Les premières versions à figurer au hit-parade datent de 1934, lorsque la version de Leo Reisman a atteint le numéro trois et celle d’Isham Jones le numéro 11. La même année, la chanson a été enregistrée par Ruth Etting.
Patti Page a eu un succès numéro 11 avec « With My Eyes Wide Open, I’m Dreaming » (Mercury Records #5344) en 1950. Ayant précédemment enregistré les deux parties vocales sur le duo « Confess », Page avait été intriguée par la possibilité d’utiliser les techniques d’overdubbing pour enregistrer comme un « one-woman quartet » ; lorsque le directeur de Mercury a&r Mitch Miller a reçu la suggestion de Page avec scepticisme, la chanteuse a préparé une démo mettant en valeur ses voix multi-pistes qui a attiré le consentement de Millers pour que Page enregistre « With My Eyes Wide Open… » de cette manière. Enregistré lors d’une séance du 3 décembre 1949 à New York avec Jack Rael à la tête de son orchestre, « With My Eyes Wide Open… » devient le premier million de ventes de Page et établit sa marque de fabrique vocale. Page a réenregistré « With My Eyes Wide Open… » – avec ce qui était considéré comme un arrangement « rock and roll » – lors d’une session du 11 mai 1959 à New York : cette version a atteint le numéro 59.
« With My Eyes Wide Open, I’m Dreaming » a également été chantée par Dean Martin dans le film The Stooge de 1952. « With My Eyes Wide Open, I’m Dreaming » a été chantée par Dorothy Dell dans le film ‘Shoot the Works’ de 1934.’