1,2-Diklórbenzol

1,2-Diklórbenzol Kémiai tulajdonságok,felhasználás,gyártás

Kémiai tulajdonságok

színtelen folyadék

Kémiai tulajdonságok

A diklórbenzol (DCB) három izomer formája létezik:Az m-DCB gyúlékony folyadék és gőz.

Kémiai tulajdonságok

Az 1,2-diklórbenzol (DCB, o-diklórbenzol, ODB, ortodiklórbenzol),C6H4Cl2, színtelen vagy halványsárga színű folyadék, kellemes aromás szaggal. Gyúlékony folyadék, és levegővel 151°F-on vagy afölött robbanásveszélyes elegyet képezhet.Az égési és hőbomlási termékek között hidrogén-klorid gáz, foszgén és klór-szénhidrogének találhatók. Gyúlékonysági (robbanásveszélyességi) határértékei a következők: alsó 2,2%, felső 9,2%.

Fizikai tulajdonságok

Tiszta, színtelen vagy halványsárga folyadék, kellemes, aromás, fűszerű vagy növényi jellegű szaggal. 40 °C-on a legalacsonyabb koncentráció, amelynél szagot észleltek, 200 μg/l volt. 25 °C-on a legalacsonyabb koncentráció, amelynél ízt észleltek, 200 μg/l volt (Young et al., 1996). Punter (1983) 4,2 mg/m3 (699 ppbv) észlelési szagküszöbkoncentrációt jelentett.

Felhasználások

Szerves szintézis (elsősorban 3,4-diklór-anilin); oldószer; rovarölőszer; festékgyártás

Felhasználások

Az 1,2-diklór-benzolt oldószerként; gázosítószerként; termeszek elleni rovarölőszerként; fémek, gyapjú és bőr zsírtalanítására; és hőátadó közegként használják.

Alkalmazások

Oldószer viaszokhoz, gumikhoz, gyantákhoz, kátrányokhoz, gumikhoz, olajokhoz, aszfaltokhoz; rovarölő szer termeszek és sáskák ellen; füstölőszer; szagtalanító; kén eltávolítása világító gázból; fémek, bőr, gyapjú zsírtalanítójaként; fémfényesítők összetevőjeként; hőátadó közegként; köztes anyagként színezékek gyártásában.

Meghatározás

ChEBI: Diklór-benzol, amely az 1. és 2. helyzetben klór-szubsztituenseket hordoz.

Készítési módszerek

A diklórbenzolokat elsősorban benzol klórozásával állítják elő katalizátor (FeCl3 vagy AlCl3) jelenlétében, bár más lehetséges szintetikus útvonalak is léteznek. A két kereskedelmi szempontból fontos izomer az orto- és a para-diklór-benzol.

Általános leírás

Tiszta, színtelen, kellemes szagú folyadék. Sűrűbb, mint a víz és vízben nem oldódik. Lobbanáspontja 150°F. Belélegezve és lenyelve mérgező. Más vegyi anyagok, oldószerek, füstölőszerek és rovarölőszerek előállítására és sok más célra használják.

Levegő & Víz Reakciók

Vízben nem oldódik.

Reaktivitási profil

Az 1,2-diklórbenzol érzékeny a hosszan tartó fényhatásra. Az 1,2-diklórbenzol erőteljes reakcióba léphet oxidálószerekkel. Az 1,2-diklórbenzol nem kompatibilis az alumíniummal és alumíniumötvözetekkel. Az 1,2-diklór-benzol megtámadja a műanyagok, a gumi és a bevonatok bizonyos formáit. .

Veszély az egészségre

A pára vagy gőzök krónikus belégzése a tüdő, a máj és a vesék károsodását eredményezheti. A gőzök akut expozíciója a köhögéstől a központi idegrendszeri depresszióig és átmeneti anesztéziáig terjedő tüneteket okozhat. Irritálja a bőrt, a szemet és a nyálkahártyát. Bőrgyulladást okozhat.

Veszély az egészségre

Az 1,2-Diklórbenzol belégzéssel, lenyeléssel és bőrfelszívódással alacsony akut toxicitást mutat. Mérgezőbb, mint a klórbenzol.A tünetek a könnyezés, a központi idegrendszer depressziója, érzéstelenítés és májkárosodás. A halálos koncentráció patkányoknál egy 7 órás expozíciós időszak alatt 800 ppm között van. A nyulaknál az orális LD50 érték 500 mg/kg. Az állatokban nincs bizonyíték a karcinogén hatásra.

