Shanken kasvoi New Havenissa, Connecticutissa. Hän suoritti liiketalouden perustutkinnon Miamin yliopistossa, minkä jälkeen hän suoritti MBA-tutkinnon American Universityssä.
Shanken aloitti uransa kiinteistö- ja investointipankkitoiminnan parissa, minkä jälkeen hän siirtyi kustannusalalle vuonna 1973 ostamalla pienen viini- ja viinateollisuuden tiedotuslehden Impactin. Hänen yrityksensä on laajentunut muihin alan julkaisuihin, kuten Market Watch, Shanken News Daily ja Impact Newsletter. Vuonna 1979 hän osti Wine Spectatorin muutama vuosi sen perustamisen jälkeen vuonna 1976 ja käynnisti Cigar Aficionadon syyskuussa 1992. Hän johti myös Wine Spectatorin siirtymistä digitaaliseen maailmaan, johon kuuluvat mobiilisovellukset, kuten Wine Spectator WineRatings+, Xvalues ja Wine Spectator Restaurant Awards.
Cigar Aficionadon päätoimittajana ja kustantajana Shanken on haastatellut kuuluisia – joskin vaikeasti tavoitettavissa olevia – johtajia, taiteilijoita ja julkkiksia, muun muassa Fidel Castroa (1994), Francis Ford Coppolaa (2003), kenraali Tommy Franksia (2003), Michael Jordania (2005, 2017) sekä Robert De Niroa (2015) ja Ray Lewisia (2016).
Hän on myös Wine Spectatorin päätoimittaja ja julkaisija. Vuonna 2017 hän otti saman tittelin Whiskey Advocatessa.
Shanken oli yksi ensimmäisistä lehtien kustantajista, jotka järjestivät lukijoille suunnattuja tapahtumia: hän lanseerasi New York Wine Experience -tapahtuman vuonna 1981, WhiskyFest -tapahtuman vuonna 1998 ja Big Smoke -tapahtuman vuonna 1993. Nykyään tapahtumia on vuosittain yli tusina New Yorkissa, Washington D.C:ssä, Chicagossa, Las Vegasissa, San Franciscossa ja Miamissa. Viini- ja väkevien alkoholijuomien alan johtajille eri puolilta maailmaa suunnattu vuosittainen Impact Marketing -seminaari alkoi vuonna 1977, ja siinä on esiintynyt tunnettuja puhujia, kuten Bill Clinton, George W. Bush, Henry Kissinger, Dick Cheney, Rudy Giuliani, Abba Eban, Madeleine Albright, John R. Bolton, Newt Gingrich, Tommy Franks, Helmut Schmidt ja Walter Cronkite.