | No disponible |
Espectro MS/MS predicho – 40V, Positivo (anotado) | Espectro MS/MS predicho | No disponible |
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (anotado) | Espectro MS/MS predicho | No disponible |
Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (Anotado) | Predicho LC-MS/MS | No Disponible |
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (Anotado) | Espectro LC-MS/MS | No disponible |
Objetivos
Acciones
- UniProt
- KEGG
Enzimas
Acciones
- Monografía de Eumovate crema
Más información
Fármaco creado el 05 de diciembre de 2016 03:58 / Actualizado el 23 de marzo de 2021 14:29