1,2-diklooribentseeni

1,2-diklooribentseeni Kemialliset ominaisuudet,käyttö,valmistus

Kemialliset ominaisuudet

väritön neste

Kemialliset ominaisuudet

Diklooribentseenillä (DCB) on kolme isomeeristä muotoa:m-DCB on syttyvää nestemäistä nestemäistä ainetta ja höyryä.

Kemialliset ominaisuudet

1,2-diklooribentseeni (DCB, o-diklooribentseeni, ODB, ortodiklooribentseeni),C6H4Cl2, on väritön tai vaaleankeltainen neste, jolla on miellyttävä aromaattinen haju. Se on palava neste ja voi muodostaa räjähdyskelpoisia seoksia ilman kanssa vähintään 151°F:n lämpötilassa.Palamis- ja lämpöhajoamistuotteita ovat kloorivetykaasu, fosgeeni ja kloorihiilivedyt. Sen syttymisrajat (räjähdysrajat) ovat seuraavat: Alempi 2,2 %, ylempi 9,2 %.

Fysikaaliset ominaisuudet

Kirkas, väritön tai vaaleankeltainen neste, jolla on miellyttävä, aromaattinen, ruohomainen tai kasviperäinen haju. Pienin pitoisuus, jossa hajua havaittiin 40 °C:ssa, oli 200 μg/l. Pienin pitoisuus, jossa makua havaittiin 25 °C:ssa, oli 200 μg/l (Young et al., 1996). Punter (1983) raportoi hajun havaitsemiskynnyspitoisuudeksi 4,2 mg/m3 (699 ppbv).

Käyttökohteet

Orgaaninen synteesi (pääasiassa 3,4-dikloorianiliini); liuotin; hyönteismyrkky; väriaineiden valmistus

Käyttökohteet

1,2-diklooribentseeniä käytetään liuottimena, kaasutusaineena, termiittien hyönteismyrkkynä, metallien, villan ja nahan rasvanpoistoaineena sekä lämmönsiirtovälineenä.

Käyttötarkoitukset

Liuotin vahoille, kumille, hartseille, tervoille, kumeille, öljyille, asfalteille; hyönteismyrkky termiiteille ja heinäsirkoille; kaasutusaine; hajunpoistoaine; rikin poisto valokaasusta; metallien, nahan ja villan rasvanpoistoaineena; metallin kiillotusaineiden ainesosana; lämmönsiirtoväliaineena; välituotteena väriaineiden valmistuksessa.

Määritelmä

ChEBI: Diklooribentseeni, jolla on kloorisubstituentteja asemissa 1 ja 2.

Tuotantomenetelmät

Diklooribentseenit valmistetaan ensisijaisesti bentseenin kloorausmenetelmällä katalyytin (FeCl3 tai AlCl3) läsnä ollessa, vaikka on olemassa muitakin mahdollisia synteesireittejä. Kaksi kaupallisesti tärkeää isomeeria ovat orto- ja para-diklooribentseenit.

Yleiskuvaus

Kirkas väritön neste, jolla on miellyttävä haju. Vettä tiheämpi ja veteen liukenematon. Leimahduspiste 150°F. Myrkyllistä hengitettynä ja nieltynä. Käytetään muiden kemikaalien, liuottimien, kaasutusaineiden ja hyönteismyrkkyjen valmistukseen sekä moniin muihin käyttötarkoituksiin.

Aira & Vesi Reaktiot

Liukenematon veteen.

Reaktiivisuusprofiili

1,2-diklooribentseeni on herkkä pitkäaikaiselle valolle altistumiselle. 1,2-diklooribentseeni voi reagoida voimakkaasti hapettimien kanssa. 1,2-diklooribentseeni on yhteensopimaton alumiinin ja alumiiniseosten kanssa. 1,2-diklooribentseeni hyökkää joidenkin muovien, kumin ja pinnoitteiden kimppuun. .

Terveysvaara

Sumun tai höyryjen krooninen hengittäminen voi johtaa keuhkojen, maksan ja munuaisten vaurioitumiseen. Akuutti höyryille altistuminen voi aiheuttaa oireita yskästä keskushermoston lamaantumiseen ja ohimenevään anestesiaan. Ärsyttää ihoa, silmiä ja limakalvoja. Voi aiheuttaa ihotulehdusta.

Terveysvaara

1,2-diklooribentseenillä on vähäinen akuutti myrkyllisyys hengitettynä, nieltynä ja ihon imeytymisenä. Se on myrkyllisempi kuin klooribentseeni.Oireita ovat kyynelehtiminen, keskushermoston lamaantuminen, anestesia ja maksavaurio. Tappava pitoisuus rotilla 7 tunnin altistumisjakson aikana on 800 ppm. Kaneilla LD50-arvo suun kautta on 500 mg/kg. Eläimillä ei ole näyttöä karsinogeenisuudesta.

