Clobetasona

Identificación

Nombre Clobetasona Número de acceso DB13158 Descripción

La clobetasona es un corticoesteroide que se emplea a menudo por vía tópica como tratamiento de una variedad de afecciones como el eczema, la psoriasis, varias formas de dermatitis y también para ciertas afecciones oftalmológicas. El butirato de clobetasona tópico ha demostrado una supresión mínima del eje hipotálamo-hipófisis-suprarrenal.

Tipo Grupos de moléculas pequeñas Estructura aprobada

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Estructura para Clobetasona (DB13158)

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Peso medio: 408.89
Monoisotópico: 408.1503652 Fórmula química C22H26ClFO4 Sinónimos

  • Clobetasona
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Farmacología

Pharmacology

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Indicación

En dermatología, el butirato de clobestasona tópico ayuda a reducir el picor y el eritema asociados al eczema y la dermatitis.En oftalmología, el colirio de clobetasona butirato al 0,1% ha demostrado ser seguro y eficaz en el tratamiento de la sequedad ocular en el síndrome de Sjögren.

Afecciones asociadas

  • Dermatitis alérgica de contacto
  • Conjuntivitis alérgica
  • Ciclitis
  • Dermatitis, Eczematosa
  • Episcleritis
  • Iritis
  • Queratitis intersticial
  • Irritación ocular
  • Queratoconjuntivitis plagada
  • Queratitis rosácea
  • Escleritis
  • Queratoconjuntivitis vesicular
  • Hiperemia conjuntival
  • Infecciones bacterianas oculares
  • Lesión ocular

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Farmacodinámica

Los corticosteroides tópicos como la clobetasona son derivados sintéticos de la cortisona que producen efectos antiinflamatorios, antiproliferativos, inmunosupresores y vasoconstrictores cuando se aplican a la piel.

Mecanismo de acción

Se cree que la clobeyasona aplicada tópicamente se une a los receptores citoplasmáticos de las células dérmicas e intradérmicas e induce proteínas inhibidoras, lo que conduce a una disminución de la actividad de las prostaglandinas, cininas, histamina, enzimas liposomales y otros mediadores endógenos de la inflamación. Los corticoesteroides tópicos inhiben la migración de macrófagos y leucocitos a las zonas de la piel inflamada revirtiendo la dilatación y permeabilidad vascular, lo que da lugar a una disminución del eritema, el edema y el prurito.

Objetivo Acciones Organismo
AGlucocorticoide receptor
agonista
Humanos

Absorción

La absorción depende de muchos factores relacionados con el fármacofactores relacionados con el fármaco, entre ellos: propiedades intrínsecas del propio esteroide; concentración del fármaco (el aumento de la concentración generalmente conduce a una mayor absorción del fármaco, pero puede estancarse en concentraciones más altas); vehículo utilizado (vehículos optimizados o aumentados > pomadas o geles > cremas o lociones); duración de la exposición; frecuencia de aplicación; combinación con otros productos que rompen la barrera cutánea y aumentan la absorción (e.g., ácido salicílico, urea). Los factores relacionados con el paciente que influyen en la absorción son: la edad del paciente (los bebés y los niños absorben los medicamentos tópicos más rápidamente y en mayor medida que los adultos, y tienen una mayor relación entre la superficie total de la piel y el peso corporal; los ancianos tienen una piel más fina y absorben el fármaco con mayor facilidad); la alteración de la piel debido a una inflamación o enfermedad (p. ej, la absorción aumenta en la dermatitis atópica); la superficie total de la piel tratada; el lugar de la piel tratado (la absorción es mucho mayor en las zonas de piel fina como el cuero cabelludo, la cara, los párpados, la axila y el escroto que en las zonas de piel más gruesa como el antebrazo, la rodilla, el codo, la palma de la mano y la planta del pie); la absorción aumenta con el aumento de la temperatura o la humedad de la piel o del medio ambiente; la oclusión de la piel tratada (a través de envoltorios de plástico, vehículos aceitosos, apósitos, cinta adhesiva, pañales, ropa ajustada, etc.) puede aumentar la absorción hasta 10 veces.

Volumen de distribución

El uso de criterios de valoración farmacodinámicos para evaluar la exposición sistémica de los corticosteroides tópicos es necesario debido a que los niveles circulantes están muy por debajo del nivel de detección.

Unión a proteínas No disponible Metabolismo

Una vez absorbidos por la piel, los corticosteroides tópicos se manejan a través de vías farmacocinéticas similares a las de los corticosteroides administrados sistémicamente. Se metabolizan, principalmente, en el hígado.

Vía de eliminación

La clobetasona y sus metabolitos se excretan por la orina.

