glyseroli

(1,2,3-trihydroksipropaani; 1,2,3-propaanitrioli), yksinkertaisin trihydrinen alkoholi HOCH2-CHOH-CH2OH; siirappimainen, väritön, ei-myrkyllinen, makea, hajuton neste. Sulamispiste 17,9 °C; kiehumispiste 290 °C; tiheys 1,26 g/cm3 (25 °C). Jäähdytettäessä se muodostaa lasimaisen massan noin -100 °C:ssa. Glyseroli voidaan tislata hajoamatta vain tyhjiössä tai ylikuumennetulla höyryllä. Se sekoittuu veden kanssa kaikissa suhteissa (glyserolin vesiliuosten kiehumispiste laskee glyserolipitoisuuden pienentyessä; näille liuoksille on ominaista alhainen jäätymispiste) sekä metanolin, etanolin ja asetonin kanssa. Se liukenee alkoholin ja eetterin tai kloroformin seoksiin, mutta ei liukene rasvoihin, petrolieetteriin, bentseeniin ja hiilidisulfidiin. Se liuottaa monia epäorgaanisia ja orgaanisia aineita, kuten suoloja, emäksiä ja sokereita; se on hygroskooppinen ja imee ilmasta vettä jopa 40 prosenttia (painosta). Glyseroli muodostaa mono-, di- ja trijohdannaisia. Muiden alkoholien tavoin se muodostaa metallijohdannaisia, glyseraatteja. Reagoidessaan vetyhalogenidien tai fosforihalogenidien kanssa muodostuu halohydriinejä – esimerkiksi α-kloorihydriiniä, C1CH2CHOHCH2OH, ja α,γ-dikloorihydriiniä, ClCH2CHOHCH2Cl. Glyseroli hapettuu glyseraldehydiksi (CH2OH-CHOH-CH=O), dihydroksiasetoniksi (CH2OH-CO-CH2OH) ja glyseriinihapoksi (CH2OH- CHOH-COOH) sekä CO2:ksi ja vedeksi.

Glyserolin dehydraatio johtaa polyglyserolien tai akroleiinin muodostumiseen. Glyseroli reagoi aldehydien ja ketonien kanssa muodostaen vastaavia asetaaleja ja ketaaleja (esimerkiksi asetaldehydi-glyseroliasetaali ja asetoni-glyseroliketaali). Reagoimalla mineraalihappojen kanssa saadaan estereitä – esimerkiksi käsittelemällä glyserolia typpi- ja rikkihapon seoksella saadaan glyserolitrinitraattia, niin sanottua nitroglyseriiniä. Acylointi orgaanisilla hapoilla tai niiden johdannaisilla antaa mono-, di- ja triglyseridejä. Korkeampien rasvahappojen triglyseridit muodostavat pääosan kasvi- ja eläinperäisistä rasvoista ja öljyistä.

Glyserolia valmistettiin ensimmäisen kerran saippuoimalla luonnonrasvoja (K. Scheele, 1779). Sitä valmistetaan pääasiassa propyleeniin perustuvilla synteettisillä menetelmillä:

Tunnetaan myös muita glyserolin synteesimenetelmiä. Glyserolia käytetään räjähteiden ja synteettisten hartsien valmistuksessa. Epikloorihydriini, Glyseroli, jota valmistetaan glyserolista tai sen synteesin välituotteista, on epoksihartsien valmistuksen raaka-aine. Glyseroli on tärkeä komponentti monissa elintarvike-, kosmetiikka- ja lääketuotteissa. Sitä käytetään paino-, nahka-, tekstiili- ja paperiteollisuudessa. Glyserolin vesiliuoksia käytetään jäätymisenestoaineina.

Lääketieteessä glyserolia käytetään paikallisesti ihon pehmentäjänä sekä peräpuikoissa ja peräruiskeissa laksatiivina. Se toimii pohjana voiteiden ja linimenttien valmistuksessa. Glyserolijohdannaisilla, kuten rasvoilla ja lipideillä, on tärkeä biologinen merkitys.

Hyvinvointilääkkeillä, kuten rasvoilla ja lipideillä, on tärkeä biologinen merkitys.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.