Para el año modelo 1914, Harley-Davidson ofrecía dos tipos de máquinas: una monocilíndrica de 30 cu pulg. y una bicilíndrica de 61 cu pulg. La cabeza F del monocilíndrico utilizaba un engranaje de válvulas totalmente mecánico y era un motor extremadamente fiable y poco exigente, así como un descendiente directo del motor original de H-D de 1905. El single se ofrecía con transmisión por correa o por cadena, con la opción de un nuevo buje trasero de dos velocidades. El modelo de dos velocidades utilizaba un engranaje epicicloidal situado en el buje trasero (al igual que el embrague), y se ofrecía sólo para 1914 y 1915. El cambio se controlaba mediante una pequeña palanca alojada en un pivote de fundición y atornillada sobre el depósito de gasolina; hacia delante para «low», hacia arriba para «neutral», hacia atrás para «high», y el cambio se hacía siempre con el embrague conectado. La H-D monocilíndrica pesaba 316 libras.
El año 1914 fue el primero en contar con un pedal de embrague y un pedal de freno, aunque todavía había un freno de montaña en la rueda trasera, activado por la presión hacia atrás en los pedales. El año 1914 también incluyó los primeros reposapiés plegables de Harley-Davidson como equipamiento de serie, así como el «step starter», que permitía al piloto arrancar la máquina desde el caballete.
El sillín era «full floteing» con un muelle en el interior del tubo del bastidor, y la altura del asiento se iba reduciendo gradualmente en las Harleys, inclinando el tubo superior del bastidor en el último 1/3 de su recorrido hasta la lengüeta del sillín.
Esta Harley-Davidson single de 1914 con cambio de dos velocidades es un ejemplo sin restaurar.