Palovaara

Palamistuotteiden erityiset vaarat: Myrkylliset höyryt, mukaan lukien kloorivetykaasu, kloorihiilivedyt, kloori

Kemiallinen reaktiivisuus

Reaktiivisuus veden kanssa Ei reaktiota; Reaktiivisuus yleisten aineiden kanssa: Ei reaktiota; Kuljetuksen aikainen stabiilisuus: Stabiili; Happojen ja syövyttävien aineiden neutralointiaineet: Ei sovellu; Polymerisaatio: Ei oleellinen; Polymerisaation estäjä: Ei relevantti.

Turvallisuusprofiili

Myrkyllistä nieltynä ja suonensisäisesti. Kohtalaisen myrkyllistä hengitettynä ja vatsansisäisesti. Kokeellinen teratogeeni. Muut kokeelliset vaikutukset lisääntymiseen. Ärsyttää silmiä, ihoa ja limakalvoja. Aiheuttaa maksa- ja munuaisvaurioita. Kyseenalainen syöpää aiheuttava aine. Mutaatiotiedot raportoitu. Torjunta-aine. Syttyvää, kun se altistuu kuumuudelle tai liekille. Voi reagoida voimakkaasti hapettavien aineiden kanssa. Tulipalon sammuttamiseen käytetään vettä, vaahtoa, CO2:ta tai kuivakemikaalia. Hidas reaktio alumiinin kanssa voi johtaa räjähdykseen varastoitaessa suljetussa alumiinisäiliössä. Kuumennettaessa hajoamiseen vapautuu myrkyllisiä Cl- höyryjä. Katso myös KLOOROBENSEENI ja KLOOROIDUT HYDROHIILIVETYHIILIT, AROMAATTISET.

Potentiaalinen altistuminen

o-DCB:n tärkeimmät käyttötarkoitukset ovat prosessiliuottimena tolueenidiisosyanaatin valmistuksessa ja välituotteena väriaineiden, rikkakasvien torjunta-aineiden ja rasvanpoistoaineiden synteesissä. p-diklooribentseeniä käytetään pääasiassa koitten karkottimena, homeen torjunta-aineena, avaruusdeodorantteina ja hyönteismyrkkyjen valmistuksessa, jonka osuus tämän isomeerin kokonaistuotannosta on 90 %. Tietoja m-DCB:n tuotannosta ja käytöstä ei ole saatavilla, mutta sitä voi esiintyä o- tai p-DCB-valmisteiden epäpuhtautena. Sekä o- että p-isomeerit syntyvät lähes yksinomaan sivutuotteina monoklooribentseenin tuotannossa