Tűzveszély

Az égéstermékek különleges veszélyei: Mérgező gőzök, beleértve hidrogén-kloridgázt, klórszénhidrogént, klórt

Kémiai reakcióképesség

Reaktivitás vízzel Nincs reakció; Reaktivitás közönséges anyagokkal: Nincs reakció; Stabilitás szállítás közben: Stabil; Savak és marószerek semlegesítői: Nem releváns; Polimerizáció: Nem releváns; Polimerizációgátló: Nem releváns.

Biztonsági profil

Lenyeléssel és intravénás úton történő mérgezés. Mérsékelten mérgező belégzéssel és intraperitoneális úton. Kísérleti teratogén. Egyéb kísérleti reprodukciós hatások. Szem-, bőr- és nyálkahártya-irritáló. Máj- és vesekárosodást okoz. Megkérdőjelezhetően rákkeltő. Mutációs adatokat jelentettek. Peszticid. Hő vagy láng hatására gyúlékony. Erőteljes reakcióba léphet oxidáló anyagokkal. Tűzoltáshoz használjon vizet, habot, CO2-t vagy száraz vegyszert. Lassú reakció alumíniummal robbanáshoz vezethet zárt alumíniumtartályban történő tárolás során. Bomlásig hevítve mérgező Cl- gőzöket bocsát ki. Lásd még: KLOROBENZÉN és KLÓRSZÉNSZIVÁRGALAKOK, AROMATIKUS.

Potenciális expozíció

Az o-DCB fő felhasználási területei a toluol-diizocianát gyártásában alkalmazott oldószer, valamint a színezékek, gyomirtószerek és zsírtalanítók szintézisében használt köztes termék. A p-diklórbenzolt elsősorban molyriasztóként, penészgomba elleni szerként, űrdeodorként és rovarölő szerekben használják, ami ezen izomer teljes termelésének 90%-át teszi ki. Az m-DCB előállítására és felhasználására vonatkozóan nem áll rendelkezésre információ, azonban előfordulhat az o- vagy p-DCBkészítmények szennyezőanyagaként. Mind az o-, mind a p-izomerek szinte kizárólag melléktermékként keletkeznek a monoklórbenzol gyártása során

Környezeti sors

Biológiai. Szennyvízmintákból izolált Pseudomonas sp. 3,4-diklór-cisz-1,2-dihidroxi-ciklohexa-3,5-diént termelt. Ennek a metabolitnak a későbbi lebontása 3,4-diklór-katecholt eredményezett, amely gyűrűs hasadáson ment keresztül 2,3-diklór-cisz,cisz-mukonát, majd hidrolízis útján 5-klór-maleilecetsav képződött (Haigler et al., 1988). Amikor az 1,2-diklórbenzolt statikusan inkubálták sötétben, 25 °C-on élesztőkivonattal és ülepedett háztartási szennyvízinokulummal, a fokozatos akklimatizációval járó jelentős biodegradációt a későbbi szubkultúrákban halott adaptív folyamat követte. 5 mg/l koncentrációnál 7, 14, 21 és 28 napos inkubációs időszak után 45, 66, 48 és 29%-os veszteséget figyeltek meg. 10 mg/L koncentrációban csak 20, 59, 32 és 18%-os veszteséget figyeltek meg 7, 14, 21 és 28 napos inkubációs időszak után (Tabak et al., 1981).

