Kossisko kirjoitti ensimmäisen kappaleensa vuonna 2008 ja levytti sen ensimmäisen kerran vuoden 2010 alussa. Hän alkoi ottaa räppäämisen tosissaan vuonna 2011 19-vuotiaana. Norsunluurannikolla oleskelunsa jälkeen Kossisko muutti takaisin Berkeleyyn, jossa hän alkoi nauhoittaa debyyttimixtapeaan 100s nimellä Ice Cold Perm. Syyskuun 5. päivänä 2012 100s julkaisi Ice Cold Permin, jonka tuotti suurelta osin Joe Wax. Kansitaide oli saanut inspiraationsa Snoop Doggin Tha Doggfather -albumin kannesta, jota hän kutsui klassikkoalbumikseen. Mixtapella hän teki yhteistyötä myös Main Attrakionzin ja Ryan Hemsworthin kanssa. Spin-lehden Brandon Soderberg kommentoi sitä sanomalla: ”Tämä on räyhäkkää, mitäänsanomatonta parittajaräppiä, joka juhlii hyväksikäyttöä ja haukkuu ennaltaehkäisevästi kaikkia, jotka yrittävät saada jotain yli 100:lla, mutta se löytää tavan mutkistaa näitä taantumuksellisia, retrohenkisiä tunteita”. 18. lokakuuta 2012 Noisey-tytäryhtiö Vice esitteli ensi-iltansa musiikkivideon kappaleelle ”Brick Sell Phone”.
Haastattelussa Vice myöhemmin samassa kuussa Kossisko kertoi, että hänen seuraava projektinsa olisi nimeltään Sex Symbols, jonka äänittämisen hän oli jo aloittanut. Hän kuvaili sitä erilaiseksi sanoen: ”Se on enemmän R&B:n vaikutteita. Minulla on siellä joitakin laulajia. Siitä tulee myös funkkisempi. Halusin tehdä, niin hyvin kuin pystyin, fuusion 90-luvun mack-rapin ja 80-luvun lopun popin ja soulin välillä. Jotain Bobby Brownin tai Rick Jamesin kaltaista.” 23. tammikuuta 2013 Ice Cold Perm julkaistiin digitaalisesti ladattavaksi. Vuoden 2013 alussa hän lähti Group Hug -kiertueelle Kreayshawnin kanssa, minkä jälkeen hän esiintyi viidellä keikalla vuoden 2013 SXSW-messuilla.
4. kesäkuuta 2013 100s julkaisi musiikkivideon kappaleeseen ”1999”. Tätä seurasi ilmoitus hänen allekirjoittamisestaan A-Trakin Fool’s Gold Recordsille myöhemmin samalla viikolla. Seuraavassa kuussa Complex nimesi hänet uudeksi räppäriksi, jota kannattaa tarkkailla. Hänen kappaleensa ”Life of a Mack” kuultiin Grand Theft Auto V -videopelissä Radio Los Santos -asemalla. Pelissä esiintymisestä saamastaan suosiosta 100s julkaisi sen 17. syyskuuta 2013 debyyttisinglenään. Samoihin aikoihin hän esiintyi iPhone 5c -mainoksessa. Sitten lokakuusta joulukuun 11. päivään 2013 100s kiersi ASAP Fergin kanssa Turnt x Burnt -konserttikiertueella. Kiertueen aikana hän julkaisi ”Keep a Bitch Broke”, uuden yhteistyön Aston Matthewsin, Joey Fattsin ja Da$h:n kanssa. The BoomBox nimesi hänet yhdeksi kymmenestä länsirannikon räppäristä, joita kannattaa tarkkailla vuoden 2014 aikana.
26. helmikuuta 2014 100s julkaisi kappaleen ”Ten Freaky Hoes” ja paljasti julkaisevansa ilmaisen EP:n nimeltä Ivry, joka korvaa aiemmin julkistetun Sex Symbolsin. ”Ten Freaky Hoes” on ”melodinen G-funk jammailu, joka lisää annoksen kalifornialaista psykedeliaa hänen aiemmin jäätyneeseen tunnelmointiinsa”. Ivryn oli sittemmin määrä ilmestyä maaliskuussa 2014. ”Ten Freaky Hoes”, on myös huomattavimmin kappale, joka lopetti 100s:n olemassaolon, sillä musiikkivideon loppuun on sijoitettu lyhyt kirje artistilta, jossa sanotaan: ”100s:n faneille, arvostan jokaista teistä, mutta nyt minun on aika laskea matkani. Joten tämä on jäähyväiset. -Kossisko”. EP julkaistiin sitten 6. maaliskuuta 2014 Fool’s Goldin toimesta, ja sen ensiesityksen teki The Fader. Se sai positiivisia arvosteluja musiikkikriitikoilta, kuten The Faderin, The Washington Postin, Stereogumin ja Factin kirjoittajilta. Kirjoittaminen nyt, Julia Leconte sanoi: ”Se saa sinut hymyilemään, kunnes naamasi sattuu, kun painat toista 16. kertaa, mutta varastaa yksi hänen kappaleensa otsikot, 100s ei ole ”fuckin around”.” Hän esittää itsensä hienostuneesti, ja hänet otetaan vakavasti laillisena mack-räppärinä eikä farssimaisena Snoop Dogg -tyyppinä, joka pukeutuu naurettaviin ylisuuriin sametti- tai turkisasuihin.” Nick Catucci Entertainment Weekly -lehdestä kiitti häntä g-funkin palauttamisesta.
Vuonna 2016 antamassaan haastattelussa Kossisko kuvaili tunteneensa itsensä ”uudestisyntyneeksi” sen jälkeen, kun hän jätti 100s-hahmonsa eläkkeelle ja keksi itsensä uudelleen Kossiskona. Hän selitti myös, että hänen työnsä 100s:nä liittyi osittain vihaan hänen äitiään kohtaan sen traumaattisen kokemuksen jälkeen, kun hänet lähetettiin Afrikkaan.