Kossisko a écrit sa première chanson en 2008 et a enregistré pour la première fois au début de 2010. Il a commencé à prendre le rap au sérieux en 2011, à l’âge de 19 ans. Après son séjour en Côte d’Ivoire, Kossisko est retourné à Berkeley où il a commencé à enregistrer sa première mixtape en tant que 100s intitulée, Ice Cold Perm. Le 5 septembre 2012, 100s a publié Ice Cold Perm, qui a été produit en grande partie par Joe Wax. L’illustration de la couverture a été inspirée par la couverture de Tha Doggfather de Snoop Dogg, qu’il a qualifié d’album classique. Sur cette mixtape, il a également collaboré avec Main Attrakionz et Ryan Hemsworth. Brandon Soderberg de Spin l’a commenté en disant : » C’est du pimp-rap hargneux et sans état d’âme, célébrant l’exploitation et s’en prenant préventivement à tous ceux qui essaient d’obtenir quelque chose sur les 100s, mais il trouve un moyen de compliquer ces sensibilités régressives et rétro « . Le 18 octobre 2012, la filiale Noisey de Vice a présenté en avant-première le clip de « Brick Sell Phone ».
Dans une interview avec Vice plus tard ce mois-là, Kossisko a déclaré que son prochain projet serait intitulé Sex Symbols, qu’il avait déjà commencé à enregistrer. Il le décrit comme différent en disant : « C’est plus influencé par le R&B. J’ai des chanteurs dessus. Ce sera plus funky, aussi. Ce que je voulais faire, du mieux que je pouvais, c’était une fusion entre le mack-rap des années 90 et la pop et la soul de la fin des années 80. Quelque chose comme Bobby Brown ou Rick James. » Le 23 janvier 2013, Ice Cold Perm est sorti en téléchargement numérique. Au début de l’année 2013, il a participé au Group Hug Tour avec Kreayshawn, puis a donné cinq concerts au SXSW de 2013.
Le 4 juin 2013, 100s a sorti le clip de « 1999 ». Cette sortie a été suivie par l’annonce de sa signature sur le label Fool’s Gold Records d’A-Trak plus tard dans la semaine. Le mois suivant, Complex l’a désigné comme un nouveau rappeur à surveiller. Sa chanson « Life of a Mack » a été diffusée dans le jeu vidéo Grand Theft Auto V, sur la station Radio Los Santos. Sur la popularité qu’il a acquise en apparaissant dans le jeu, 100s l’a sorti le 17 septembre 2013, comme son premier single. À peu près au même moment, il apparaît dans une publicité pour l’iPhone 5c. Puis d’octobre au 11 décembre 2013, 100s a fait une tournée avec ASAP Ferg sur la tournée de concerts Turnt x Burnt. Pendant la tournée, il sort « Keep a Bitch Broke », une nouvelle collaboration avec Aston Matthews, Joey Fatts et Da$h. Il a été nommé l’un des dix rappeurs de la côte ouest à surveiller en 2014 par The BoomBox.
Le 26 février 2014, 100s a sorti la chanson « Ten Freaky Hoes » et a révélé qu’il sortirait un EP gratuit intitulé Ivry, remplaçant le Sex Symbols précédemment annoncé. « Ten Freaky Hoes » est une « jam G-funk mélodique qui ajoute une dose de psychédélisme californien à ses atmosphères autrefois figées. » Ivry a ensuite été fixé pour une sortie en mars 2014. « Ten Freaky Hoes », est aussi plus particulièrement la chanson qui a mis fin à l’existence de 100s, avec une courte lettre de l’artiste placée à la fin de la vidéo musicale disant : « Aux fans de 100s, j’apprécie chacun d’entre vous, mais il est maintenant temps pour moi de compter mon voyage. C’est donc un adieu. -Kossisko ». L’EP est ensuite sorti le 6 mars 2014, chez Fool’s Gold, en étant présenté en avant-première par The Fader. Il a été accueilli avec des critiques positives de la part des critiques de musique, y compris des écrivains pour The Fader, The Washington Post, Stereogum et Fact. Pour Now, Julia Leconte a déclaré : « Vous sourirez jusqu’à en avoir mal au visage en appuyant sur la touche « repeat » pour la 16e fois, mais pour reprendre le titre d’une de ses chansons, 100s n’est pas « fuckin around ». Il se présente avec sophistication, et vous le prenez au sérieux en tant que rappeur mack légitime plutôt qu’en tant que type Snoop Dogg farfelu portant du velours ou de la fourrure ridicules et surdimensionnés. » Nick Catucci d’Entertainment Weekly l’a crédité d’avoir ramené le g-funk.
Dans une interview de 2016, Kossisko a décrit se sentir « renaître » après avoir retiré le personnage de 100s et s’être réinventé en tant que Kossisko. Il a également expliqué que son travail en tant que 100s était partiellement lié à la colère envers sa mère après l’expérience traumatisante d’être envoyé en Afrique.