John Ruskin oli Oscar Wilden ensimmäinen valinta Vyvyanin kummiksi, mutta hän kieltäytyi ikänsä vuoksi. Wilde kääntyi Mortimer Menpesin puoleen, joka suostui. Vyvyan Hollandin omaelämäkerrassaan Son of Oscar Wilde (1954) antamien kertomusten mukaan Oscar oli molemmille pojilleen omistautunut ja rakastava isä, ja heidän lapsuutensa oli suhteellisen onnellinen.
Vuoden 1895 jälkeen, kun Wilde tuomittiin syytteestä ”törkeästä siveettömyydestä” ja vangittiin, Constance muutti sukunimensä ja poikiensa sukunimen Hollandiksi. Hän pakotti Wilden luopumaan vanhempainoikeuksistaan.
Hän muutti poikien kanssa Sveitsiin ja kirjoitti heidät englanninkieliseen sisäoppilaitokseen Saksassa. Vyvyan oli siellä onneton. Tämän vuoksi, mutta myös turvallisuuden parantamiseksi, Vyvyan siirrettiin Monacossa sijaitsevaan jesuiittakouluun. Hän kääntyi katolilaiseksi ja kävi sittemmin Stonyhurst Collegen Englannissa, joka oli myös jesuiittojen ylläpitämä julkinen koulu. Hänen veljensä Cyril jäi kouluun Saksaan.
Constancen kuoltua vuonna 1898 hänen sukulaisensa pyysivät juridista apua estääkseen Oscar Wildea näkemästä poikiaan uudelleen. Wilde kuoli vuonna 1900.
Vyvyan opiskeli oikeustiedettä Cambridgen yliopiston Trinity Hallissa vuodesta 1905, mutta kyllästyi opintoihinsa ja jätti Cambridgen vuonna 1907. Heinäkuun 20. päivänä 1909 hän oli isänsä ystävän Robert Rossin mukana todistamassa isänsä jäännösten uudelleen hautaamista Bagneux’n hautausmaalta Pariisin Père Lachaise -hautausmaalle.
Vyvyan aloitti uudelleen oikeustieteen opinnot 22-vuotiaana, ja hänet kutsuttiin Englannin ja Walesin lakimieskunnan jäseneksi Inner Templeen vuonna 1912. Hän alkoi myös kirjoittaa runoja ja novelleja.
Holland avioitui Violet Mary Craigien kanssa vuonna 1913. Hän kuoli 15. lokakuuta 1918 Westminsterin sairaalassa, Middlesexissä, tulipalossa saamiinsa vammoihin.
Ensimmäisen maailmansodan alkaessa vuonna 1914 Holland nimitettiin Tulkkijoukkojen luutnantiksi. Myöhemmin hän siirtyi kuninkaallisen kenttätykistön XXV Bde:n 114 patteristoon. Hänet kotiutettiin 27. heinäkuuta 1919 ja hänelle myönnettiin OBE. Hänen veljensä Cyril oli kaatunut saksalaisen tarkka-ampujan toimesta 9. toukokuuta 1915 Festubertin taistelussa Ranskassa.
Hollandista tuli kirjailija ja kääntäjä. Toisen maailmansodan alkaessa hänelle tarjottiin BBC:n kääntäjän ja toimittajan paikkaa, jota hän hoiti kuusi vuotta. Syyskuussa 1943 hän avioitui toisen vaimonsa Dorothy Thelma Helen Besantin kanssa, joka oli Annie Besantin lapsenlapsenlapsenlapsenlapsi. Hän oli syntynyt Australiassa ja muuttanut Lontooseen. Heidän ainoa lapsensa, Merlin Holland, syntyi Lontoossa vuonna 1945. Merlinistä tuli kustantaja, lasi- ja keramiikkakauppias ja kirjailija. Hän teki laajoja tutkimuksia isänpuoleisesta isoisästään Wildestä, ja hän on toimittanut, kirjoittanut ja julkaissut useita teoksia hänestä.
Vuonna 1947 Holland lähti vaimonsa kanssa Australiaan ja Uuteen-Seelantiin, jonne hänet oli kutsuttu pitämään luentoja 1800-luvun Australian muodikkaasta pukeutumisesta. Pariskunta asui Melbournessa vuosina 1948-1952.
Palattuaan Englantiin vuonna 1954 Holland julkaisi omaelämäkerran nimeltä Son of Oscar Wilde.
Vyvyan Holland kuoli Lontoossa vuonna 1967 80-vuotiaana.