Ida B. Wells Drive, antes llamada Congress Parkway, fue propuesta en el Plan de Chicago de 1909 como eje central de la ciudad replanteada. Los autores del plan, Daniel Burnham y Edward H. Bennett, propusieron un nuevo y amplio bulevar en la línea de la calle Congress que atravesaría las largas manzanas entre las calles Van Buren y Harrison, conectando un centro cultural de nuevos edificios en Grant Park con un nuevo centro cívico centrado en Congress y la calle Halsted, extendiéndose después hacia el oeste hasta los parques y las zonas suburbanas más allá de los límites de la ciudad. En el centro de la ciudad, era entonces una calle de dos manzanas de longitud, trazada en 1848, que iba desde la calle State hacia el este hasta la avenida Michigan.
A finales de la década de 1920, el Departamento de Correos de EE.UU. eligió un emplazamiento para la oficina principal de correos de Chicago que bloquearía cualquier futura calle de este tipo. Bennett y la Comisión de Planificación de Chicago se opusieron. Finalmente se llegó a un acuerdo que dejaba un paso a través del edificio, que se completó en 1933.
Cuando la planificación de las superautopistas del área de Chicago avanzaba en la década de 1920, una ruta a través del West Side era una alta prioridad. Cuando los planificadores parecían inclinarse por el trazado de la calle Monroe, Bennett publicó en 1929 un estudio en el que defendía la superioridad de la calle Congress. Tras un extenso estudio de alternativas, la alineación de Congress Street se incluyó en el Plan Integral de Supercarreteras de la ciudad de 1940.
Durante la década de 1930, los planes de Chicago para el tránsito rápido se entrelazaron con los planes para las supercarreteras. Cuando la Administración de Obras Públicas aprobó una subvención para el metro del centro de la ciudad, la condicionó a la construcción de la parte del Congress Parkway en el centro. La «ruta de metro nº 2» de Chicago se estaba planificando para una ruta bajo la avenida Milwaukee y la calle Dearborn, girando hacia el oeste bajo Congress Parkway, con una futura extensión hacia el oeste prevista.
La construcción de la sección del centro, que comenzó en diciembre de 1949, presentó varios desafíos. La nueva supercarretera debía pasar por encima de las calles Clinton y Canal, atravesar la Oficina de Correos a un nivel similar al de las calles circundantes y cruzar el brazo sur del río Chicago por medio de dos puentes levadizos de tipo basculante. Al este del río, las rampas conectaban con la calle Franklin y con dos niveles de Wacker Drive antes del final del acceso controlado en la calle Wells. Los andenes de la estación de LaSalle Street requirieron nuevos soportes para la creación de un paso subterráneo para Congress Parkway. Se despejaron más de dos docenas de edificios para la nueva calle, incluidos los edificios Monon, de 13 pisos, y Caxton, de 12 pisos, en Dearborn Street, que formaban parte de Printer’s Row. Al este de la calle State, se recortaron las aceras porticadas en los edificios existentes, incluido el Teatro Auditorium, para permitir seis carriles de tráfico rodado.
El puente Ida B. Wells Drive sobre el río Chicago
La nueva calle se abrió al tráfico desde State Street hasta LaSalle Street en 1952, y se inauguró en toda su longitud el 10 de agosto de 1956.
Se modificó una escalera ceremonial de acceso a Grant Park para permitir que la nueva calle llegara hasta Columbus Drive. Los planes de rampas bajo la Fuente de Buckingham para conectar la nueva calle con Lake Shore Drive nunca se llevaron a cabo.
Más que un nuevo eje central para un distrito comercial ampliado, la amplia y muy transitada nueva calle llegó a representar el límite sur del Loop. Las pequeñas parcelas despejadas para la construcción pero que no eran necesarias para la propia calle se convirtieron en gasolineras y pequeños aparcamientos. A medida que Printers Row se convirtió en edificios residenciales durante las décadas de 1970 y 1980, Congress Parkway pasó a considerarse un límite entre los distritos de oficinas y los residenciales.
Cuando la nueva Biblioteca Harold Washington de Chicago abrió sus puertas en octubre de 1991 en State Street y Congress Parkway, volvió a llamar la atención sobre el papel de Ida B. Wells Drive como puerta cívica. Un proyecto de paisajismo inaugurado en 2013 utilizó columnas medianas iluminadas y enrejados en las aceras para crear un «paisaje urbano electrónico», cuyos colores cambiantes recuerdan la Fuente de Buckingham en el extremo oriental de la calle. Una reconstrucción de 2012 del extremo sur de Wacker Drive añadió una extensa jardinería alrededor y sobre las rampas que conectan con Congress Parkway en Franklin Street.
Antes de que la I-290 recibiera el nombre de Dwight D. Eisenhower Expressway, se llamaba Congress Expressway, porque su extremo oriental se encuentra en Congress Parkway.
El 25 de julio de 2018, el Ayuntamiento de Chicago cambió el nombre de la calle, que se llamaba Congress Parkway, por el de Ida B. Wells Drive en honor a la activista de los derechos civiles Ida B. Wells; es la primera calle del centro de Chicago que lleva el nombre de una mujer de color. El cambio de nombre no afectó a la calzada al oeste del intercambiador de la autopista. Las señales de la calle con el nuevo nombre se colocaron oficialmente el 11 de febrero de 2019.