Sewall syntyi Bishopstokessa, Hampshiren osavaltiossa Englannissa 28. maaliskuuta 1652 Henry ja Jane (Dummer) Sewallin poikana. Hänen isänsä, Coventryn pormestarin poika, oli tullut Englannin Pohjois-Amerikan Massachusetts Bayn siirtokuntaan vuonna 1635, jossa hän meni naimisiin Sewallin äidin kanssa ja palasi Englantiin 1640-luvulla.
Kaarle II:n palattua Englannin valtaistuimelle Sewallit ylittivät jälleen Atlantin vuonna 1661 ja asettuivat asumaan Newburyyn Massachusettsiin. Siellä nuori Samuel ”Sam” kasvoi Parker-joen ja Plum Island Soundin varrella.
Kuten muutkin paikalliset pojat, hän kävi koulua James Noyesin kodissa, jonka serkku, pastori Thomas Parker, oli pääopettaja. Parkerilta Sewall sai elinikäisen rakkauden säkeistöön, jota hän kirjoitti sekä englanniksi että latinaksi. Vuonna 1667 Sewall pääsi Harvard Collegeen, jossa hänen luokkatovereihinsa kuuluivat Edward Taylor ja Daniel Gookin, joiden kanssa hän solmi pysyvän ystävyyden. Sewall sai ensimmäisen tutkintonsa, BA-tutkinnon, vuonna 1671 ja MA-tutkinnon vuonna 1674. Vuonna 1674 hän toimi Harvardin kirjastonhoitajana yhdeksän kuukauden ajan, ja hän oli toinen kyseisessä virassa toiminut henkilö. Samana vuonna hän alkoi pitää päiväkirjaa, jota hän ylläpiti lähes koko elämänsä ajan; se on yksi aikansa tärkeimmistä historiallisista dokumenteista. Vuonna 1679 hänestä tuli Massachusettsin sotilaskomppanian jäsen.
Sewallin osallistuminen siirtokunnan poliittisiin asioihin alkoi, kun hänestä tuli siirtokunnan freeman, mikä antoi hänelle äänioikeuden. Vuonna 1681 hänet nimitettiin siirtokunnan viralliseksi kirjapainajaksi. Yksi hänen ensimmäisistä julkaisemistaan teoksista oli John Bunyanin The Pilgrim’s Progress. John Hullin kuoltua vuonna 1683 Sewall valittiin hänen tilalleen siirtokunnan avustajaneuvostoon, joka toimi sekä lainsäätäjän ylähuoneena että muutoksenhakutuomioistuimena. Hänestä tuli myös Harvardin hallintoneuvoston jäsen.
Sewallin suullinen koe maisterin tutkintoa varten oli julkinen, ja sen todisti Hannah Hull, siirtomaa-ajan kauppiaan ja rahapajanmestarin John Hullin tytär. Hän oli ilmeisesti ihastunut nuoren miehen viehätysvoimaan ja lähti tämän perään. He menivät naimisiin helmikuussa 1676. Hullin isä, joka oli rahapajanjohtajan työnsä ansiosta varsin varakas, antoi parille häälahjaksi 500 puntaa siirtomaavaluuttaa. Elämäkerran kirjoittaja Richard Francis huomauttaa, että tämän rahamäärän paino, 125 puntaa (57 kiloa), saattoi vastata suunnilleen morsiamen painoa, mistä Nathaniel Hawthornen legenda kertoo, että lahja oli hänen painonsa kolikoina. Sewall muutti appivanhempiensa kartanoon Bostoniin ja oli pian mukana tämän perheen liike- ja poliittisissa asioissa. Hän ja Hannah saivat neljätoista lasta ennen Hannahin kuolemaa vuonna 1717, joista tosin vain muutama selvisi aikuisikään asti.
