Seized designer supplement named ”1-Androsterone”: identification as 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one and its urinary elimination

Uusia androgeenien analogeja, jotka eivät koskaan olleet saatavilla hyväksyttyinä lääkkeinä, on viime aikoina markkinoitu ”ravintolisänä”. Niitä mainostetaan pääasiassa lihasmassan lisäämiseksi, ja eri maiden viranomaiset sekä Maailman urheilun antidopingtoimisto katsovat niiden olevan farmakologisesti ja/tai kemiallisesti sukua anabolisille steroideille. Tässä tutkimuksessa raportoimme steroidin havaitsemisesta tuotteessa, jonka Schleswig-Holsteinin osavaltion rikostutkintavirasto takavarikoi Saksassa. Tuotteen ”1-Androsterone”, jonka tuotenimi on ”Advanced Muscle Science”, merkintä sisälsi 100 mg ”1-Androstene-3b-ol,17-one” kapselia kohti. Tuote analysoitiin alidivatoituna ja bis-TMS-johdannaisena GC-MS:llä. Steroidi tunnistettiin vertaamalla sitä kemiallisesti syntetisoituun 3β-hydroksi-5α-androst-1-en-17-oneen, joka valmistettiin pelkistämällä 5α-androst-1-ene-3,17-dionia LS-Selectridillä (litiumtris-isoamyyliborohydridi), ja ydinmagneettisella resonanssilla. Puolikvantitointi osoitti, että kapseleissa oli 3β-hydroksi-5α-androst-1-en-17-onin määrä leimattuna. Miespuoliselle vapaaehtoiselle henkilölle suun kautta annostelun jälkeen seurattiin tärkeimpiä virtsan metaboliitteja. 1-Testosteroni (17β-hydroksi-5α-androst-1-en-3-oni), 1-androstenedioni (5α-androst-1-ene-3,17-dioni), 3α-hydroksi-5α-androst-1-en-17-oni, 5α-androst-1-ene-3α,17β-dioli ja 5α-androst-1-ene-3β,17β-dioli havaittiin emoyhdisteen ja kahden muun aineenvaihduntatuotteen (joita ei ole vielä lopullisesti tunnistettu, mutta todennäköisesti C-18- ja C-19-hydroksyloituja 5α-androst-1-eeni-3,17-dioneja) lisäksi. Lisäksi virtsan steroidiprofiilin yleiset steroidit muuttuivat 1-Androsteronin antamisen jälkeen. Erityisesti androsteronin/etiokolanolonin ja 5α-/5β-androsta-3α,17β-diolin suhteet ja 5α-dihydrotestosteronin pitoisuus vaikuttivat. 3α-Hydroksi-5α-androst-1-en-17-oni näyttää soveltuvan steroidien (ab-)käytön pitkäaikaiseen havaitsemiseen, sillä tämä tyypillinen metaboliitti oli havaittavissa seulonnassa jopa yhdeksän päivää yhden kapselin kerta-annoksen jälkeen.