Le 8 octobre 2010, le gouvernement nicaraguayen a lancé des opérations de dragage de 33 kilomètres (21 mi) du fleuve San Juan, dirigées par le commandant Edén Pastora. Le 20 octobre, le gouvernement costaricien s’est plaint aux autorités nicaraguayennes d’une violation présumée de sa souveraineté, les troupes nicaraguayennes ayant pénétré sur le territoire costaricien. Le gouvernement du Costa Rica a déclaré que le dragage de la rivière avait causé des dommages environnementaux dans les zones humides d’Isla Calero, qui font partie de la réserve naturelle de l’île, dans une zone qui appartient au ministère costaricien de l’Environnement. Le Nicaragua a rejeté toutes les revendications et a répondu qu’en fait, les Costariciens avaient envahi son territoire, et le vice-président du Nicaragua a déclaré : « Nous ne pouvons pas envahir notre propre territoire ». Le gouvernement costaricien a répondu en envoyant 70 renforts de police dans la zone frontalière le 22 octobre. Le Nicaragua a stationné une cinquantaine de soldats sur l’île.
Selon un journal costaricien, Edén Pastora a justifié ses actions en se basant sur la frontière telle que montrée par Google Maps et la nécessité de lutter contre le trafic de drogue. Cependant, Pastora a nié avoir affirmé s’être appuyé sur Google Maps pour déterminer la frontière, et a déclaré à la presse nicaraguayenne que sa compréhension de la frontière était basée sur le texte original du traité Cañas-Jerez de 1858. Un représentant de Google Amérique latine a déclaré que si « les cartes Google sont de très haute qualité et que Google travaille constamment à améliorer et à mettre à jour les informations existantes, elles ne doivent en aucun cas être utilisées comme référence pour décider d’actions militaires entre deux pays. » Il a ajouté : « Dans ce cas, Google a déterminé qu’il y avait une inexactitude dans la mise en forme de la frontière entre le Costa Rica et le Nicaragua et s’efforce de mettre à jour les informations aussi rapidement que possible. » La représentation de la frontière a ensuite été corrigée par Google sur Google Earth et dans Google Maps.
Les deux pays ont adopté des approches différentes sur la façon de résoudre le problème. Le Nicaragua a soutenu qu’il s’agissait d’un différend frontalier qui devait être résolu par la Cour internationale de justice, tandis que le Costa Rica a affirmé qu’il s’agissait d’une incursion militaire et que l’Organisation des États américains (OEA) devait résoudre la question.
Le secrétaire général de l’OEA, José Miguel Insulza, a rencontré les deux gouvernements et a inspecté la zone de conflit. Il a ensuite demandé aux deux pays de retirer toutes les troupes et le personnel de sécurité du territoire contesté comme première étape vers l’ouverture d’un dialogue pour résoudre la situation pacifiquement et délimiter la frontière afin d’éviter de nouveaux conflits. Le Costa Rica a accepté ces conditions, mais le Nicaragua a refusé de retirer ses troupes. Lors d’une réunion tenue le 12 novembre, par un vote de 22 contre 2, les ambassadeurs de l’OEA ont approuvé une résolution demandant au Costa Rica et au Nicaragua de retirer leurs troupes d’une zone de conflit située le long de leur frontière commune et d’engager des pourparlers pour régler leur différend. Le président du Nicaragua, Daniel Ortega, a écarté la possibilité de retirer les troupes et n’a pas tenu compte de la résolution de l’OEA car son gouvernement considère que cette organisation n’est pas compétente pour résoudre les différends frontaliers. Lors de la même conférence de presse, le président Ortega a annoncé son intention de déposer une requête auprès de la Cour internationale de justice pour obtenir l’autorisation de naviguer sur le fleuve Colorado costaricien.
Sur le plan politique, certains commentateurs ont critiqué Daniel Ortega qui aurait profité de cette affaire pour favoriser sa réélection. La présidente du Costa Rica Laura Chinchilla a été critiquée par l’ancien président Óscar Arias pour sa gestion naïve de la situation.
Le 18 novembre 2010, le Costa Rica a déposé une procédure contre le Nicaragua devant la Cour internationale de justice. La plainte alléguait une incursion, une occupation et une utilisation par l’armée nicaraguayenne du territoire costaricien, des violations des obligations conventionnelles du Nicaragua envers le Costa Rica, et « le dragage en cours et planifié et la construction du canal (qui) affecteront sérieusement l’écoulement de l’eau vers le fleuve Colorado du Costa Rica, et causeront des dommages supplémentaires au territoire costaricien, y compris les zones humides et les zones nationales de protection de la faune situées dans la région ». Le Costa Rica a également déposé une demande de mesures provisoires, notamment le retrait de toutes les troupes nicaraguayennes de l’île, l’arrêt de la construction d’un canal traversant le territoire costaricien, l’arrêt immédiat du déversement de sédiments sur le territoire costaricien et l’arrêt immédiat de l’abattage des arbres, de l’enlèvement de la végétation et de la terre du territoire costaricien, y compris ses zones humides et ses forêts. Le même jour, l’OEA a approuvé une demande du Costa Rica, par un vote de 22 contre 1 (et 7 abstentions), de convoquer une réunion consultative des ministres des Affaires étrangères de l’OEA pour analyser la situation entre le Costa Rica et le Nicaragua dans la zone frontalière du fleuve San Juan. La réunion a eu lieu le 7 décembre 2010.
En mars 2011, la Cour internationale de justice a provisoirement décidé que le Costa Rica et le Nicaragua devaient tous deux s’abstenir d’envoyer ou de maintenir des civils, des forces de sécurité ou de police dans cette zone frontalière contestée, mais que le Costa Rica était autorisé à envoyer des équipes civiles concernées par les questions environnementales. Le dragage par le Nicaragua à l’intérieur du fleuve San Juan lui-même a été autorisé à se poursuivre puisque le Nicaragua a la souveraineté sur le fleuve proprement dit.
Plus tard, un différend est apparu concernant une route que le Costa Rica a construite à la frontière avec le Nicaragua. Le Nicaragua a affirmé que les zones humides et les parcs nationaux étaient endommagés. Néanmoins, le Costa Rica a fait valoir qu’elle était nécessaire pour se protéger des « sandinistes » et pour fournir de l’électricité et d’autres besoins aux personnes qui vivent dans un endroit éloigné, pour lesquelles la seule méthode de transit précédente était le bateau sur le fleuve San Juan.
Une note de clarification : le conflit ne se déroule pas sur Isla Calero, avec 151.6 km2, mais sur Isla Portillos (située au nord de Calero) qui est la huitième plus grande île du Costa Rica (16,8 km2), y compris le Refugio Nacional de Vida Silvestre Corredor Fronterizo Norte , selon le décret exécutif n° 23248-MIRENEN du 18 mai 1994. La Isla Portillos a été confondue par les Nicaraguayens et les Costariciens, y compris la presse et les gouvernements des deux pays, avec la plus grande Isla Calero. Malgré cela, le conflit est devenu connu sous le nom de « conflit de l’île Calero ».