John Ruskin était le premier choix d’Oscar Wilde comme parrain de Vyvyan, mais il a refusé en raison de son âge. Wilde s’est alors tourné vers Mortimer Menpes, qui a accepté. Selon les récits de Vyvyan Holland dans son autobiographie, Son of Oscar Wilde (1954), Oscar a été un père dévoué et aimant pour ses deux fils et leur enfance a été relativement heureuse.
Après 1895, lorsque Wilde a été reconnu coupable de l’accusation de « grossière indécence » et emprisonné, Constance a changé son nom de famille, et ceux de leurs fils, en Holland. Elle obligea Wilde à renoncer à ses droits parentaux.
Elle déménagea avec les garçons en Suisse et les inscrivit dans un pensionnat anglophone en Allemagne. Vyvyan y était malheureux. Pour cette raison, mais aussi pour améliorer la sécurité, Vyvyan a été transféré dans une école jésuite à Monaco. Il s’est converti au catholicisme et a ensuite fréquenté le Stonyhurst College en Angleterre, une école publique également dirigée par des jésuites. Son frère Cyril est resté à l’école en Allemagne.
Après la mort de Constance en 1898, ses proches ont demandé un conseil juridique pour empêcher Oscar Wilde de revoir ses fils. Wilde mourut en 1900.
Vyvyan étudia le droit à Trinity Hall à l’université de Cambridge à partir de 1905, mais se lassa de ses études et quitta Cambridge en 1907. Le 20 juillet 1909, il accompagne l’ami de son père, Robert Ross, pour assister à la réinhumation de la dépouille de son père du cimetière de Bagneux au cimetière du Père Lachaise à Paris.
Vyvyan reprend ses études de droit à l’âge de 22 ans, et est admis au barreau d’Angleterre et du Pays de Galles par l’Inner Temple en 1912. Il commence également à écrire des poèmes et des nouvelles.
Holland épouse Violet Mary Craigie en 1913. Elle est décédée le 15 octobre 1918 à l’hôpital de Westminster, Middlesex, des suites de blessures subies lors d’un incendie.
Au début de la Première Guerre mondiale en 1914, Holland est commissionné sous-lieutenant dans le corps des interprètes. Il est ensuite transféré dans la 114e Batterie, XXVe Bde Royal Field Artillery. Il a été démobilisé le 27 juillet 1919 et a été décoré de l’Ordre de l’Empire britannique. Son frère Cyril avait été tué par un sniper allemand le 9 mai 1915, lors de la bataille de Festubert en France.
Holland est devenu auteur et traducteur. Au début de la Seconde Guerre mondiale, on lui propose un poste de traducteur et de rédacteur pour la BBC, poste qu’il occupe pendant six ans. En septembre 1943, il épouse en secondes noces Dorothy Thelma Helen Besant, une arrière-petite-nièce d’Annie Besant. Née en Australie, elle s’était installée à Londres. Leur unique enfant, Merlin Holland, est né à Londres en 1945. Merlin devient éditeur, marchand de verre et de céramique, et écrivain. Il a mené des recherches approfondies sur son grand-père paternel Wilde, et a édité, écrit et publié plusieurs ouvrages à son sujet.
En 1947, Holland et sa femme sont partis pour l’Australie et la Nouvelle-Zélande, où elle avait été invitée à donner des conférences sur la mode vestimentaire dans l’Australie du XIXe siècle. Le couple vit à Melbourne de 1948 à 1952.
En 1954, après son retour en Angleterre, Holland publie une autobiographie intitulée Son of Oscar Wilde.
Vyvyan Holland meurt à Londres en 1967 à l’âge de 80 ans.