Földvíz. Nielsen és munkatársai (1996) az 1,2-diklórbenzol lebomlását vizsgálták egy sekély,glaciofluviális, nem korlátozott homokos víztartó rétegben Jütlandban, Dániában. Az in situ mikrokozmoszvizsgálat részeként egy alul nyitott, felül szitázott hengert helyeztek el egy körülbelül 5 m mélységben lévő palackozott fúráson keresztül. Öt liter vizet légköri levegővel levegőztettek, hogy biztosítsák az aerob körülmények fenntartását. A talajvizet körülbelül 3 hónapon keresztül hetente elemezték, hogy meghatározzák az 1,2-diklórbenzol koncentrációját az idő múlásával. A kísérletileg meghatározott elsőrendű biológiai lebomlási sebességi állandó és a megfelelő felezési idő a 13 késleltetési fázist követően 0,06/d és 11,55 d volt.
Fotolitikus. Vizes oldatban szuszpendált és UV-fénnyel (λ= 365 nm) besugárzott titán-dioxid jelentős sebességgel alakította át az 1,2-diklórbenzolt szén-dioxiddá (Matthews, 1986). 1,2-diklórbenzol (20 g) napfényes besugárzása 100 ml-es boroszilikát üvegdugósErlenmeyer-lombikban 56 napig 2,270 ppm 2,3′,4′-triklórbifenilt eredményezett (Uyeta et al., 1976).
Amikor egy 1,2-diklór-benzolt (190 μM) és egy nemionos felületaktív micellát (Brij 58, polioxietilén-cetil-éter) tartalmazó vizes oldatot egy253,7 nm-es monokromatikus UV-lámpákkal felszerelt fotoreaktorral megvilágítottak, fotoizomerizáció ment végbe, amelynek során 1,3- és 1,4-diklór-benzol lett a fő termék. A reakció felezési ideje az 1,35 x 10-3/sec elsőrendű fotóbomlási sebesség alapján 8,6 perc (Chu és Jafvert, 1994).
Kémiai/fizikai. Az 1,2-diklór-benzol és a légkörben lévő ózon vagy OH-gyökök reakciójának várható termékei klórozott fenolok, gyűrűs hasadási termékek és nitrovegyületek (Cupitt, 1980). A bázisok által közvetített 1%-os eltűnést feltételezve 16 d után 85°C-on és pH 9,70-nél (pH 11,26 25 °C-on) a hidrolízis felezési idejét >900 évre becsülték (Ellington és mtsai., 1988).

Szállítás

m-DCB: UN2810 Mérgező folyadékok, szerves, n.o.s.,Veszélyességi osztály: Veszélyességi osztály: 6.1; Címkék: 6.1-mérgező anyagok,Műszaki név szükséges. Egyesült Államok DOT által szabályozott tengeri szennyező anyag. UN3077 Környezetre veszélyes anyagok, szoli, n.o.s., Veszélyességi osztály: 9; Címkék:9-Változatos veszélyes anyag, Műszaki névSzükséges. UN3082 Környezetre veszélyes anyagok, folyékony, n.o.s., Veszélyességi osztály: 9; Címkék: Veszélyes osztály: 9; Címkék: 9: A szennyező anyagok közé tartozhat a p-izomer és a triklórbenzol. Koncentrált vagy füstölgő H2SO4-mal kell rázni, vízzel mosni, CaCl2-vel szárítani, és CaH2-ból vagy nátriumból üvegtömítésű oszlopban desztillálni. Alacsony vezetőképességű anyagot (kb. 10-10 mhos) nyertek P2O5-tel való refluxálással, frakcionált desztillációval és szilikagéllel vagy aktivált timfölddel töltött oszlopon való átvezetéssel: száraz dobozban, N2 alatt vagy aktivált timfölddel tárolják.

Együttférhetetlenségek

o-DCB és m-DCB esetében: savas gőzök, kloridok, erős oxidálószerek; forró alumínium vagy alumíniumötvözetek. A p-DCB esetében: erős oxidálószerek; bár ennek a vegyi anyagnak az összeférhetetlenségei közé tartozhatnak az o-DCB esetében felsorolt egyéb anyagok is.

Hulladékártalmatlanítás

Elégetés, lehetőleg más éghető tüzelőanyaggal való keverés után. Gondoskodni kell a teljes elégetésről a foszgénképződés megelőzése érdekében. A keletkező halogénsavak eltávolításához savmosó berendezésre van szükség. Az elfogadható ártalmatlanítási gyakorlatra vonatkozó útmutatásért konzultáljon a környezetvédelmi szabályozó hatóságokkal. Az e szennyező anyagot (≥100 kg/hó) tartalmazó hulladékok termelőinek meg kell felelniük a tárolásra, szállításra, kezelésre és ártalmatlanításra vonatkozó EPA-szabályoknak.