Ympäristön kohtalo

Biologinen. Jätevesinäytteistä eristetty Pseudomonas sp. tuotti 3,4-dikloori-cis-1,2-dihydroksisykloheksa-3,5-dieeniä. Tämän aineenvaihduntatuotteen myöhempi hajoaminen tuotti 3,4-dikloorikatekolia, joka halkaisi renkaan muodostaen 2,3-dikloori-cis,cis-mukonaattia, jota seurasi hydrolyysi muodostaen 5-kloorimaleyylietikkahappoa (Haigler et al., 1988). Kun 1,2-diklooribentseeniä inkuboitiin staattisesti pimeässä 25 °C:ssa hiivauutteen ja laskeutuneen kotitalousjätevesi-inokulaatin kanssa, merkittävää biologista hajoamista, joka tapahtui asteittaisen sopeutumisen myötä, seurasi kuollut sopeutumisprosessi myöhemmissä viljelmissä. Kun pitoisuus oli 5 mg/l, havaittiin 45, 66, 48 ja 29 prosentin häviöitä 7, 14, 21 ja 28 päivän inkubaatioajan jälkeen. Pitoisuudella 10 mg/l havaittiin vain 20, 59, 32 ja 18 %:n hävikki 7, 14, 21 ja 28 päivän inkubaatioajan jälkeen (Tabak et al., 1981).
Pohjavesi. Nielsen et al. (1996) tutkivat 1,2-diklooribentseenin hajoamista matalassa, jäätiköityvässä, rajoittamattomassa hiekkaisessa pohjavesialueessa Jyllannissa, Tanskassa. Osana in situ -mikrokosmostutkimusta asennettiin sylinteri, joka oli alhaalta avoin ja ylhäältä seulottu, noin 5 metriä maanpinnan alapuolella olevaan koteloituun porausreikään. Viisi litraa vettä ilmastettiin ilmakehän ilmalla aerobisten olosuhteiden säilymisen varmistamiseksi. Pohjavesi analysoitiin viikoittain noin 3 kuukauden ajan 1,2-diklooribentseenin pitoisuuksien määrittämiseksi ajan myötä. Kokeellisesti määritetty ensimmäisen asteen biologisen hajoamisen nopeusvakio ja vastaava puoliintumisaika 13-dlag-vaiheen jälkeen olivat 0,06/d ja 11,55 d.
Fotolyyttinen. Vesiliuokseen suspendoitu ja UV-valolla (λ= 365 nm) säteilytetty titaanidioksidi muutti 1,2-diklooribentseenin hiilidioksidiksi huomattavalla nopeudella (Matthews, 1986). 1,2-diklooribentseeniä (20 g) säteilytettiin auringonvalossa 100 ml:n borosilikaattilasilla suljetussa erlenmeyerpullossa 56 d:n ajan, jolloin saatiin 2270 miljoonasosaa 2,3′,4′-triklooribifenyyliä (Uyeta et al., 1986), 1976).
Kun vesiliuosta, joka sisälsi 1,2-diklooribentseeniä (190 μM) ja ei-ionista pinta-aktiivista miselliä (Brij 58, polyoksietyleeniketyylieetteri), valaistiin253,7 nm:n monokromaattisilla UV-lampuilla varustetulla fotoreaktorilla, tapahtui fotoisomerisaatio, jonka pääasiallisina tuotteina olivat 1,3- ja 1,4-diklooribentseeni. Tämän reaktion puoliintumisaika, joka perustuu ensimmäisen kertaluvun valohajoamisnopeuteen 1,35 x 10-3/s, on 8,6 min (Chu ja Jafvert, 1994).
Kemiallinen/fysikaalinen. Odotettavissa olevia tuotteita 1,2-diklooribentseenin reaktiosta otsonin tai OH-radikaalien kanssa ilmakehässä ovat klooratut fenolit, renkaan pilkkoutumistuotteet ja nitroyhdisteet (Cupitt, 1980). Perustuen oletettuun emäsvälitteiseen 1 %:n häviämiseen 16 d:n kuluttua 85 °C:ssa ja pH:ssa 9,70 (pH 11,26 25 °C:ssa), hydrolyysin puoliintumisajaksi arvioitiin >900 vuotta (Ellington et al., 1988).

Kuljetus

m-DCB: UN2810 Myrkylliset nesteet, orgaaniset, n.o.s.,Vaaraluokka: Vaarallisuusluokka: 6.1: 6.1-myrkylliset aineet,Tekninen nimi vaaditaan. United States DOT RegulatedMarine Pollutant. UN3077 Ympäristölle vaaralliset aineet, solis, n.o.s., Vaaraluokka: 9; Merkinnät: 9-Sekalaiset vaaralliset aineet, Tekninen nimiTarvitaan. UN3082 Ympäristölle vaaralliset aineet,nestemäinen, n.o.s., Vaaraluokka: 9; Merkinnät: Ympäristönvaaralliset aineet, vaaralliset kemikaalit, vaarallisuusluokka: 9:

Puhdistusmenetelmät

Epäpuhtauksia voivat olla p-isomeeri ja triklooribentseeni . Sitä on ravistettava konsentroidulla tai savuavalla H2SO4:llä, pestävä vedellä, kuivattava CaCl2:lla ja tislattava CaH2:sta tai natriumista lasipakatussa kolonnissa. Materiaalia, jonka johtavuus on alhainen (n. 10-10 mhos), on saatu refluksoimalla P2O5:n kanssa, tislaamalla se fraktioituna ja kuljettamalla se silikageelillä tai aktivoidulla alumiinioksidilla täytetyn kolonnin läpi: se varastoidaan kuivassa laatikossa N2:ssa tai aktivoidun alumiinioksidin kanssa.

Yhteensopimattomuudet

o-DCB:lle ja m-DCB:lle: happamat höyryt, kloridit, voimakkaat hapettimet; kuuma alumiini tai alumiiniseokset. p-DCB:n osalta: Voimakkaat hapettimet; tosin tämän kemikaalin yhteensopimattomuuksiin voivat kuulua myös muut o-DCB:n osalta luetellut materiaalit.

Jätteen hävittäminen

Poltto, mieluiten sen jälkeen, kun se on sekoitettu muuhun palavaan polttoaineeseen. On noudatettava varovaisuutta täydellisen palamisen varmistamiseksi, jotta estetään fosgeenin muodostuminen. Syntyvien halogeenihappojen poistamiseksi tarvitaan happopesuri. Kysy ympäristönsuojeluviranomaisilta ohjeita hyväksyttävistä hävittämiskäytännöistä. Tätä epäpuhtautta (≥100 kg/mo) sisältävän jätteen tuottajien on noudatettava EPA:n säännöksiä, jotka koskevat varastointia, kuljetusta, käsittelyä ja jätteiden hävittämistä.