El 8 de octubre de 2010, el gobierno nicaragüense inició las operaciones de dragado de 33 kilómetros (21 mi) del río San Juan, dirigidas por el comandante Edén Pastora. El 20 de octubre, el gobierno de Costa Rica se quejó ante las autoridades nicaragüenses por una supuesta violación de su soberanía, ya que las tropas nicaragüenses habían entrado en territorio costarricense. El gobierno de Costa Rica afirmó que el dragado del río causó daños ambientales en los humedales de la Isla Calero, que forma parte de la reserva natural de la isla, en una zona que es propiedad del Ministerio de Medio Ambiente costarricense. Nicaragua rechazó todas las reclamaciones y respondió que, de hecho, los costarricenses habían estado invadiendo su territorio, y el vicepresidente de Nicaragua comentó que «no podemos invadir nuestro propio territorio». El gobierno costarricense respondió enviando 70 refuerzos policiales a la zona fronteriza el 22 de octubre. Nicaragua estacionó alrededor de 50 soldados en la isla.
Según un diario costarricense, Edén Pastora justificó sus acciones basándose en la frontera que muestra Google Maps y en la necesidad de combatir el narcotráfico. Sin embargo, Pastora negó haber afirmado que se basara en Google Maps para determinar la frontera, y dijo a la prensa nicaragüense que su comprensión de la frontera se basaba en el texto original del Tratado Cañas-Jerez de 1858. Un representante de Google Latinoamérica declaró que si bien «los mapas de Google son de muy alta calidad y Google trabaja constantemente para mejorar y actualizar la información existente, de ninguna manera deben ser utilizados como referencia para decidir acciones militares entre dos países». Y añadió: «En este caso, Google ha determinado que había una inexactitud en la conformación de la frontera entre Costa Rica y Nicaragua y está trabajando para actualizar la información lo antes posible.» La representación de la frontera fue corregida posteriormente por Google en Google Earth y en Google Maps.
Ambos países adoptaron enfoques diferentes sobre cómo resolver el problema. Nicaragua argumentó que se trataba de una disputa fronteriza que debía ser resuelta por la Corte Internacional de Justicia, mientras que Costa Rica afirmó que se trataba de una incursión militar y que la Organización de Estados Americanos (OEA) debía resolver el asunto.
El secretario general de la OEA, José Miguel Insulza, se reunió con ambos gobiernos e inspeccionó la zona del conflicto. A continuación, pidió a ambos países que retiraran todas las tropas y el personal de seguridad del territorio en disputa como primer paso para abrir un diálogo que resuelva la situación de forma pacífica y demarque la frontera para evitar nuevos conflictos. Costa Rica aceptó estos términos, pero Nicaragua se negó a retirar sus tropas. En una reunión celebrada el 12 de noviembre, los embajadores de la OEA aprobaron, por 22 votos a favor y 2 en contra, una resolución en la que se pedía a Costa Rica y Nicaragua que retiraran sus tropas de la zona de conflicto a lo largo de su frontera común y que mantuvieran conversaciones para resolver su disputa. El presidente nicaragüense, Daniel Ortega, descartó la posibilidad de retirar las tropas y desconoció la resolución de la OEA porque su gobierno consideró que esta organización no tiene jurisdicción para resolver las disputas fronterizas. En la misma conferencia de prensa, el presidente Ortega anunció su intención de presentar una demanda ante la Corte Internacional de Justicia para que se le permita navegar por el río Colorado costarricense.
En el aspecto político, algunos comentaristas criticaron a Daniel Ortega por supuestamente aprovechar este asunto para promover su reelección. La presidenta de Costa Rica, Laura Chinchilla, fue criticada por el ex presidente Óscar Arias por su manejo ingenuo de la situación.
El 18 de noviembre de 2010, Costa Rica presentó una demanda contra Nicaragua en la Corte Internacional de Justicia. La demanda alegaba la incursión, ocupación y uso por parte del ejército nicaragüense de territorio costarricense, el incumplimiento de las obligaciones contraídas por Nicaragua en los tratados con Costa Rica, y «el dragado en curso y planificado y la construcción del canal (que) afectará gravemente el flujo de agua al río Colorado de Costa Rica, y causará más daños al territorio costarricense, incluidos los humedales y las áreas silvestres nacionales protegidas ubicadas en la región». Costa Rica también presentó una solicitud de medidas provisionales, incluyendo la retirada de todas las tropas nicaragüenses de la isla, el cese de la construcción de un canal a través de territorio costarricense, el cese inmediato del vertido de sedimentos en territorio costarricense y el cese inmediato de la tala de árboles, la eliminación de la vegetación y el suelo del territorio costarricense, incluyendo sus humedales y bosques. Ese mismo día, la OEA aprobó una solicitud de Costa Rica, por 22 votos a favor, 1 en contra y 7 abstenciones, de convocar una Reunión Consultiva de Ministros de Relaciones Exteriores de la OEA para analizar la situación entre Costa Rica y Nicaragua en la zona fronteriza del río San Juan. La reunión tuvo lugar el 7 de diciembre de 2010.
En marzo de 2011, la Corte Internacional de Justicia dictaminó provisionalmente que tanto Costa Rica como Nicaragua debían abstenerse de enviar o mantener civiles, fuerzas de seguridad o policías en esta zona fronteriza en disputa, pero que se permitía a Costa Rica enviar equipos civiles relacionados con asuntos ambientales. Se permitió que Nicaragua siguiera dragando dentro del propio río San Juan, ya que Nicaragua tiene soberanía sobre el río propiamente dicho.
Más tarde surgió una disputa en relación con una carretera que Costa Rica construyó en la frontera con Nicaragua. Nicaragua alegó que se estaban dañando humedales y parques nacionales. Sin embargo, Costa Rica argumentó que era necesario para protegerse de los «sandinistas» y para suministrar electricidad y otras necesidades a la gente que vive en un lugar remoto, para la que el único método de tránsito anterior era en barco por el río San Juan.
Una nota de aclaración: el conflicto no tiene lugar en Isla Calero, con 151.6 km2, sino en Isla Portillos (ubicada al norte de Calero) que es la octava isla más grande de Costa Rica (16,8 km2), incluyendo el Refugio Nacional de Vida Silvestre Corredor Fronterizo Norte , según el decreto ejecutivo No. 23248-MIRENEN del 18 de mayo de 1994. Isla Portillos ha sido confundida por nicaragüenses y costarricenses, incluyendo la prensa y los gobiernos de ambos países, con la más grande Isla Calero. A pesar de esto, el conflicto se ha conocido como el «conflicto de la Isla Calero».