Sewall nació en Bishopstoke, Hampshire, Inglaterra, el 28 de marzo de 1652, hijo de Henry y Jane (Dummer) Sewall. Su padre, hijo del alcalde de Coventry, había llegado a la colonia inglesa de la Bahía de Massachusetts en 1635, donde se casó con la madre de Sewall y regresó a Inglaterra en la década de 1640.
Tras la Restauración de Carlos II en el trono inglés, los Sewall volvieron a cruzar el Atlántico en 1661, estableciéndose en Newbury, Massachusetts. Allí creció el joven Samuel «Sam» a lo largo del río Parker y del estrecho de Plum Island.
Al igual que otros niños de la zona, asistió a la escuela en casa de James Noyes, cuyo primo, el reverendo Thomas Parker, era el principal instructor. De Parker, Sewall adquirió un amor de por vida por el verso, que escribió tanto en inglés como en latín. En 1667, Sewall ingresó en el Harvard College, donde sus compañeros de clase eran Edward Taylor y Daniel Gookin, con los que entabló una amistad duradera. Sewall obtuvo su primer título, una licenciatura, en 1671, y su maestría en 1674. En 1674 fue bibliotecario de Harvard durante nueve meses, siendo la segunda persona en ocupar ese puesto. Ese año comenzó a llevar un diario, que mantuvo durante la mayor parte de su vida; es uno de los principales documentos históricos de la época. En 1679 se convirtió en miembro de la Compañía Militar de Massachusetts.
La participación de Stewall en los asuntos políticos de la colonia comenzó cuando se convirtió en un hombre libre de la colonia, lo que le dio derecho a votar. En 1681 fue nombrado impresor oficial de la colonia. Una de las primeras obras que publicó fue El progreso del peregrino, de John Bunyan. Tras la muerte de John Hull en 1683, Sewall fue elegido para sustituirle en el consejo de asistentes de la colonia, un órgano que funcionaba a la vez como cámara alta de la legislatura y como tribunal de apelación. También se convirtió en miembro de la Junta de Supervisores de Harvard.
El examen oral de Sewall para la MA fue un asunto público y fue presenciado por Hannah Hull, hija del comerciante colonial y maestro de minas, John Hull. Al parecer, ella quedó prendada de los encantos del joven y lo persiguió. Se casaron en febrero de 1676. El padre de ella, cuyo trabajo como maestro de minas le había hecho bastante rico, dio a la pareja 500 libras esterlinas en moneda colonial como regalo de bodas. El biógrafo Richard Francis señala que el peso de esta cantidad de especies, 125 libras (57 kg), puede haberse aproximado al peso de la novia, dando lugar a la leyenda de Nathaniel Hawthorne de que el regalo era su peso en monedas. Sewall se trasladó a la mansión de sus suegros en Boston y pronto se involucró en los negocios y asuntos políticos de esa familia. Él y Hannah tuvieron catorce hijos antes de la muerte de ella en 1717, aunque sólo unos pocos sobrevivieron hasta la edad adulta.
También se introdujo en la política local y fue elevado al cargo de magistrado asistente en el poder judicial. En 1692 fue uno de los nueve jueces nombrados para el tribunal de Oyer and Terminer de Salem, encargado de juzgar a los acusados de brujería del pueblo de Salem y de otros lugares. Su diario relata muchos de los episodios más famosos de los juicios, como la agonizante muerte bajo tortura de Giles Corey, y refleja el creciente malestar público sobre la culpabilidad de muchos de los acusados. El hermano de Sewall, Stephen, había abierto su casa a uno de los niños inicialmente afligidos, Betty Parris, hija del ministro de la villa de Salem, Samuel Parris, y poco después las «aflicciones» de Betty parecen haber remitido.
Sewall fue quizás el más notable entre los jueces involucrados en los juicios en cuanto a que más tarde se arrepintió de su papel, llegando a convocar un día público de oración, ayuno y reparación. Tras la disolución del tribunal, la familia Sewall se vio asolada por lo que Sewall consideraba castigos de Dios. En los cinco años posteriores a los juicios, dos de las hijas de Sewall y la madre de Hannah murieron, y Hannah dio a luz a un niño muerto. Lo que convenció a Sewall de su necesidad de arrepentirse públicamente fue la recitación de Mateo 12:7: «Si hubierais sabido lo que significa esto de que tendré piedad y no sacrificio, no habríais condenado a los inocentes». No sólo la vida del hogar de Sewall se había visto sacudida, sino que en los años posteriores a los Juicios, el pueblo de Massachusetts experimentó contratiempos y violencia, especialmente las Leyes de Navegación, la declaración del Dominio de Nueva Inglaterra y la Guerra del Rey Felipe. Él vio esto como una señal, no de que la brujería no existiera, sino de que había dictaminado sobre pruebas insustanciales. Registra en su diario que el 14 de enero de 1697 se puso de pie en la casa de reuniones a la que asistía mientras su ministro leía su confesión de culpabilidad.
En 1693 Sewall fue nombrado juez asociado del Tribunal Superior de la Judicatura, el tribunal superior de la provincia, por el gobernador Sir William Phips. En 1717, fue nombrado su presidente por el gobernador Samuel Shute.
Sewall murió en Boston, Massachusetts, el 1 de enero de 1730, a la edad de 77 años, y fue enterrado en la tumba de la familia en el Granary Burying Ground de Boston.
Sewall se casó tres veces. Hannah Hull, su primera esposa, murió en 1717; dos años después, en 1719, Sewall se casó con Abigail (Melyen) Woodmansey Tilley, que murió siete meses después. En 1722, se casó con Mary (Shrimpton) Gibbs, que le sobrevivió. Su sobrino, Stephen, también fue presidente del Tribunal Supremo de Massachusetts, al igual que su bisnieto Samuel. Su hermana, Anne Sewall Longfellow (1662-1706), fue la tatarabuela del poeta Henry Wadsworth Longfellow.