Ida B. Wells Drive, anciennement appelée Congress Parkway, a été proposée dans le plan de Chicago de 1909 comme axe central de la ville replanifiée. Les auteurs du plan, Daniel Burnham et Edward H. Bennett, proposaient un nouveau boulevard large sur la ligne de Congress Street qui traverserait les longs blocs entre Van Buren Streets et Harrison Streets, reliant un centre culturel de nouveaux bâtiments dans Grant Park à un nouveau centre civique centré sur Congress et Halsted Street, puis s’étendant vers l’ouest vers les parcs et les zones de banlieue au-delà des limites de la ville. Au centre-ville, il s’agissait alors d’une rue de deux pâtés de maisons, tracée en 1848, qui s’étendait de State Street vers l’est jusqu’à Michigan Avenue.
À la fin des années 1920, le département américain des Postes choisit un site pour le bureau de poste principal de Chicago qui bloquerait toute future rue de ce type. Bennett et la commission d’urbanisme de Chicago s’y sont opposés. Finalement, un compromis fut trouvé qui laissait un passage à travers le bâtiment, achevé en 1933.
Alors que la planification des superautoroutes de la région de Chicago avançait dans les années 1920, une route à travers le West Side était une priorité élevée. Lorsque les planificateurs semblaient pencher vers un alignement de Monroe Street, Bennett publia une étude en 1929 arguant de la supériorité de Congress Street. Après une étude approfondie des alternatives, un alignement de Congress Street a été inclus dans le Comprehensive Superhighway Plan de 1940 de la ville.
Durant les années 1930, les plans de Chicago pour le transport rapide se sont entremêlés avec les plans pour les superautoroutes. Lorsque l’administration des travaux publics a approuvé une subvention pour les métros du centre-ville, elle était conditionnée à la construction de la partie du centre-ville de Congress Parkway. La « Subway Route No. 2 » de Chicago était prévue pour un itinéraire sous Milwaukee Avenue et Dearborn Street, tournant vers l’ouest sous Congress Parkway, avec une extension future vers l’ouest anticipée.
La construction de la section du centre-ville, qui a commencé en décembre 1949, a présenté plusieurs défis. La nouvelle superautoroute devait être portée au-dessus des rues Clinton et Canal et, à travers le bureau de poste, à un niveau similaire à celui des rues environnantes, et traverser la branche sud de la rivière Chicago sur deux ponts-levis de type bascule. À l’est de la rivière, des rampes permettaient de rejoindre Franklin Street et deux niveaux de Wacker Drive avant la fin de l’accès contrôlé à Wells Street. Les quais de la station LaSalle Street ont nécessité de nouveaux supports pour la création d’un passage souterrain pour Congress Parkway. Plus de deux douzaines de bâtiments ont été dégagés pour la nouvelle rue, dont les bâtiments Monon de 13 étages et Caxton de 12 étages sur Dearborn Street, qui font partie de Printer’s Row. À l’est de State Street, des trottoirs en arcade ont été découpés dans les bâtiments existants, y compris le théâtre Auditorium, pour permettre la circulation automobile sur six voies.
Le pont Ida B. Wells Drive Bridge sur la rivière Chicago
La nouvelle rue a été ouverte à la circulation de State Street à LaSalle Street en 1952, et sur toute sa longueur le 10 août 1956.
Un escalier de cérémonie dans Grant Park a été modifié pour permettre à la nouvelle rue d’atteindre Columbus Drive. Les projets de rampes sous la fontaine Buckingham pour relier la nouvelle rue à Lake Shore Drive n’ont jamais été réalisés.
Plutôt qu’un nouvel axe central pour un quartier d’affaires élargi, la nouvelle rue, large et très fréquentée, en est venue à représenter la limite sud du Loop. Les petites parcelles dégagées pour la construction mais non nécessaires pour la rue elle-même sont devenues des stations-service et de petits parkings. Lorsque Printers Row a été réaménagé en immeubles résidentiels dans les années 1970 et 1980, Congress Parkway a fini par être considéré comme une frontière entre les quartiers de bureaux et les quartiers résidentiels.
Lorsque la nouvelle bibliothèque Harold Washington de Chicago a ouvert en octobre 1991 à l’angle de State Street et de Congress Parkway, elle a de nouveau attiré l’attention sur le rôle d’Ida B. Wells Drive en tant que passerelle civique. Un projet d’aménagement de la rue ouvert en 2013 a utilisé des colonnes médianes éclairées et des treillis de trottoir pour créer un « paysage de rue électronique », dont les couleurs changeantes rappellent la fontaine Buckingham à l’extrémité est de la rue. Une reconstruction en 2012 de l’extrémité sud de Wacker Drive a ajouté un vaste aménagement paysager autour et au-dessus des rampes qui se connectent à Congress Parkway au niveau de Franklin Street.
Avant que l’I-290 ne soit nommée Dwight D. Eisenhower Expressway, elle était appelée Congress Expressway, parce que son extrémité est est située à Congress Parkway.
Le 25 juillet 2018, le conseil municipal de Chicago a renommé la rue, qui s’appelait Congress Parkway, Ida B. Wells Drive en l’honneur de la militante des droits civiques Ida B. Wells ; c’est la première rue du centre-ville de Chicago nommée pour une femme de couleur. Le changement de nom n’a pas affecté la chaussée à l’ouest de l’échangeur de la voie rapide. Les panneaux de rue portant le nouveau nom ont été officiellement installés le 11 février 2019.