Kossisko escribió su primera canción en 2008 y grabó por primera vez a principios de 2010. Empezó a tomarse en serio el rap en 2011, a la edad de 19 años. Tras su estancia en Costa de Marfil, Kossisko se trasladó de nuevo a Berkeley donde comenzó a grabar su mixtape de debut como 100s titulada, Ice Cold Perm. El 5 de septiembre de 2012, 100s lanzó Ice Cold Perm, que fue producido en gran parte por Joe Wax. La portada se inspiró en la del álbum Tha Doggfather de Snoop Dogg, al que calificó de clásico. En la mixtape también colaboró con Main Attrakionz y Ryan Hemsworth. Brandon Soderberg, de Spin, comentó al respecto: «Este es un pimp-rap gruñendo y sin tonterías, que celebra la explotación y arremete preventivamente contra todos los que tratan de conseguir algo en 100s, pero encuentra una manera de complicar esas sensibilidades regresivas y retro». El 18 de octubre de 2012, la filial Noisey de Vice estrenó el vídeo musical de «Brick Sell Phone».
En una entrevista con Vice a finales de ese mes, Kossisko dijo que su próximo proyecto se titularía Sex Symbols, que ya había empezado a grabar. Lo describió como diferente diciendo: «Está más influenciado por el R&B. Tengo algunos cantantes en él. También va a ser más funky. Lo que quería hacer, lo mejor posible, era una fusión entre el mack-rap de los 90 y el pop y el soul de finales de los 80. Algo así como Bobby Brown o Rick James». El 23 de enero de 2013, Ice Cold Perm salió a la venta para su descarga digital. A principios de 2013, realizó la gira Group Hug Tour con Kreayshawn, y luego realizó cinco shows en el SXSW de 2013.
El 4 de junio de 2013, 100s lanzó el video musical de «1999». Esto fue seguido por el anuncio de su firma con Fool’s Gold Records de A-Trak esa misma semana. Al mes siguiente Complex lo nombró como un nuevo rapero a tener en cuenta. Su canción «Life of a Mack» apareció en el videojuego Grand Theft Auto V, en la emisora Radio Los Santos. A partir de la popularidad que obtuvo al aparecer en el juego, 100s la lanzó el 17 de septiembre de 2013 como su single de debut. Por la misma época apareció en un anuncio del iPhone 5c. Luego, desde octubre hasta el 11 de diciembre de 2013, 100s estuvo de gira con ASAP Ferg en la gira de conciertos Turnt x Burnt. Mientras estaba de gira lanzó «Keep a Bitch Broke», una nueva colaboración con Aston Matthews, Joey Fatts y Da$h. Fue nombrado uno de los diez raperos de la Costa Oeste a tener en cuenta durante 2014 por The BoomBox.
El 26 de febrero de 2014, 100s lanzó la canción «Ten Freaky Hoes» y reveló que lanzaría un EP gratuito titulado Ivry, en sustitución del anteriormente anunciado Sex Symbols. «Ten Freaky Hoes» es una «mermelada melódica de G-funk que añade una dosis de psicodelia californiana a sus atmósferas antes congeladas». Posteriormente se fijó el lanzamiento de Ivry para marzo de 2014. «Ten Freaky Hoes», es también más notablemente la canción que puso fin a la existencia de 100s, con una breve carta del artista colocada al final del vídeo musical que dice: «A los fans de 100s, os aprecio a todos y cada uno de vosotros pero ahora es el momento de contar mi viaje. Así que esto es un adiós. -Kossisko». El EP fue lanzado el 6 de marzo de 2014 por Fool’s Gold, siendo estrenado por The Fader. Fue recibido con críticas positivas por parte de la crítica musical, incluyendo escritores de The Fader, The Washington Post, Stereogum y Fact. Escribiendo para Now, Julia Leconte dijo «Te hará sonreír hasta que te duela la cara mientras pulsas la repetición por decimosexta vez, pero para robar el título de una de sus canciones, 100s no está «jodiendo». Se presenta con sofisticación, y te lo tomas en serio como un rapero de verdad y no como un farsante tipo Snoop Dogg vestido con ridículas pieles o terciopelo de gran tamaño». Nick Catucci, de Entertainment Weekly, le atribuyó el mérito de traer de vuelta el g-funk.
En una entrevista de 2016, Kossisko describió que se sintió «renacido» tras retirar el personaje de 100s y reinventarse como Kossisko. También explicó que su trabajo como 100s estaba parcialmente relacionado con la ira hacia su madre tras la traumática experiencia de ser enviado a África.