Shanken a grandi à New Haven, dans le Connecticut. Il a obtenu un diplôme de premier cycle en commerce à l’Université de Miami, puis un MBA à l’American University.
Shanken a commencé sa carrière dans l’immobilier et la banque d’investissement, puis s’est lancé dans l’édition en 1973, en achetant Impact, un petit bulletin d’information sur l’industrie des vins et spiritueux. Sa société s’est étendue à d’autres publications commerciales, notamment Market Watch, Shanken News Daily et Impact Newsletter. En 1979, il a acheté Wine Spectator, quelques années après sa création en 1976, et a lancé Cigar Aficionado en septembre 1992. Il a également été le fer de lance de l’entrée de Wine Spectator dans le monde numérique, avec des applications mobiles, notamment Wine Spectator WineRatings+, Xvalues et Wine Spectator Restaurant Awards.
En tant que rédacteur en chef et éditeur de Cigar Aficionado, Shanken a interviewé des dirigeants, des artistes et des célébrités célèbres mais insaisissables, notamment Fidel Castro (1994), Francis Ford Coppola (2003), le général Tommy Franks (2003), Michael Jordan (2005, 2017) et Robert De Niro (2015) et Ray Lewis (2016).
Il est également rédacteur en chef et éditeur du Wine Spectator. En 2017, il a assumé le même titre chez Whiskey Advocate.
Shanken a été l’un des premiers éditeurs de magazines à organiser des événements axés sur les lecteurs, avec les lancements de la New York Wine Experience en 1981, du WhiskyFest en 1998 et du Big Smoke en 1993. Aujourd’hui, plus d’une douzaine d’événements sont organisés chaque année à New York, Washington D.C., Chicago, Las Vegas, San Francisco et Miami. Le séminaire annuel Impact Marketing, destiné aux leaders de l’industrie du vin et des spiritueux du monde entier, a débuté en 1977 et a accueilli des intervenants de renom tels que Bill Clinton, George W. Bush, Henry Kissinger, Dick Cheney, Rudy Giuliani, Abba Eban, Madeleine Albright, John R. Bolton, Newt Gingrich, Tommy Franks, Helmut Schmidt et Walter Cronkite.