Pour l’année modèle 1914, Harley-Davidson proposait deux types de machines : un monocylindre de 30 cu-in et un twin de 61 cu-in. La tête en F du monocylindre utilisait un mécanisme de soupapes entièrement mécanique et était un moteur extrêmement fiable et peu stressant, ainsi qu’un descendant direct du moteur H-D original de 1905. Le single était proposé avec une transmission par courroie ou par chaîne, avec l’option d’un nouveau moyeu arrière à deux vitesses. Le modèle à deux vitesses utilisait un engrenage épicycloïdal situé dans le moyeu arrière (tout comme l’embrayage), et n’a été proposé qu’en 1914 et 1915. Le changement de vitesse était contrôlé par un petit levier logé dans un pivot en fonte et boulonné au-dessus du réservoir d’essence ; l’avant pour le bas, le haut pour le neutre, l’arrière pour le haut, et le changement de vitesse était toujours effectué avec l’embrayage engagé. Le monocylindre H-D pesait 316 livres.
L’année 1914 fut la première à comporter à la fois une pédale d’embrayage et une pédale de frein, bien qu’il y ait encore un frein à rétropédalage sur la roue arrière, activé par une pression en arrière sur les pédales. L’année 1914 a également été marquée par les premiers marchepieds pliants Harley-Davidson de série, ainsi que par le « step starter », qui signifiait qu’un pilote pouvait démarrer la machine depuis la béquille.
La selle était « full floteing » avec un ressort à l’intérieur du tube du cadre, et la hauteur de la selle s’abaissait progressivement sur les Harley, en inclinant le tube supérieur du cadre sur le dernier 1/3 de sa course jusqu’à l’attache de la selle.
Ce single Harley-Davidson de 1914 à deux vitesses est un exemple non restauré.