Sewall osallistui myös paikallispolitiikkaan ja hänet nostettiin apulaistuomarin virkaan oikeuslaitoksessa. Vuonna 1692 hän oli yksi niistä yhdeksästä tuomarista, jotka nimitettiin Salemin Oyer and Terminer -oikeuteen, jonka tehtävänä oli tuomita noituudesta syytetyt Salemin kaupungin asukkaat ja muut. Hänen päiväkirjassaan kerrotaan monista oikeudenkäyntien kuuluisimmista tapahtumista, kuten Giles Coreyn tuskallisesta kuolemasta kidutuksen alaisena, ja se kuvastaa yleisön kasvavaa epätietoisuutta monien syytettyjen syyllisyydestä. Sewallin veli Stephen oli sillä välin avannut kotinsa yhdelle alun perin kärsimään joutuneista lapsista, Betty Parrisille, Salem Villagen papin Samuel Parrisin tyttärelle, ja pian sen jälkeen Bettyn ”kärsimykset” näyttävät hellittäneen.
Sewall oli oikeudenkäynneissä mukana olleista tuomareista kenties huomattavin sikäli, että hän katui myöhemmin rooliaan ja meni niin pitkälle, että vaati julkista rukous- ja paastopäivää, jossa rukoiltiin, paastottiin ja tehtiin hyvitystä. Tuomioistuimen lakkauttamisen jälkeen Sewallin perhe joutui kärsimään siitä, mitä Sewall piti Jumalan antamina rangaistuksina. Oikeudenkäyntien jälkeisten viiden vuoden aikana kaksi Sewallin tytärtä ja Hannahin äiti kuolivat, ja Hannah synnytti kuolleena syntyneen lapsen. Se, mikä sai Sewallin vakuuttuneeksi siitä, että hän tarvitsi julkista parannusta, oli Matteuksen evankeliumin 12:7 lausahdus: ”Jos olisitte tienneet, mitä tämä tarkoittaa: Minä armahdan enkä uhraa, ette olisi tuominneet syyttömiä”. Paitsi että Sewallin kotielämä oli järkkynyt, oikeudenkäyntien jälkeisinä vuosina Massachusettsin kansa koki takaiskuja ja väkivaltaa, erityisesti navigointilait, Uuden-Englannin herruuden julistaminen ja kuningas Filipin sota. Hän ei pitänyt tätä merkkinä siitä, että noituutta ei ollut olemassa, vaan siitä, että hän oli antanut tuomionsa merkityksettömien todisteiden perusteella. Hän kirjoittaa päiväkirjaansa, että 14. tammikuuta 1697 hän nousi seisomaan kokoushuoneessa, jossa hän kävi, kun hänen pastorinsa luki hänen syyllisyystunnustuksensa.
Kuvernööri Sir William Phips nimitti Sewallin vuonna 1693 provinssin ylimmän oikeusistuimen, Superior Court of Judicaturen, apulaisoikeusmieheksi. Vuonna 1717 kuvernööri Samuel Shute nimitti hänet sen ylituomariksi.
Sewall kuoli Bostonissa, Massachusettsissa, 1. tammikuuta 1730, 77-vuotiaana, ja hänet haudattiin sukuhautaan Bostonin Granary Burying Groundilla.
Sewall meni naimisiin kolme kertaa. Hänen ensimmäinen vaimonsa Hannah Hull kuoli vuonna 1717; kaksi vuotta myöhemmin, vuonna 1719, Sewall nai Abigail (Melyen) Woodmansey Tilleyn, joka kuoli seitsemän kuukautta myöhemmin. Vuonna 1722 hän meni naimisiin Mary (Shrimpton) Gibbsin kanssa, joka jäi henkiin. Hänen veljenpoikansa Stephen toimi myös Massachusettsin ylituomarina, samoin kuin hänen pojanpoikansa Samuel. Hänen sisarensa Anne Sewall Longfellow (1662-1706) oli runoilija Henry Wadsworth Longfellow’n iso-iso-iso-isoäiti.