Ida B. Wells Drive, entinen Congress Parkway, ehdotettiin vuoden 1909 Chicagon suunnitelmassa uudelleen suunnitellun kaupungin keskusakseliksi. Suunnitelman laatijat Daniel Burnham ja Edward H. Bennett ehdottivat Congress Streetin linjalla kulkevaa leveää uutta bulevardia, joka halkoisi Van Buren- ja Harrison Streetin väliset pitkät korttelit ja yhdistäisi Grantin puiston uusien rakennusten muodostaman kulttuurikeskuksen uuteen kansalaiskeskukseen, jonka keskus sijaitsisi Congress Streetin ja Halsted Streetin kulmassa, ja joka sitten jatkuisi lännessä puistoihin ja kaupungin rajojen ulkopuolella sijaitseville esikaupunkialueille. Keskustassa se oli tuolloin kahden korttelin pituinen, vuonna 1848 kaavoitettu katu, joka kulki State Streetiltä itään Michigan Avenuelle.
1920-luvun lopulla Yhdysvaltain postilaitos valitsi Chicagon pääpostitoimistolle paikan, joka tukkisi kaikki tulevat tällaiset kadut. Bennett ja Chicagon kaavatoimikunta vastustivat sitä. Lopulta päästiin kompromissiin, joka jätti rakennuksen läpi kulkevan kulkuväylän, joka valmistui vuonna 1933.
Kun Chicagon alueen suurten moottoriteiden suunnittelu eteni 1920-luvulla, West Siden läpi kulkeva reitti oli etusijalla. Kun suunnittelijat näyttivät kallistuvan Monroe Streetin linjaukseen, Bennett julkaisi vuonna 1929 tutkimuksen, jossa hän perusteli Congress Streetin paremmuutta. Laajan vaihtoehtotutkimuksen jälkeen Congress Streetin linjaus sisällytettiin kaupungin vuoden 1940 kattavaan superhighway-suunnitelmaan.
1930-luvulla Chicagon pikaraitiotiesuunnitelmat kietoutuivat yhteen superhighway-suunnitelmien kanssa. Kun julkisten töiden hallinto hyväksyi avustuksen kaupungin keskustan metroa varten, sen ehtona oli Congress Parkwayn keskustan osuuden rakentaminen. Chicagon ”metroreitti nro 2” suunniteltiin kulkemaan Milwaukee Avenuen ja Dearborn Streetin alitse, kääntymään länteen Congress Parkwayn alitse ja laajentumaan tulevaisuudessa länteen.
Joulukuussa 1949 alkaneen keskustan osuuden rakentamiseen liittyi useita haasteita. Uusi superhighway oli vietävä Clintonin ja Canal and Streetin yläpuolelle, Postin läpi ympäröivien katujen tasolle ja Chicago-joen eteläisen haaran yli kaksilla bascule-tyyppisillä nostosilloilla. Joen itäpuolella rampit yhdistivät Franklin Streetin ja Wacker Driven kaksi tasoa ennen kuin valvottu pääsy päättyi Wells Streetillä. LaSalle Streetin aseman laiturit tarvitsivat uusia tukia Congress Parkwayn alikulkukäytävän rakentamiseksi. Yli kaksi tusinaa rakennusta tyhjennettiin uutta katua varten, mukaan lukien 13-kerroksinen Monon- ja 12-kerroksinen Caxton-rakennus Dearborn Streetillä, joka oli osa Printer’s Row’ta. State Streetin itäpuolella kaarevat jalkakäytävät leikattiin olemassa oleviin rakennuksiin, mukaan lukien Auditorium-teatteri, jotta autoliikenteelle saatiin kuusi kaistaa.
The Ida B. Wells Drive -silta Chicago-joen yli
Uusi katu avattiin liikenteelle State Streetiltä LaSalle Streetille vuonna 1952, ja se avattiin koko pituudeltaan 10. elokuuta 1956.
Granttipuistoon johtavaa juhlaportaikkoa muutettiin, jotta uusi katu pääsisi Columbus Drivelle. Suunnitelmia rampeista Buckingham Fountainin alla uuden kadun yhdistämiseksi Lake Shore Driveen ei koskaan toteutettu.
Leveä, vilkkaasti liikennöity uusi katu tuli laajenevan liikekorttelin uuden keskusakselin sijaan edustamaan Loopin eteläistä rajaa. Rakentamista varten raivatuista pienistä tonteista, joita ei tarvittu itse kadun rakentamiseen, tuli huoltoasemia ja pieniä pysäköintialueita. Kun Printers Row rakennettiin 1970- ja 1980-luvuilla asuinrakennuksiksi, Congress Parkwaya alettiin pitää toimisto- ja asuinalueiden välisenä rajana.
Kun Chicagon uusi Harold Washington -kirjasto avattiin lokakuussa 1991 State Streetin ja Congress Parkwayn kulmassa, huomio kiinnittyi jälleen Ida B. Wells Driven rooliin kaupungin porttina. Vuonna 2013 avatussa katumuotoiluhankkeessa käytettiin valaistuja keskipylväitä ja jalkakäytävien säleikköjä ”elektronisen katumaiseman” luomiseksi, jonka vaihtuvat värit muistuttavat kadun itäpäässä sijaitsevasta Buckinghamin suihkulähteestä. Wacker Driven eteläpäähän vuonna 2012 tehdyssä muutostyössä lisättiin laaja maisemointi Congress Parkwaylle Franklin Streetillä yhdistyvien ramppien ympärille ja päälle.
Ennen kuin I-290 nimettiin Dwight D. Eisenhower Expresswayksi, sitä kutsuttiin Congress Expresswayksi, koska sen itäpää sijaitsee Congress Parkwaylla.
25. heinäkuuta 2018 Chicagon kaupunginvaltuusto nimesi kadun, jonka nimi oli Congress Parkway, uudelleen Ida B. Wells Driveksi kansalaisoikeusaktivisti Ida B. Wellsin kunniaksi; se on ensimmäinen Chicagon keskustan katu, joka on nimetty värilliselle naiselle. Nimenmuutos ei koskenut pikaraitiotien risteyksen länsipuolella olevaa ajorataa. Uudella nimellä varustetut katukyltit pystytettiin virallisesti 11. helmikuuta 2019.