Shanken creció en New Haven, Connecticut. Se licenció en Empresariales por la Universidad de Miami, y luego obtuvo un MBA en la American University.
Shanken comenzó su carrera en el sector inmobiliario y la banca de inversión, y luego se pasó a la edición en 1973, comprando Impact, un pequeño boletín del sector del vino y las bebidas alcohólicas. Su empresa se amplió a otras publicaciones comerciales, como Market Watch, Shanken News Daily e Impact Newsletter. En 1979, compró Wine Spectator pocos años después de su fundación en 1976, y lanzó Cigar Aficionado en septiembre de 1992. También encabezó la entrada de Wine Spectator en el mundo digital, con aplicaciones móviles como Wine Spectator WineRatings+, Xvalues y Wine Spectator Restaurant Awards.
Como editor y redactor de Cigar Aficionado, Shanken ha entrevistado a famosos líderes, artistas y celebridades como Fidel Castro (1994), Francis Ford Coppola (2003), el general Tommy Franks (2003), Michael Jordan (2005, 2017) y Robert De Niro (2015) y Ray Lewis (2016).
También es editor y redactor de Wine Spectator. En 2017, asumió el mismo título en Whiskey Advocate.
Shanken fue uno de los primeros editores de revistas en organizar eventos centrados en los lectores, con los lanzamientos de New York Wine Experience en 1981, WhiskyFest en 1998 y Big Smoke en 1993. Hoy en día hay más de una docena de eventos anuales en Nueva York, Washington D.C., Chicago, Las Vegas, San Francisco y Miami. El seminario anual Impact Marketing Seminar para líderes del sector del vino y las bebidas espirituosas de todo el mundo comenzó en 1977 y ha contado con ponentes de renombre como Bill Clinton, George W. Bush, Henry Kissinger, Dick Cheney, Rudy Giuliani, Abba Eban, Madeleine Albright, John R. Bolton, Newt Gingrich, Tommy Franks, Helmut Schmidt y Walter Cronkite.