En 1947, Doyle défia Sugar Ray Robinson pour le titre mondial des poids welters. Robinson a l’avantage à chaque round, sauf au sixième, où il est désarçonné deux fois et reçoit une coupure au-dessus de l’œil droit. Un seul crochet du gauche de Robinson, lancé au moment où Doyle tentait un crochet du droit, a mis fin au combat au huitième round. Doyle est tombé en arrière sur le dos, durement. Alors que l’arbitre commençait à compter, Doyle s’est relevé sur ses coudes, et a essayé d’utiliser les cordes pour se remettre debout, mais il n’a pas réussi. La cloche mettant fin au round a retenti au moment où l’arbitre comptait neuf, et Doyle a donc été sauvé d’un knock-out complet par la cloche. Ses soigneurs ont demandé à l’arbitre de mettre fin au match, car Doyle n’était pas en état de continuer.
Doyle a été transporté à l’hôpital de la Charité de Saint-Vincent immédiatement après le combat, où il n’a pas réussi à reprendre conscience et est mort quelques heures plus tard.
Jimmy Doyle combattait à Cleveland, car après avoir subi de lourds KO en Californie, la commission de boxe de cet État ne voulait pas le sanctionner pour combattre à nouveau. Après sa mort, des accusations criminelles ont été portées contre Robinson à Cleveland, allant jusqu’à l’homicide involontaire, mais aucune ne s’est concrétisée. Will Haygood, biographe de Robinson, a déclaré lors d’une apparition au festival du livre le 25 septembre 2010 que Doyle se poussait à combattre pour « acheter une maison à sa mère » et qu’après la mort de Doyle en 1947, Robinson a donné les gains de ses quatre prochains combats à la mère de Doyle, afin qu’elle puisse acheter cette maison.