Vida media

N/A

Aclaramiento no disponible Efectos adversos Errores médicos

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Toxicidad

Organismo : RatónTipo de prueba: DL50 Oral ( dosis reportada: >6gm/kg)DL50 Subcutánea ( >3600mg/kg )Efectos : Comportamiento : somnolencia ( actividad general deprimida )Cambios sanguíneos en el bazo

Organismo : RatónTipo de prueba: LD50Vía: IntraperitonealDosis notificada: 500 mg/kg

LD50 rata : 1510mg/kg IntraperitonealLD50 rata >6gm/kg OralLD 50 rata : > 2600mg/kg subcutánea

Organismos afectados No Disponible Vías No Disponible Efectos farmacogenómicos/ADRs No Disponible

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.
  • Aprobado
  • Aprobado en veterinaria
  • Nutracéutico
  • Ilícito
  • Retirado
  • En investigación
  • Experimental
  • Todas las drogas
Fármaco Interacción
Integrar droga-medicamento
interacciones en su software
Abametapir La concentración sérica de Clobetasona puede aumentar cuando se combina con Abametapir.
Acarbosa El riesgo o la gravedad de la hiperglucemia puede aumentar cuando Clobetasona se combina con Acarbosa.
Acetohexamida El riesgo o la gravedad de la hiperglucemia puede aumentar cuando Clobetasona se combina con Acetohexamida.
Acetildigitoxina El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando se combina Clobetasona con Acetildigitoxina.
Vacuna viva contra el adenovirus tipo 7 La eficacia terapéutica de la vacuna viva contra el adenovirus tipo 7 puede disminuir cuando se utiliza en combinación con Clobetasona.
Albiglutida El riesgo o la gravedad de la hiperglucemia puede aumentar cuando se combina Clobetasona con Albiglutida.
Alogliptina El riesgo o la gravedad de la hiperglucemia puede aumentar cuando se combina Clobetasona con Alogliptina.
Aminoglutetimida La eficacia terapéutica de Clobetasona puede disminuir cuando se utiliza en combinación con Aminoglutetimida.
Inmunoglobulina humana contra el ántrax La eficacia terapéutica de la inmunoglobulina humana contra el ántrax puede disminuir cuando se utiliza en combinación con Clobetasona.
Vacuna contra el ántrax La eficacia terapéutica de la vacuna contra el ántrax puede disminuir cuando se utiliza en combinación con Clobetasona.
Interactions

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Más información

Interacciones con alimentos No se han encontrado interacciones.

Productos

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Ingredientes de productos

Ingrediente UNII CAS Clave InChI
Butirato de clobetasona 8U0H6XI6EO 25122-57-0 FBRAWBYQGRLCEK-AVVSTMBFSA-N

Marcas internacionales/otras marcas Eumosone (GlaxoSmithKline) Productos de prescripción de marca

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiquetado Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
Eumovate Unta Tópica Glaxosmithkline Inc 2001-06-25 2007-08-02 CanadáBandera de Canadá
Eumovate Ont 0.05% Unta Tópica Glaxo Canada Inc 1979-12-31 2001-08-01 CanadáBandera de Canadá

Productos de venta libre

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiqueta Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
Eumovate Crm 0.05% Crema Tópico Glaxo Canada Inc 1979-12-31 2000-08-02 CanadáBandera de Canadá
Spectro Eczemacare Medicated Cream Crema Topical Glaxosmithkline Inc 1999-09-27 No aplicable CanadáBandera de Canadá

Categorías

Códigos ATC D07AB01 – Clobetasona

  • D07AB – Corticosteroides, moderadamente potentes (grupo II)
  • D07A – CORTICOSTEROIDES, PLANA
  • D07 – CORTICOSTEROIDES, PREPARADOS DERMATOLÓGICOS
  • D – DERMATOLÓGICOS

S01CA11 – Clobetasona y antiinfecciosos

  • S01CA – Corticosteroides y antiinfecciosos en combinación
  • S01C – AGENTES ANTIINFLAMATORIOS Y ANTIINFECTIVOS EN COMBINACIÓN
  • S01 – OFTALMOLÓGICOS
  • S – ÓRGANOS SENSORIALES

S01BA09 – Clobetasona

  • S01BA – Corticosteroides, simple
  • S01B – AGENTES ANTIINFLAMATORIOS
  • S01 – OFTALMOLÓGICOS
  • S – ÓRGANOS SENSORIALES

Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como gluco/mineralocorticoides, progestágenos y derivados. Se trata de esteroides con una estructura basada en una fracción de prostano hidroxilado. Reino Compuestos orgánicos Superclase Lípidos y moléculas similares a los lípidos Clase Esteroides y derivados de los esteroides Subclase Esteroides pregnanos Padre directo Gluco/mineralocorticoides, progestágenos y derivados Padres alternativos 20-oxoesteroides / 11-oxoesteroides / 17-hidroxiesteroides / 3-oxo delta-1,4-esteroides / Esteroides halogenados / Delta-1,4-esteroides / Alcoholes terciarios / Alfa-hidroxicetonas / Alfa-clorocetonas / Cetonas cíclicas / Alcoholes cíclicos y derivados / Fluoruros de alquilo / Cloruros de alquilo / Derivados de hidrocarburos / Óxidos orgánicos / Organocloruros / Organofluoruros muestran 7 más Sustituyentes 11-oxosteroide / 17-hidroxiesteroide / 20-oxosteroide / 3-oxo-delta-1,4-esteroide / 3-oxoesteroide / 9-halo-esteroide / Alcohol / Compuesto homopolíclico alifático / Cloruro de alquilo / Fluoruro de alquilo / Haluro de alquilo / Alfa-clorocetona / Alfa-halocetona / Alfa-hidroxi-cetona / Grupo carbonilo / Alcohol cíclico / Cetona cíclica / Delta-1,4-esteroide / Halo-esteroide / Derivado de hidrocarburo / Hidroxiesteroide / Cetona / Óxido orgánico / Compuesto orgánico de oxígeno / Organocloruro / Compuesto organohalógeno / Compuesto organooxígeno / Oxoesteroide / Progestágeno-esqueleto / alcohol terciario mostrar 21 más Marco molecular Compuestos homopolíclicos alifáticos Descriptores externos No disponible

Identificadores químicos

UNII LT69WY1J6D Número CAS 54063-32-0 Clave InChI XXIFVOHLGBURIG-OZCCCYNHSA-N InChI

InChI=1S/C22H26ClFO4/c1-12-8-16-5-4-13-9-14(25)6-7-19(13,2)21(15,24)17(26)10-20(16,3)22(12,28)18(27)11-23/h6-7,9,12,15-16,28H,4-5,8,10-11H2,1-3H3/t12-,15-,16-,19-,20-,21-,22-/m0/s1

IUPAC Name

(1R,2S,10S,11S,13S,14R,15S)-14-(2-chloroacetyl)-1-fluoro-14-hydroxy-2,13,15-trimethyltetracycloheptadeca-3,6-diene-5,17-dione

SMILES

1(C)C2()3()CCC4=CC(=O)C=C4(C)3(F)C(=O)C2(C)1(O)C(=O)CCl

Referencias generales

  1. Medsafe
  2. ChemIdplus

Exteriores Enlaces KEGG Drug D07717 PubChem Compound 71387 PubChem Substance 347829268 ChemSpider 64482 RxNav 108074 ZINC ZINC000005752185 Wikipedia Clobetasone AHFS Codes

  • 84:06.00 – Agentesinflamatorios

Ensayos clínicos

Ensayos clínicos

Fase Estado Finalidad Condiciones Cuento
3 Tratamiento Dermatitis, Eczematosa 1

Farmacoeconomía

Fabricantes

No disponible

Envasadores

No disponible

Formas farmacéuticas

Forma Ruta Fuerza
Crema Tópica
Solución / gotas Oftálmica
Suspensión / gotas Oftálmico
Unción Tópica

Precios no disponibles Patentes no disponibles

Propiedades

Estado Sólido Propiedades experimentales No disponibles Propiedades predichas

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 0.00691 mg/mL ALOGPS
logP 2.88 ALOGPS
logP 3,6 ChemAxon
logS -4.8 ALOGPS
pKa (ácido más fuerte) 12,49 ChemAxon
pKa (básico más fuerte) -3.9 ChemAxon
Carga fisiológica 0 ChemAxon
Cuenta de aceptores de hidrógeno 4 ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno 1 ChemAxon
Superficie polar 71.44 Å2 ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios 2 ChemAxon
Refractividad 104.72 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidad 41.36 Å3 ChemAxon
Número de anillos 4 ChemAxon
Disponibilidad 1 ChemAxon
Regla de Cinco ChemAxon
Ghose Filter ChemAxon
Regla de Veber No ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Características ADMET predichas No disponible

Espectro

Espectros de masa (NIST) No disponible Espectro

Espectro Tipo de Espectro Clave de Choque
Espectro MS/MS predicho – 10V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Positivo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Positivo (anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (Anotado) Predicho LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No disponible

Objetivos

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Acciones

Agonista

Función general Unión de iones de zinc Función específica Receptor de glucocorticoides (GC). Tiene un doble modo de acción: como factor de transcripción que se une a los elementos de respuesta a los glucocorticoides (GRE), tanto para el ADN nuclear como para el mitocondrial, y como modula… Nombre del gen NR3C1 Uniprot ID P04150 Uniprot Nombre Receptor de glucocorticoides Peso molecular 85658.57 Da

  1. UniProt
  2. KEGG

Enzimas

.

Tipo Proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

No

Acciones

Sustrato

Función general Vitamina d3 25-Función específica Los citocromos P450 son un grupo de hemo-tiolato monooxigenasas. En los microsomas hepáticos, esta enzima participa en una vía de transporte de electrones dependiente del NADPH. Realiza una variedad de reacciones de oxidación… Nombre del gen CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Nombre Citocromo P450 3A4 Peso molecular 57342.67 Da

  1. Monografía de Eumovate crema

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Interactions

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Fármaco creado el 05 de diciembre de 2016 03:58 / Actualizado el 23 de marzo de 2021 14:29

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