glycérol

(1,2,3-trihydroxypropane ; 1,2,3-propanetriol), l’alcool trihydrique le plus simple HOCH2-CHOH-CH2OH ; un liquide sirupeux, incolore, non toxique, doux et inodore. Point de fusion, 17,9° C ; point d’ébullition, 290° C ; densité, 1,26 g/cm3(25° C). En surfusion, il forme une masse vitreuse à environ -100° C. Le glycérol ne peut être distillé sans décomposition que sous vide ou avec de la vapeur surchauffée. Il est miscible avec l’eau en toutes proportions (le point d’ébullition des solutions aqueuses de glycérol diminue avec la concentration de glycérol ; ces solutions sont caractérisées par de faibles points de congélation), ainsi qu’avec le méthanol, l’éthanol et l’acétone. Il est soluble dans les mélanges d’alcool avec l’éther ou le chloroforme, mais il est insoluble dans les graisses, l’éther de pétrole, le benzène et le disulfure de carbone. Il dissout de nombreuses matières inorganiques et organiques, telles que les sels, les alcalis et les sucres ; il est hygroscopique et absorbe l’eau de l’air jusqu’à 40 % (en poids). Le glycérol forme des mono-, di- et tri-dérivés. Comme les autres alcools, il forme des dérivés métalliques, les glycérates. En réagissant avec des halogénures d’hydrogène ou de phosphore, des halohydrines sont formées – par exemple, l’α-chlorohydrine, C1CH2CHOHCH2OH, et l’α, γ-dichloro-hydrine, ClCH2CHOHCH2Cl. Le glycérol s’oxyde en glycéraldéhyde (CH2OH-CHOH-CH=O), dihydroxyacétone (CH2OH-CO-CH2OH) et acide glycérique (CH2OH- CHOH-COOH), ainsi qu’en CO2 et en eau.

La déshydratation du glycérol conduit à la formation de polyglycérols ou d’acroléine. Le glycérol réagit avec les aldéhydes et les cétones pour donner les acétals et les cétals correspondants (par exemple, acétaldéhyde-glycérol acétal et acétone-glycérol cétal). La réaction avec des acides minéraux donne des esters – par exemple, le traitement du glycérol avec un mélange d’acides nitrique et sulfurique donne du trinitrate de glycérol, appelé nitroglycérine. L’acylation avec des acides organiques ou avec leurs dérivés donne des mono-, di- et triglycérides. Les triglycérides d’acides gras supérieurs constituent la partie principale des graisses et des huiles d’origine végétale et animale.

Le glycérol a été préparé pour la première fois par la saponification de graisses naturelles (K. Scheele, 1779). Il est produit principalement par des méthodes de synthèse à base de propylène:

On connaît également d’autres méthodes de synthèse du glycérol. Le glycérol est utilisé dans la production d’explosifs et de résines synthétiques. L’épichlorhydrine, Glycérol qui est produite à partir du glycérol ou des intermédiaires de sa synthèse, est la matière première pour la production de résines époxy. Le glycérol est un composant important de nombreux produits alimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques. Il est utilisé dans les industries de l’imprimerie, du cuir, du textile et du papier. Les solutions aqueuses de glycérol sont utilisées comme antigels.

En médecine, le glycérol est utilisé localement comme adoucissant pour la peau, ainsi que dans les suppositoires et les lavements comme laxatif. Il sert de base à la préparation d’onguents et de liniments. Les dérivés du glycérol, comme les graisses et les lipides, jouent un rôle biologique important.

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