John Ruskin fue la primera opción de Oscar Wilde como padrino de Vyvyan, pero declinó debido a su edad. Wilde recurrió a Mortimer Menpes, que aceptó. Según los relatos de Vyvyan Holland en su autobiografía, Son of Oscar Wilde (1954), Oscar fue un padre devoto y cariñoso con sus dos hijos y su infancia fue relativamente feliz.
Después de 1895, cuando Wilde fue condenado por el cargo de «indecencia grave» y encarcelado, Constance cambió su apellido, y el de sus hijos, por el de Holland. Obligó a Wilde a renunciar a su patria potestad.
Se trasladó con los niños a Suiza y los inscribió en un internado de habla inglesa en Alemania. Vyvyan era infeliz allí. Por ello, pero también para mejorar la seguridad, Vyvyan fue trasladado a un colegio jesuita en Mónaco. Se convirtió al catolicismo y posteriormente asistió al Stonyhurst College de Inglaterra, un colegio público también dirigido por los jesuitas. Su hermano Cyril permaneció en el colegio de Alemania.
Tras la muerte de Constance en 1898, sus familiares buscaron asesoramiento legal para impedir que Oscar Wilde volviera a ver a sus hijos. Wilde murió en 1900.
Vyvyan estudió derecho en el Trinity Hall de la Universidad de Cambridge a partir de 1905, pero se cansó de sus estudios y abandonó Cambridge en 1907. El 20 de julio de 1909 acompañó a Robert Ross, amigo de su padre, a presenciar el traslado de los restos mortales de su padre desde el cementerio de Bagneux al de Père Lachaise, en París.
Vyvyan reanudó sus estudios de Derecho a los 22 años, y fue llamado al Colegio de Abogados de Inglaterra y Gales por el Inner Temple en 1912. También comenzó a escribir poemas y cuentos.
Holland se casó con Violet Mary Craigie en 1913. Murió el 15 de octubre de 1918 en el Hospital de Westminster, Middlesex, a causa de las heridas sufridas en un incendio.
Al comienzo de la Primera Guerra Mundial, en 1914, Holland fue nombrado subteniente del Cuerpo de Intérpretes. Más tarde fue transferido a la batería 114, XXV Bde Royal Field Artillery. Fue desmovilizado el 27 de julio de 1919 y se le concedió la Orden del Imperio Británico. Su hermano Cyril había sido asesinado por un francotirador alemán el 9 de mayo de 1915, durante la batalla de Festubert en Francia.
Holland se convirtió en autor y traductor. Al comienzo de la Segunda Guerra Mundial, le ofrecieron un puesto como traductor y editor para la BBC, puesto que ocupó durante seis años. En septiembre de 1943 se casó con su segunda esposa, Dorothy Thelma Helen Besant, sobrina nieta de Annie Besant. Nacida en Australia, se había trasladado a Londres. Su único hijo, Merlin Holland, nació en Londres en 1945. Merlin se convirtió en editor, comerciante de vidrio y cerámica, y escritor. Llevó a cabo una extensa investigación sobre su abuelo paterno Wilde, y ha editado, escrito y publicado varias obras sobre él.
En 1947 Holland y su esposa partieron hacia Australia y Nueva Zelanda, donde ella había sido invitada a dar conferencias sobre la vestimenta de moda en la Australia del siglo XIX. La pareja vivió en Melbourne de 1948 a 1952.
En 1954, tras regresar a Inglaterra, Holland publicó una autobiografía titulada Hijo de Oscar Wilde.
Vyvyan Holland murió en Londres en 1967 a la edad de 80 años.